(S)-methyl 2-(N-methyl-4-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate | 610800-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(N-methyl-4-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-methyl-N-4-nitrophenylsulfonyl-L-phenylalanine methyl ester；N-methyl-N-nosyl-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[methyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 610800-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 378.406
• InChiKey: AKNCNUYXSDTXIL-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 沸点：
  546.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(N-methyl-4-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate 在 sodium methylate 、 巯基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-{[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Di Gioia, Maria Luisa; Leggio, Antonella; Le Pera, Adolfo, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7416 - 7421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-methyl 2-(N-methyl-4-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantioenriched 1,2-trans-diamines using the borono-Mannich reaction with N-protected α-amino aldehydes

  摘要：

  Petasis硼-曼尼希三组分反应以易获得的N-保护α-氨基醛为起始物，高效地、对映选择性地产生1,2-反式-二胺，其对映体过量高达98%。

  DOI：

  10.1039/c5cc01716e

文献信息

• N-Alkylation of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters by trialkyloxonium tetrafluoroborates
  作者：Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Mariagiovanna Spinella

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.042

  日期：2011.12

  tetrafluoroborate is the reagent of choice for the direct and quantitative N-methylation. Further we extend our evaluation to the use of triethyloxonium tetrafluoroborate. This reagent shows to be very efficient in order to prepare N-ethyl derivatives of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters. An experimental protocol similar to that used for N-methylation with trimethyloxonium tetrafluoroborate is applied

  在这项工作中，我们提出了一系列在磺酰胺芳环的4位带有不同取代基的N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯进行N-烷基化的结果。特别是，我们比较了这些物种与重氮甲烷和四氟硼酸三甲基氧鎓在N-甲基化过程中的反应性。对于在芳环上含有电子释放基团的N-芳基磺酰胺衍生物，重氮甲基化是不成功的。在这些情况下，四氟硼酸三甲基氧鎓是直接和定量N-甲基化的选择试剂。此外，我们将评估范围扩展到四氟硼酸三乙基氧鎓。该试剂显示出制备N-乙基衍生物的N-乙基衍生物的效率很高。N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯。将与四氟硼酸三甲基氧鎓用于N-甲基化的实验方案相似的实验方案用于N-乙基化。
• An Efficient Preparation of <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids from <i>N</i>-Nosyl-α-amino Acid Phenacyl Esters
  作者：Antonella Leggio、Emilia Lucia Belsito、Rosaria De Marco、Angelo Liguori、Francesca Perri、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1021/jo901643f

  日期：2010.3.5

  In this paper we describe a simple and efficient solution-phase synthesis of N-methyl-N-nosyl-α-amino acids and N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids. This represents a very important application in peptide synthesis to obtain N-methylated peptides in both solution and solid phase. The developed methodology involves the use of N-nosyl-α-amino acids with the carboxyl function protected as a phenacyl ester and

  在本文中，我们描述一个简单的和有效的解决方案相合成Ñ甲基Ñ -nosyl-α氨基酸和Ñ -Fmoc- ñ -甲基- α氨基酸。这代表了在肽合成中获得溶液和固相中的N-甲基化肽的非常重要的应用。开发的方法涉及使用N具有羧基功能的-β-糖基-α-氨基酸被保护为苯甲酸酯和甲基化试剂重氮甲烷。该合成策略的重要方面是可以通过在温和条件下使用具有不同摩尔过量的相同试剂来选择性地脱保护羧基官能团或氨基和羧基部分。此外，所采用的方法使基于Fmoc的合成策略中使用的酸敏感性侧链保护基保持不变。
• A novel approach to amino acid synthesis: acid-assisted reactions with dimethyl carbonate for efficient <i>O</i>-methylated, <i>N</i>,<i>O</i>-methylated and <i>N</i>-formylated derivatives
  作者：Pattamabhorn Worsawat、Pakin Noppawan、Nontipa Supanchaiyamat、Himmy Wu、Con R. McElroy、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/d3gc03455k

  日期：2024.4.2

  A novel and efficient method for the modification of amino acids using a dimethyl carbonate (DMC) and acid system has been developed. N-Methylation, N,O-dimethylation, and N-formylation of various amino acids have been successfully achieved using this simple acid-assisted method (>99% conversions and >99% yields) and the modified amino acids were fully characterized using NMR spectroscopy. This method

  开发了一种使用碳酸二甲酯 (DMC) 和酸系统修饰氨基酸的新颖且有效的方法。使用这种简单的酸辅助方法，已成功实现各种氨基酸的N-甲基化、N , O-二甲基化和N-甲酰化（>99% 转化率和 >99% 产率），并且使用 NMR 充分表征了修饰的氨基酸光谱学。该方法具有多种优点，包括使用可持续且经济高效的试剂、高选择性、高效、生态友好、广泛适用于具有不同侧链功能的一系列氨基酸，并且确信存在无外消旋化和差向异构化风险。这项研究为氨基酸修饰提供了一种新的、可持续的、实用的方法，在药物发现和化学生物学方面具有潜在的应用。
• Synthesis of enantioenriched 1,2-trans-diamines using the borono-Mannich reaction with N-protected α-amino aldehydes
  作者：Stéphanie Norsikian、Margaux Beretta、Alexandre Cannillo、Amélie Martin、Pascal Retailleau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c5cc01716e

  日期：——

  The three-component Petasis borono-Mannich reaction starting with easily accessible N-protected α-amino aldehydes produces efficiently and diastereoselectively 1,2-trans-diamines with an enantiomeric excess of up to 98%.

  Petasis硼-曼尼希三组分反应以易获得的N-保护α-氨基醛为起始物，高效地、对映选择性地产生1,2-反式-二胺，其对映体过量高达98%。
• Di Gioia, Maria Luisa; Leggio, Antonella; Le Pera, Adolfo, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7416 - 7421
  作者：Di Gioia, Maria Luisa、Leggio, Antonella、Le Pera, Adolfo、Liguori, Angelo、Napoli, Anna、Siciliano, Carlo、Sindona, Giovanni

  DOI：——

  日期：——