1,5-bis(dimethylamino)-2,4-diphenylpenta-1,4-dien-3-one | 73178-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,5-bis(dimethylamino)-2,4-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis(dimethylamino)-2,4-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 73178-51-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: KLUTWNNRVRDLBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(dimethylamino)-2,4-diphenylpenta-1,4-dien-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3,5-二苯基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为杂环合成的基础：烟酸和噻吩并吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  使1，3-二苯基-丙烷-2-酮与等摩尔量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到烯胺酮4。这与另一等分子量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到二烯胺酮5。化合物4与氰基硫代乙酰胺和氰基乙酰胺缩合得到2-硫代-和2-氧代吡啶-3-腈衍生物6a，b。化合物6a与α-氯丙酮8反应生成噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物10，其进一步环化成4,7,8-三取代吡啶并[2'，3'：2,3]噻吩并[4,5] -d]嘧啶12.化合物4还通过在乙酸铵存在下与乙酰乙酸乙酯在乙酸中反应，得到2,5,6-三取代的烟酸乙酯13。二烯胺5与乙酸，乙酸铵/乙酸，苯肼和5-氨基-3-甲基吡唑反应生成3,5-二苯基-吡喃-4-酮15a，3,5-二苯基-1 H-吡啶-4-一个15b和1,3,5-三取代的吡啶-4-酮16a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410321
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,5-bis(dimethylamino)-2,4-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为杂环合成的基础：烟酸和噻吩并吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  使1，3-二苯基-丙烷-2-酮与等摩尔量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到烯胺酮4。这与另一等分子量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到二烯胺酮5。化合物4与氰基硫代乙酰胺和氰基乙酰胺缩合得到2-硫代-和2-氧代吡啶-3-腈衍生物6a，b。化合物6a与α-氯丙酮8反应生成噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物10，其进一步环化成4,7,8-三取代吡啶并[2'，3'：2,3]噻吩并[4,5] -d]嘧啶12.化合物4还通过在乙酸铵存在下与乙酰乙酸乙酯在乙酸中反应，得到2,5,6-三取代的烟酸乙酯13。二烯胺5与乙酸，乙酸铵/乙酸，苯肼和5-氨基-3-甲基吡唑反应生成3,5-二苯基-吡喃-4-酮15a，3,5-二苯基-1 H-吡啶-4-一个15b和1,3,5-三取代的吡啶-4-酮16a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410321

文献信息

• Studies with enaminones: The reaction of enaminones with aminoheterocycles. A route to azolopyrimidines, azolopyridines and quinolines
  作者：Sarah Almazroa、Mohamed H. Elnagdi、Abdellatif M. Salah El-Din

  DOI：10.1002/jhet.5570410219

  日期：2004.3

  e resulted in its trimerisation and only triaroylbenzene 8a,d,e was isolated. The reaction of 1a,b,d with anthranilonitrile 9a and the reaction of 1a-c with the 2-aminocyclohexene thiophene-3-nitrile 10a afforded the cis enaminones 11a-c and 12a-c. Similarly, reaction of 1a-c with the methylanthranilate 9b and reaction of 1b,e with ethyl 2-aminocyclohexene thiophene-3-carboxylate 10b afforded the cis

  烯胺酮1b，d，f与4-苯基-3-甲基-5-吡唑胺3a反应，生成吡唑衍生物4a-c，该吡唑衍生物在盐酸存在下于吡啶溶液中回流时易于环化，从而生成吡唑并[1,5] -一个]嘧啶5A-C。类似地，3（5）-氨基-1 H-三唑（3b）与1b，d，f反应，产生三唑并[1，5 - a ]嘧啶5d-f。相反，尝试将5-四唑胺（3c）与1a，d，e缩合会导致其三聚，只有三芳酰苯8a，d，e被隔离了。的反应1A，B，d与氨基苯甲腈9A和的反应1A-1C与2 aminocyclohexene噻吩-3-腈10A，得到顺式烯胺酮11A-C和12A-C。类似地，1a-c与甲基邻氨基苯甲酸甲酯9b的反应和1b，e与2-氨基环己烯噻吩-3-羧酸乙酯10b的反应分别得到顺式烯胺酮11d-f和12d，e。尝试环化11a-c变成喹啉失败。在家用微波炉中以全功率加热5分钟后，可能会影响11d成功环化成喹啉酮13。1a-c，f
• Naphthalenes and biphenyls via a novel reaction of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal
  作者：R. F. Abdulla、K. H. Fuhr、R. P. Gajewski、R. G. Suhr、H. M. Taylor、P. L. Unger

  DOI：10.1021/jo01297a055

  日期：1980.4
• Enaminones as building blocks in heterocyclic synthesis: New syntheses of nicotinic acid and thienopyridine derivatives
  作者：Mervat Mohammed Abdelkhalik、Afaf Mohammed Eltoukhy、Samia Michel Agamy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570410321

  日期：2004.5

  8-trisubstituted pyrido[2′,3′:2,3] thieno[4,5-d]pyrimidine 12. Compound 4 also afforded 2,5,6-trisubstituted nicotinic acid ethyl ester 13 by reaction with ethyl acetoacetate in acetic acid in the presence of ammonium acetate. The dienaminone 5 reacted with acetic acid, ammonium acetate/acetic acid, phenylhydrazine and 5-amino-3-methylpyrazole yielding 3,5-diphenyl-pyran-4-one 15a, 3,5-diphenyl-1H-pyridin-4-one

  使1，3-二苯基-丙烷-2-酮与等摩尔量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到烯胺酮4。这与另一等分子量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到二烯胺酮5。化合物4与氰基硫代乙酰胺和氰基乙酰胺缩合得到2-硫代-和2-氧代吡啶-3-腈衍生物6a，b。化合物6a与α-氯丙酮8反应生成噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物10，其进一步环化成4,7,8-三取代吡啶并[2'，3'：2,3]噻吩并[4,5] -d]嘧啶12.化合物4还通过在乙酸铵存在下与乙酰乙酸乙酯在乙酸中反应，得到2,5,6-三取代的烟酸乙酯13。二烯胺5与乙酸，乙酸铵/乙酸，苯肼和5-氨基-3-甲基吡唑反应生成3,5-二苯基-吡喃-4-酮15a，3,5-二苯基-1 H-吡啶-4-一个15b和1,3,5-三取代的吡啶-4-酮16a-b。