5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole | 96907-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)oxazole；2-(4-tolyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxazole；5-(4-Methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)oxazole；5-(4-methoxyphenyl)-2-p-tolyloxazole；5-(4-methoxy-phenyl)-2-p-tolyl-oxazole；5-(4-Methoxy-phenyl)-2-p-tolyl-oxazol；Oxazole, 5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-
• CAS: 96907-62-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: HLIXBAVJOUSZRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  429.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰胺 在 五氯化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑稳定的腈的1，3-偶极环加成反应新型合成多取代的吡咯和恶唑

  摘要：

  苯并三唑稳定的腈与1,2,3-苄基的α，β-不饱和羧酸酯和醛类作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应顺利，有效地进行，分别以良好的收率得到了多取代的吡咯和恶唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390422

文献信息

• Palladium-catalyzed desulfitative arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Xinzhang Yu、Xingwei Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c2ob26270c

  日期：——

  Palladium-catalyzed desulfitative and denitrogenative arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides has been achieved. A broad scope of azoles and arylsulfonyl hydrazides has been used to produce arylated azoles in high yields.

  已经实现了钯与芳基磺酰基酰肼的钯催化的脱硫和脱氮芳基化反应。各种各样的唑和芳基磺酰肼已被用于高产率地生产芳基化的唑。
• Direct arylations on water: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles balsoxin and texaline
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Patrizia Mamone、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b719466h

  日期：——

  An efficient two-step palladium catalysed synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles is reported.

  报告了一种高效的二步钯催化合成2,5-二取代恶唑的方法。
• Ni-Catalyzed C−F Bond Functionalization of Unactivated Aryl Fluorides and Corresponding Coupling with Oxazoles
  作者：Youzhi Yin、Xiaoyu Yue、Qi Zhong、Hanmin Jiang、Ruopeng Bai、Yu Lan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701506

  日期：2018.4.17

  A Ni‐catalyzed C−F bond functionalization of unactivated aryl fluorides with oxazoles as coupling partners was developed. Various arylated oxazoles could be obtained in moderate to good yields in the presence of Ni(cod)2/IMes catalytic system. A rapid synthesis of natural product texaline was also demonstrated using this protocol. This transformation could be potentially utilized in regioselective

  已开发了以恶唑为偶合伴侣的未活化芳基氟化物的Ni催化C-F键官能化。在Ni（cod）2 / IMes催化体系存在下，可以以中等至良好的产率获得各种芳基化的恶唑。使用该方案还证明了天然产物texaline的快速合成。该转化可潜在地用于后期合成应用中恶唑基的区域选择性引入。
• Reaction of Alkynes and Azides: Not Triazoles Through Copper-Acetylides but Oxazoles Through Copper-Nitrene Intermediates
  作者：Estela Haldón、Maria Besora、Israel Cano、Xacobe C. Cambeiro、Miquel A. Pericàs、Feliu Maseras、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/chem.201303737

  日期：2014.3.17

  Well‐defined copper(I) complexes of composition [Tpm*,BrCu(NCMe)]BF4 (Tpm*,Br=tris(3,5‐dimethyl‐4‐bromo‐pyrazolyl)methane) or [Tpa*Cu]PF6 (Tpa*=tris(3,5‐dimethyl‐pyrazolylmethyl)amine) catalyze the formation of 2,5‐disubstituted oxazoles from carbonyl azides and terminal alkynes in a direct manner. This process represents a novel procedure for the synthesis of this valuable heterocycle from readily

  [ Tpm * ，Br Cu（NCMe）] BF 4（Tpm * ，Br = tris（3,5-二甲基-4-溴代吡唑基）甲烷）或[Tpa * Cu]的定义明确的铜（I）配合物PF 6（TPa *= tris（3,5-二甲基-吡唑烷基甲基）胺直接催化羰基叠氮化物和末端炔烃形成2,5-二取代的恶唑。该过程代表了一种从容易获得的起始原料合成这种有价值的杂环的新颖方法，仅导致2,5-异构体，证明了其完全的区域选择性转化。通过实验证据和计算研究，提出了基于铜-酰基氮烯物种初始形成的反应机理的建议，与引发铜催化的炔烃和叠氮化物环加成反应（CuAAC）的众所周知的机理相反通过形成铜-乙炔化物络合物。
• Visible-Light 2,4-Dinitrophenol-Mediated Photoannulation of α-Azidochalcones into 2,5-Diaryloxazoles
  作者：Uma Devi Newar、Satheesh Borra、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01691

  日期：2022.6.24

  photoannulation of α-azidochalcones into 2,5-diaryloxazoles was developed. The carbon–carbon double bond of α-azidochalcone was cleaved, leading to the formation of new C–O and C–N bonds in the photoannulation. Control experiments were carried out, and a plausible mechanism of the photoannulation was proposed. The scope of the reaction was studied by synthesizing a series of 2,5-diaryloxazoles including two

  开发了一种新型高效的可见光 2,4-二硝基苯酚 (2,4-DNP) 介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑。α-叠氮查尔酮的碳碳双键被裂解，导致在光环化过程中形成新的 C-O 和 C-N 键。进行了对照实验，并提出了一种合理的光环化机制。通过以优异的收率合成一系列 2,5-二芳基恶唑，包括两种天然存在的恶唑（Texamine 和 Balsoxin），研究了反应的范围。