2-(二甲氨基)-5-硝基苯酚 | 14703-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(二甲氨基)-5-硝基苯酚
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-5-nitrophenol
• CAS: 14703-77-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: KFCUGJIANSVBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  295.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-5-硝基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Amino-propionic acid 2-dimethylamino-5-nitro-phenyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  致力于开发新的对光不稳定的保护基，该保护基可在可见光光解后迅速释放生物活性化合物。

  摘要：

  描述了一种新的羧酸光不稳定保护基（笼基）（2-（二甲基氨基）-5-硝基苯基（DANP）基团）的合成和表征。该化合物在可见光波长区域具有主要吸收带，最大吸收带在400 nm附近（在pH 7.4和21摄氏度下，ε400= 9077 M（-1）cm（-1））。笼蔽基团通过酯键连接至β-丙氨酸的羧基官能团，后者可激活哺乳动物中枢神经系统中的抑制性甘氨酸受体。这种笼状化合物在快速细胞过程的瞬态动力学研究中起着重要作用。在DANP笼罩的β-丙氨酸光解后，笼罩基团在5微米内释放。在紫外区域（308和360 nm）和可见区域（450 nm）分别获得了0.03和0.002的量子产率。使用337或360 nm的光，对笼状化合物进行了激光脉冲光解实验，该笼状化合物与HEK 293细胞平衡，该HEK 293细胞被转染了编码α1同型野生型甘氨酸受体的cDNA瞬时转染。实验证明，DANP笼罩的β-丙氨酸或其副产物均不

  DOI：

  10.1021/jo0300643
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-propionic acid 2-dimethylamino-5-nitro-phenyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(二甲氨基)-5-硝基苯酚 、 β-alanine TFA salt
  参考文献：
  名称：

  致力于开发新的对光不稳定的保护基，该保护基可在可见光光解后迅速释放生物活性化合物。

  摘要：

  描述了一种新的羧酸光不稳定保护基（笼基）（2-（二甲基氨基）-5-硝基苯基（DANP）基团）的合成和表征。该化合物在可见光波长区域具有主要吸收带，最大吸收带在400 nm附近（在pH 7.4和21摄氏度下，ε400= 9077 M（-1）cm（-1））。笼蔽基团通过酯键连接至β-丙氨酸的羧基官能团，后者可激活哺乳动物中枢神经系统中的抑制性甘氨酸受体。这种笼状化合物在快速细胞过程的瞬态动力学研究中起着重要作用。在DANP笼罩的β-丙氨酸光解后，笼罩基团在5微米内释放。在紫外区域（308和360 nm）和可见区域（450 nm）分别获得了0.03和0.002的量子产率。使用337或360 nm的光，对笼状化合物进行了激光脉冲光解实验，该笼状化合物与HEK 293细胞平衡，该HEK 293细胞被转染了编码α1同型野生型甘氨酸受体的cDNA瞬时转染。实验证明，DANP笼罩的β-丙氨酸或其副产物均不

  DOI：

  10.1021/jo0300643

文献信息

• NOVEL 4,6-DISUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING BOTH AROMATIC AND HALOGENIC SUBSTITUENTS
  申请人：Lori Franco

  公开号：US20140057911A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Certain 4,6-disubstituted aminopyrimidine derivatives having both aromatic and halogenic substituents.

  某些具有芳香族和卤素取代基的4,6-二取代氨基嘧啶衍生物。
• Novel cine substitution in the reaction of 2,3-dinitrophenol with secondary amines
  作者：Roger E. Markwell

  DOI：10.1039/c39790000428

  日期：——

  A novel nucleophilic aromatic cine substitution has been discovered in the reactions of 2,3-dinitrophenol with secondary amines giving 2-(NN-dialkylamino)-5-nitrophenols.

  一种新的亲核芳族电影取代，在2,3-二硝基苯酚与仲胺得到2-（的反应已发现NN -二烷基氨基）-5-硝基苯酚。
• Aryne‐Enabled C−N Arylation of Anilines
  作者：Thomas Sephton、Anastasios Charitou、Cristina Trujillo、Jonathan M. Large、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.202310583

  日期：2023.12.4

  A transition metal-free C−N arylation of easily accessible tertiary anilines enabled by bifunctional arynes is described. The reaction proceeds via a tandem nucleophilic attack of anilines to arynes, followed by a Smiles-Truce rearrangement to furnish synthetically valuable and densely substituted biaryls. This protocol was further utilized for heterocyclic scaffolds, providing access to medium size

  描述了由双官能团芳烃实现的易于接近的叔苯胺的无过渡金属 C-N 芳基化。反应通过苯胺转化为芳烃的串联亲核攻击进行，然后进行 Smiles-Truce 重排以提供具有合成价值且密集取代的联芳基。该方案进一步用于杂环支架，通过 n+2 碳插入提供中等大小的氮杂杂环。
• Photosensitive composition and pattern forming process using same
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0100920A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  A photosensitive composition becoming sticky upon exposure to light which comprises (a) a salt of a diazonium compound represented by the formula wherein R, and R2 are independently -H, -CH3, -OCH3 or but R1 and R2 cannot be at the same time; and R3 and R4 are independently a straight-chain lower alkyl group, and (b) a salt of an aromatic diazonium compound having no -OH group directly bonding to a benzene ring, has an improved sensitivity because it contains the salt of the compound represented by the above formula. By using said photosensitive composition, there is provided a process for forming a pattern of powder coated layer excellent in light sensitivity.

  一种光敏组合物，在光照下会变得粘稠，该组合物包括 (a) 由式表示的重氮化合物的盐 其中 R 和 R2 独立地为-H、-CH3、-OCH3 或 但 R1 和 R2 不能同时为 R3和R4独立地为直链低级烷基，以及(b)没有-OH基团直接键合到苯环上的芳香族重氮化合物的盐。通过使用上述光敏组合物，提供了一种形成感光性极佳的粉末涂层图案的工艺。
• 4,6-disubstituted aminopyrimidine derivatives have anti-HIV activity
  申请人：VIROSTATICS SRL

  公开号：US10294218B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Novel 4,6-disubstituted aminopyrimidine derivatives with the following structure (I) have anti-HIV activity.

  具有以下结构的新型 4,6-二取代氨基嘧啶衍生物 (I) 具有抗 HIV 活性。