1-benzyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione | 1240697-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: 1'-Benzylspiro[1,3-dihydroquinazoline-2,3'-indole]-2',4-dione
• CAS: 1240697-94-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: SWPWIFDKXPDRDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 1-benzyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于超声波的spiro-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H）-ones方法：体外评价分支酸突变

  摘要：

  Amberlyst-15已被确认为在室温下超声辐射下合成螺旋2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的绿色且可重复使用的催化剂。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。发现该方法是通用的，并且有多种螺2,3-二氢喹唑啉-4（1 H由2-氨基苯甲酰胺和环状酮在几分钟内以定量收率制备1）-酮。分离出的产物不需要任何色谱纯化。该方法具有诸如缩短反应时间，高产物收率和简单操作程序的优点。当在体外测试时，某些化合物显示出分支酸突变酶抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.057

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Indoline-2-ones with Aminobenzamides via Dual C–H Functionalization
  作者：Yi-Huan Lai、Run-Shi Wu、Jie Huang、Jun-Yu Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01066

  日期：2020.5.15

  We describe an unprecedented dual C-H functionalization of indolin-2-one via an oxidative C(sp3)-H/N-H/X-H (X = N, C, S) cross-coupling protocol, which is catalyzed by a simple iron salt under mild and ligand-free conditions and employs air (molecular oxygen) as the terminal oxidant. This method is readily applicable for the construction of tetrasubstituted carbon centers from methylenes and provides

  我们描述了通过氧化的C（sp3）-H / NH / XH（X = N，C，S）交叉偶联协议对吲哚啉-2-酮进行前所未有的双重CH官能化反应，该反应在温和的条件下由简单的铁盐催化无配体条件，并使用空气（分子氧）作为末端氧化剂。该方法容易适用于由亚甲基构造四取代的碳中心，并提供了多种螺N-杂环羟吲哚。
• Design, synthesis and docking studies of some spiro-oxindole dihydroquinazolinones as antibacterial agents
  作者：Jin Zhang、Jiawen Zhao、Liangpeng Wang、Jia Liu、Decheng Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.055

  日期：2016.2

  Two series of spiro-oxindole dihydroquinazolinone derivatives have been designed and synthesized using a catalytic amount of nano cerium oxide with excellent product yields by a convenient one-pot process. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity, and compounds 1i-1p showed considerable antibacterial activities to Escherichia coli. Molecular docking of E. coli Biotin Carboxylase (EcBC) enzyme was also performed in order to predict the interactions of the synthesized compounds. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.