N-Benzyloxycarbonyl-(L)-serine benzyl ester | 80174-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-(L)-serine benzyl ester
• 英文别名: N-benzyl-L-serine benzyl ester；N-benzylserine benzyl ester；N-benzyl-serine benzyl ester；benzyl (2S)-2-(benzylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 80174-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: KVKCAARWJKEXLZ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-(L)-serine benzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-Benzyl-3-methylidene-1-oxa-4-azaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  A hypervalent iodine-mediated spirocyclization of 2-(4-hydroxybenzamido)acrylates – unexpected formation of δ-spirolactones

  摘要：

  在(S)-芳香酸的新总合成过程中，发现了一种新型的芳基-λ3-碘酸盐介导的氧化螺环化反应，适用于对位取代的酚衍生物。我们从易于获取的2-(4-羟基苯酰氨基)丙烯酸酯出发，成功构建了高达52%产率的螺环内酰胺。在不同的反应条件下，同样的前体经历了意想不到的氧化螺环化反应，生成了一种新型的δ-螺内酯，产率高达70%。

  DOI：

  10.1039/c2ob26815a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-(L)-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A hypervalent iodine-mediated spirocyclization of 2-(4-hydroxybenzamido)acrylates – unexpected formation of δ-spirolactones

  摘要：

  在(S)-芳香酸的新总合成过程中，发现了一种新型的芳基-λ3-碘酸盐介导的氧化螺环化反应，适用于对位取代的酚衍生物。我们从易于获取的2-(4-羟基苯酰氨基)丙烯酸酯出发，成功构建了高达52%产率的螺环内酰胺。在不同的反应条件下，同样的前体经历了意想不到的氧化螺环化反应，生成了一种新型的δ-螺内酯，产率高达70%。

  DOI：

  10.1039/c2ob26815a

文献信息

• Beta-carbolines useful for treating inflammatory disease
  申请人：Hepperle E. Michael

  公开号：US20050239781A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention provides beta-carboline compounds of formula III-A-aa: wherein Q, G, R 1 , R 2 , R 3 , and R 6b are as described in the specification. The compounds are useful for treating diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了III-A-aa式的β-咔啉化合物： 其中Q、G、R1、R2、R3和R6b如规范中所述。这些化合物可用于治疗炎症性疾病和癌症等疾病。
• [EN] BETA-CARBOLINES USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASE<br/>[FR] BETA-CARBOLINES UTILES POUR TRAITER UNE MALADIE INFLAMMATOIRE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2004092167A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention provides beta-carboline compounds of formula (I) wherein Ring A is a substituted pyridinyl, pyrimidinyl, morpholinyl, piperidinyl, piperazinyl, pyrrolidinyl, pyranyl, tetrahydrofuranyl, cyclohexyl, cyclopentyl or thiomorpholinyl ring and R1, R2 and R3 are as described in the specification. The compounds are IKK-2 inhibitors that are useful for treating IKK-2 mediated diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了式（I）中的β-咔啉化合物，其中环A是取代的吡啶基、嘧啶基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡咯啉基、吡喃基、四氢呋喃基、环己基、环戊基或硫代吗啉基环，R1、R2和R3如规范中所述。这些化合物是IKK-2抑制剂，可用于治疗IKK-2介导的疾病，如炎症性疾病和癌症。
• Efficient lactam synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030004337A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Lactams, libraries of lactams, and an efficient method of synthesizing a lactam, including a &ggr;-lactam, in which an a-diazoacetamide of the general structure (I) is reacted under conditions promoting intramolecular C-H insertion, for example in the presence of a rhodium salt such as Rh 2 (OAc) 4 , 1 by which means lactams that are precursors in the synthesis of diverse natural and synthetic products, including pyrrolidinone compounds such as lactacystin, pramanicin, kainic acid, statine, AHPPA, and rolipram, are produced.

  内酰胺，内酰胺库和一种有效的合成内酰胺的方法，包括一种&ggr;-内酰胺，在这种方法中，具有一般结构(I)的a-重氮乙酰胺在促进分子内C-H插入的条件下反应，例如在存在铑盐如Rh2(OAc)4的情况下，通过这种方法产生了内酰胺，这些内酰胺是合成各种天然和合成产物的前体，包括吡咯烷酮类化合物，如乳酸胶蛋白酶、普拉曼霉素、卡因酸、斯塔丁、AHPPA和罗利普拉姆。
• Synthesis of new ether glycerophospholipids structurally related to modulator
  作者：M García

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96051-x

  日期：——

  A series of new glycerophospholipids, bearing a short-chain carboxylic acid in position sn-1 and phosphocholine or phosphoserine in postion sn-3 of glycerol, have been prepared in good overall yields. Compound 11, 1-0-(6-carboxyhexyl)-sn-glycero-3-phosphoserine, a strict analog of the structure proposed for modulator, has been synthesized in a stereoselective way from (R)-1,2-isopropylideneglycerol

  制备了一系列新的甘油甘油脂，它们在甘油的sn-1位置带有短链羧酸，在甘油的sn-3位置带有磷酸胆碱或磷酸丝氨酸。化合物11，-1-0-（6-羧基己基）-sn-甘油-3-磷酸丝氨酸，提出了调制器的结构的一个严格的模拟，已经在从（R）-1,2- isopropylideneglycerol以立体选择性方式合成了1。
• The <i>p</i>-Bromodienone Route to Nucleophilic Functionalization of Calixarene <i>Exo</i> Rim
  作者：Francesco Troisi、Teresa Pierro、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1021/ol8027708

  日期：2009.2.5

  Easily accessible calixarene p-bromodienone derivatives undergo a silver-mediated nucleophilic substitution and a subsequent rearomatization with a range of different O-nucleophiles (alcohols and carboxylates) to give p-alkoxy- or p-acyloxycalixarenes in workable yields. This approach can be considered a general “p-bromodienone route” to functionalize calixarene exo rim with nucleophiles.

  容易获得的杯芳烃对-溴代双烯酮衍生物经过银介导的亲核取代，随后用一系列不同的O-亲核体（醇和羧酸酯）进行重新麦芽糖化，以可行的产率得到对-烷氧基-或对-酰氧基杯芳烃。这种方法可以被认为是一般的“ p -bromodienone路线”功能化杯芳烃外与亲核边缘。