2-(二甲氨基)-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-咪唑-4-酮 | 103590-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(二甲氨基)-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-咪唑-4-酮
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-5-(1H-indol-3-yl)-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 2-dimethylamino-5-(3-indolyl)imidazol-4-one；3-indolylimidazol-4-one；2-(dimethylamino)-5-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-one
• CAS: 103590-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: NTFMWPJINCCLOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-咪唑-4-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-(dimethylamino)-6-(1H-indol-3-yl)-1,3,5-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alboinon, an oxadiazinone alkaloid from the ascidian Dendrodoa grossularia

  摘要：

  The ascidian Dendrodoa grossularia, collected in the Baltic Sea, contains the new 1,3,5-oxadiazin-2-one alkaloid alboinon (1). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01168-4
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(二甲氨基)-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-咪唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  An 3-indolyl-imidazol-4-one from the tunicate Dendrodoa grossularia.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84600-6

文献信息

• SYNTHESIS OF GROSSULARINES-1 AND ANALOGS THEREOF AND METHOD OF USE
  申请人：Horne A. David

  公开号：US20080033004A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  In one embodiment of the present invention, a synthesis of grossularine-1 and N,N-didesmethylgrossularine-1 2 and analogs thereof based on a novel oxidative dimerization-electrocyclization sequence of 2-amino-4-(3-indolyl)imidazoles derived from oxotryptamine 3 is described.

  在本发明的一个实施例中，基于从氧基色胺3衍生的2-氨基-4-(3-吲哚基)咪唑的新型氧化二聚化-电环化序列，描述了grossularine-1和N,N-去甲基grossularine-12及其类似物的合成。
• Synthesis of grossularines-1 and analogs thereof and method of use
  申请人：City of Hope

  公开号：US07615638B2

  公开（公告）日：2009-11-10

  In one embodiment of the present invention, a synthesis of grossularine-1 and N,N-didesmethylgrossularine-1 2 and analogs thereof based on a novel oxidative dimerization-electrocyclization sequence of 2-amino-4-(3-indolyl)imidazoles derived from oxotryptamine 3 is described.

  在本发明的一个实施例中，描述了基于从氧基色胺3衍生的2-氨基-4-(3-吲哚基)咪唑的新型氧化二聚-电环化序列，合成了grossularine-1和N,N-二去甲基grossularine-1 2及其类似物。
• Biomimetic Synthesis of Grossularines-1
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1002/anie.200500055

  日期：2005.5.20
• Synthesis of 2-dimethylaminoimidazole derivatives: a new access to indolyl-imidazole alkaloids of marine origin.
  作者：Angeliki Dalkafouki、Janick Ardisson、Nicole Kunesch、Liliane Lacombe、Jacques E. Poisson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92376-1

  日期：1991.9

  The first preparation of 2-dimethylaminoimidazole 1a, a structural feature of several marine products was undertaken and its reactivity investigated. The synthesis of natural alkaloids 5 and 12b was achieved by direct coupling of the easily accessible oxidized 2-dimethylaminoimidazoles 7 and 8 with indole-3-carboxaldehyde and indole respectively, demonstrating the usefulness of this approach for other structurally related natural products.
• US7615638B2
  申请人：——

  公开号：US7615638B2

  公开（公告）日：2009-11-10