2-(二甲氨基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 84292-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2-(二甲氨基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(dimetilammino)-4H-pirido<1,2-a>pirimidin-4-one；2-(N,N-dimethylamino)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(4H)-one；2-(dimethylamino)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-(dimethylamino)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 84292-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: IMEWNFMUUYKRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(二乙氨基)吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Plueg, Carsten; Frank, Wilhelm; Wentrup, Curt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1999, # 6, p. 1087 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 在 air 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(二甲氨基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  功能化偶氮甲碱叶立德的生成及其在立体选择性杂环合成中的应用：C-未取代的腈叶立德环加成反应的等效过程

  摘要：

  摘要 通过NH-偶氮甲碱叶立德的环加成和随后的环加合物在酸性条件下的裂变反应，实现了相当于C-未取代(CH)腈叶立德环加成反应的合成过程。在 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 系统中由热 1,2-prototropy 生成的 NH-azomethine 叶立德与马来酰亚胺在极其温和的条件下进行环加成反应提供脯氨酸衍生物。在 85 °C 下在 AcOH 中加热它们的加合物会导致脯氨酸和杂环部分之间的 C-C 键断裂，得到母体杂环系统和脱氢脯氨酸衍生物，它被认为是 C-未取代 (CH) 腈叶立德的环加合物。这种环加成裂变反应序列可应用于一锅三组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.004

文献信息

• Reaction of functionalized azomethine ylides with acetylenic dipolarophiles: the facile synthesis of functionalized 2H- and 1H-pyrroles
  作者：Keisuke Kawashima、Masanori Hiromoto、Kyohei Hayashi、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.018

  日期：2007.2

  The reaction of functionalized azomethine ylides as C-unsubstituted nitrile ylide equivalents with acetylenic dipolarophiles is mentioned. Therein, the initially formed cycloadducts, 2,5-dihydropyrroles, by the reaction of the azomethine ylides with substituted acetylenes, undergo a fission reaction to afford 2H-pyrroles and the parent heterocyclic system. Some 2H-pyrroles isomerized to 1H-pyrroles

  提及了作为C-未取代的腈基当量基团的官能化的甲亚胺基化物与炔属双极性亲和剂的反应。其中，通过偶氮甲亚胺基化物与取代的乙炔的反应，最初形成的环加合物2，5-二氢吡咯经历裂变反应，得到2 H-吡咯和母体杂环体系。在热和酸性条件下，一些2 H-吡咯异构化为1 H-吡咯。
• Roma, G.; Braccio, M. Di; Balbi, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 329 - 335
  作者：Roma, G.、Braccio, M. Di、Balbi, A.、Mazzei, M.、Ermili, A.

  DOI：——

  日期：——
• Roma, G.; Ermili, A.; Braccio, M. Di, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 11, p. 747 - 758
  作者：Roma, G.、Ermili, A.、Braccio, M. Di、Mazzei, M.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Functionalized Azomethine Ylides with Olefinic Dipolarophiles
  作者：Michihiko Noguchi、Keisuke Kawashima、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-06-s(w)60

  日期：——
• ROMA, G.;ERMILI, A.;DI, BRACCIO, M.;MAZZEI, M., FARMACO. ED. SCI., 1982, 37, N 11, 747-758
  作者：ROMA, G.、ERMILI, A.、DI, BRACCIO, M.、MAZZEI, M.

  DOI：——

  日期：——