(3S,5S,1'S,3'S)-5-(1'-amino-3'-hydroxymethyl-4'-methylpentyl)-3-isopropyl-dihydrofuran-2-one | 179993-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S,1'S,3'S)-5-(1'-amino-3'-hydroxymethyl-4'-methylpentyl)-3-isopropyl-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-5-[(1S,3S)-1-amino-3-(hydroxymethyl)-4-methylpentyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 179993-29-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: FDODDEPGAXIQAV-VOAKCMCISA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,1'S,3'S)-5-(1'-amino-3'-hydroxymethyl-4'-methylpentyl)-3-isopropyl-dihydrofuran-2-one 、 碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(1S,3S)-3-hydroxymethyl-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-furanidin-2-yl)-4-methylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES
  [FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE

  摘要：

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。

  公开号：

  WO2003103652A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-((1S,3S)-1-叠氮-3-羟甲基-4-甲基戊基)-3-异丙基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,5S,1'S,3'S)-5-(1'-amino-3'-hydroxymethyl-4'-methylpentyl)-3-isopropyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES
  [FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE

  摘要：

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。

  公开号：

  WO2003103652A1

文献信息

• Aromatically substituted .omega.-amino-alkanoic acid amides and alkanoic
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05641778A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is a 2-R.sub.A -3-R.sub.B -phenyl radical, a 2-R.sub.A -4-R.sub.C -phenyl radical, a 2-R.sub.A -pyridin-3-yl radical, a 3-R.sub.A -pyridin-2-yl radical or a 1-R.sub.D -indol-3-yl radical, wherein one of the radicals R.sub.A and R.sub.B is an aliphatic or heterocycloaliphatic-aliphatic radical or free or aliphatically, araliphatically or heteroaraliphatically etherified hydroxy and the other is hydrogen, an aliphatic radical or free or esterified or amidated carboxy, R.sub.C is hydrogen, an aliphatic radical, free or aliphatically, araliphatically, heteroaraliphatically or heteroarylaliphatically etherified hydroxy or an unsubstituted or heteroaliphatically substituted amino group, and R.sub.D is an aliphatic, araliphatic or heteroaliphatic radical, one of the radicals X.sub.1 and X.sub.2 is carbonyl and the other is methylene, R.sub.2 is an aliphatic radical, R.sub.3 is unsubstituted or aliphatically substituted amino, R.sub.4 is an aliphatic or araliphatic radical, and R.sub.5 is an aliphatic or cycloaliphatic-aliphatic radical or an optionally hydrogenated and/or oxo-substituted heteroaryl radical or an optionally hydrogenated and/or oxo-substituted heteroaryl or heteroaliphatyl radical bonded via a carbon atom, and the salts thereof, have renin-inhibiting properties and can be used as antihypertensive active ingredients of medicaments.

  式I的化合物##STR1##其中R.sub.1是2-R.sub.A-3-R.sub.B-苯基基团，2-R.sub.A-4-R.sub.C-苯基基团，2-R.sub.A-吡啶-3-基基团，3-R.sub.A-吡啶-2-基基团或1-R.sub.D-吲哚-3-基基团，其中基团R.sub.A和R.sub.B中的一个是脂肪或杂环脂肪-脂肪基团或自由或脂肪基、芳基脂肪基或杂芳基脂肪基醚化的羟基，另一个是氢、脂肪基或自由或酯化或酰胺化的羧基，R.sub.C是氢、脂肪基、自由或脂肪基、芳基脂肪基、杂芳基脂肪基或未取代或杂脂肪基取代的氨基团，R.sub.D是脂肪、芳基或杂脂肪基，基团X.sub.1和X.sub.2中的一个是羰基，另一个是亚甲基，R.sub.2是脂肪基，R.sub.3是未取代或脂肪取代的氨基，R.sub.4是脂肪或芳基基团，R.sub.5是脂肪或环脂肪-脂肪基团或可选择氢化和/或氧代取代的杂芳基基团或通过碳原子键合的可选择氢化和/或氧代取代的杂芳基或杂脂肪基基团，以及其盐，具有抑制肾素的性质，并可用作药物的降压活性成分。
• Methods of treating alzheimer's disease using aromatically substituted w-amino-alkanoic acid amides and alkanoic acid diamides
  申请人：Maillard Michel

  公开号：US20060089355A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting de-position of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , and X 2 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中的化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-秘鲁酶的活性，抑制Aβ肽在哺乳动物体内的沉积。其中，变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2的定义如下。
• 3,5-Disubstituierte Tetrahydrofuran-2-one
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0678514A1

  公开（公告）日：1995-10-25

  Verbindungen der Formel I worin R₁ gegebenenfalls verestertes Carboxy, Hydroxymethyl oder Formyl darstellt, R₂ und R₄ unabhängig voneinander aliphatische, cycloaliphatisch-aliphatische, araliphatische oder heteroarylaliphatische Reste bedeuten und R₃ Azido oder aliphatisch oder araliphatisch substituiertes und/oder durch eine Aminoschutzgruppe geschütztes Amino darstellt, und ihre Salze sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimittelwirkstoffen, beispielsweise von Verbindungen der Formel II worin RA eine aromatischen oder heteroaromatischen Rest bedeutet, R₂ und R₄ unabhängig voneinander aliphatische, cycloaliphatische, cycloaliphatisch-aliphatische oder araliphatische Reste darstellen, R₃ für unsubstituiertes oder N-mono- oder N,N-diniederalkyliertes oder N-niederalkanoyliertes Amino steht und RB eine aliphatisch, cycloaliphatisch oder heteroaromatisch-aliphatisch substituierte Aminogruppe bedeutet, und ihrer Salze, die beispielsweise als Antihypertensive eingesetzt werden können.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是任选酯化的羧基、羟甲基或甲酰基，R₂ 和 R₄ 相互独立地是脂肪族、环脂族-脂肪族、芳脂族或杂芳脂族基，R₃ 是叠氮或脂肪族或芳脂族取代的氨基和/或受氨基保护基团保护的氨基，它们的盐是制备活性药物成分（例如式 II 化合物）的重要中间体。 其中 RA 是芳香族或杂芳香族基，R₂ 和 R₄ 相互独立地是脂肪族、环脂肪族、环脂肪族-脂肪族或芳族基，R₃ 是未取代的或 N-单-或 N、N-低级烷基化或 N-低级烷酰化氨基，RB 是脂肪族、环脂族或杂芳香族-脂肪族取代的氨基，以及它们的盐，可用作降压药等。
• US5606078A
  申请人：——

  公开号：US5606078A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5641778A
  申请人：——

  公开号：US5641778A

  公开（公告）日：1997-06-24