1-methylthio-1,3-diphenyl-2-propanone | 10314-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methylthio-1,3-diphenyl-2-propanone
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-1,3-diphenylpropan-2-one
• CAS: 10314-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: PDOPNNUNMUFQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  361.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(methylthio)acetyl)benzonitrile 、 二苄基甲酮 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 二甲基二硫 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-methylthio-1,3-diphenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  α-苯基酮的α-甲硫醇的活化催化剂RhH(PPh3)4-dppe-Me2S2

  摘要：

  在催化量的 RhH(PPh3)4、1,2-双(二苯基膦)乙烷 (dppe) 和二甲基二硫化物存在下，环状和非环状 α-苯基酮与对氰基-α-甲硫基苯乙酮反应生成 α -甲硫基-α-苯基酮。含有二甲基二硫化物的活化催化剂对这些反应性较低的底物的 α-甲基硫醇化反应是有效的。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:18–23, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20650

  DOI：

  10.1002/hc.20650

文献信息

• Novel and Efficient Insertions of Carbons Carrying O-, S-, and N-Linked Substituents:  Synthesis of α-Alkoxyalkyl, α-(Alkylthio)alkyl, and α-(Carbazol-9-yl)alkyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Linghong Xie、Larisa Serdyuk

  DOI：10.1021/jo960840p

  日期：1996.1.1

  A wide variety of benzotriazolyl-stabilized anions 2, obtained by the lithiation of 1-(alpha-alkoxyalkyl)-, 1-[alpha-(alkylthio)alkyl]-, and 1-[alpha-(carbazol-9-yl)alkyl]benzotriazoles 1, on reaction with aliphatic and aromatic aldehydes and ketones, followed by rearrangement induced by heating in the presence of zinc bromide, furnish one-carbon-homologated alpha-alkoxyalkyl, alpha-(alkylthio)alkyl

  通过1-（α-烷氧基烷基）-，1- [α-（烷硫基）烷基]-和1- [α-（咔唑-9-基）烷基的锂化获得的各种苯并三唑基稳定的阴离子2 ]苯并三唑1，与脂肪族和芳香族醛和酮反应，然后在溴化锌存在下通过加热引发重排，提供一碳均一的α-烷氧基烷基，α-（烷硫基）烷基和α-（咔唑-简单的一锅操作中的9-基）烷基酮4收率高，区域选择性好。在数个烷氧基亚甲基插入中，中间体2-烷氧基氧杂环丁烷的收率高，这表明了重排的环氧机理，为另一类重要化合物多取代的2-烷氧基氧杂环丁烷提供了简便的方法。
• Reactions of the Lithium Salts of the Tribenzylidenemethane Dianion, Diphenylacetone Dianion, and Related Compounds
  作者：Ortrun Witt、Harald Mauser、Thomas Friedl、Dieter Wilhelm、Timothy Clark

  DOI：10.1021/jo971113c

  日期：1998.2.1

  Potentially synthetically useful reactions of the dilithium salts of the title dianions have been investigated, Electrophilic quenching with a variety of reagents usually leads to the expected products in good yield. Quenching the diphenylacetone dianion with 1 equiv of trimethylchlorosilane, however, gives a good yield of 1,3-diphenylallene obtained by formal elimination of a trimethylsiloxy anion from an intermediate monoquenched monoanion salt. NMR studies, however, do not reveal the intermediacy of the 1,3-diphenyl-2-(trimethylsiloxy)allyl anion but rather suggest that the initial reaction site is at carbon, rather than oxygen, Oxidation of the dianions leads either to ring closure or dimerization for the tribenzylidenemethane dianion and to dimerization for the diphenylacetone dianion. The dimerization reactions are stereospecific, both with respect to the two new stereocenters produced and for the double bonds of the bis-silyl enol ether products if the dimeric bis-enolate dianion products are quenched with trimethylchlorosilane.
• A New Use of the Tetrahydrofuran/Powdered Potassium Hydroxide System: Convenient α-Sulfenylation of Ketones and Preparation of Dialkyl Polysulfides
  作者：Georges Morel、Evelyne Marchand、André Foucaud

  DOI：10.1055/s-1980-29271

  日期：——
• MOREL G.; MARCHAND E.; FOUCAUD A., SYNTHESIS, 1980, NO 11, 918-921
  作者：MOREL G.、 MARCHAND E.、 FOUCAUD A.

  DOI：——

  日期：——
• An activated catalyst RhH(PPh3)4-dppe- Me2S2 for α-methylthiolaton of α-phenyl ketones
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/hc.20650

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and dimethyl disulfide, cyclic and acyclic α-phenyl ketones reacted with p-cyano-α-methylthioa- cetophenone giving α-methylthio-α-phenylketones. The activated catalyst containing dimethyl disulfide was effective for the α-methylthiolation reaction of these less reactive substrates. © 2010 Wiley Periodicals

  在催化量的 RhH(PPh3)4、1,2-双(二苯基膦)乙烷 (dppe) 和二甲基二硫化物存在下，环状和非环状 α-苯基酮与对氰基-α-甲硫基苯乙酮反应生成 α -甲硫基-α-苯基酮。含有二甲基二硫化物的活化催化剂对这些反应性较低的底物的 α-甲基硫醇化反应是有效的。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:18–23, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20650