1,3,4-triphenylbutan-2-one | 62640-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3,4-triphenylbutan-2-one
• 英文别名: 1,3,4-triphenyl-2-butanone；1,3,4-triphenyl-butan-2-one；1,3,4-Triphenyl-butan-2-on；γ-Oxo-α.β.δ-triphenyl-butan；α.α'-Diphenyl-α-benzyl-aceton；Benzyl-(α.β-diphenyl-aethyl)-keton；2-Butanone, 1,3,4-triphenyl-
• CAS: 62640-72-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: DHCDVVIUFMJGFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  413.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-triphenylbutan-2-one 、 苄基氯化镁 在 乙醚 作用下， 生成 3-oxy-1.2.4-triphenyl-3-benzyl-butane
  参考文献：
  名称：

  Orechow, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1919, vol. <4> 25, p. 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 1,3,4-triphenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation and Certain Condensations of the Dicarbanions of Dibenzyl Ketone and Dibenzyl Sulfone by Means of Potassium Amide in Liquid Ammonia^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01514a034

文献信息

• A FACILE METHOD FOR THE PINACOL REARRANGEMENT OF PHENYLETHANEDIOL DERIVATIVES BY THE USE OF 2-CHLOROPYRIMIDINIUM SALT
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yoshiaki Echigo、Manzo Shiono

  DOI：10.1246/cl.1977.179

  日期：1977.2.5

  The pinacol rearrangement proceeds under mild conditions by treating phenylethanediol derivatives with 2-chloropyrimidinium salt to give the corresponding aldehyde or ketones in good yields.

  苯乙二醇衍生物在温和条件下与2-氯吡啶盐反应，经过Pinacol重排反应生成相应的醛或酮，产率良好。
• Photochemistry of diastereomeric 2,4-diphenylpentan-3-ones and related ketones in "super-cage" environments provided by micelles, porous glass, and porous silica: temperature and magnetic field effects
  作者：Bruce H. Baretz、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja00343a039

  日期：1983.3

  temperature effects (in the range 25 to -77 "C) on the product of DPP are small for photolysis in homogeneous solution, substantial variations in product ratios with variation in temperature can be achieved when the photolyses are conducted in super-cage environments. Similarly, although magnetic field effects on the product distributions are negligibly small for photolysis in homogeneous solutions, significant

  2,4-diphenylpentan-3-one (DPP)、1,3,4-triphenylbutan-2-one (TPB) 和 1,3-diphenylbutan-2- 的内消旋和 d,l 异构体的光化学一种（a-MeDBK）已在均质溶剂和“超级笼”环境中进行了研究，这些环境对双自由基对的组分的扩散位移施加了限制，从而提高了双自由基对笼反应的效率。含有胶束、多孔玻璃和多孔二氧化硅的离子去污剂溶液提供了这种超笼环境的例子。DPP 在戊烷或苯中光解的主要反应过程是脱羰，然后是 PhCHCH3 自由基的偶联 (-93%) 或歧化 (N 3%)。在超笼环境中，歧化程度显着增加，非对映异构体相互转化也是如此。C) DPP 的产物在均相溶液中的光解作用很小，当在超笼环境中进行光解时，随着温度的变化，产物比的显着变化可以实现。类似地，尽管磁场对均匀溶液中光解的产物分布的影响小到可以忽略不计，但发现在超级笼环境中
• Electrooxidative pinacol-type rearrangement of β-hydroxy sulfides. Efficient C-S cleavage mediated by chloride ion oxidation
  作者：Makoto Kimura、Kazutaka Kobayashi、Yasushi Yamamoto、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00130-5

  日期：1996.3

  Electrooxidation of α-phenyl substituted β-hydroxy sulfides in dichloromethane in the presence of chloride ions as the electrolyte results in a novel pinacol-type rearrangement to give 2-phenyl substituted ketones like 2-phenylcycloalkanone as the ring expansion product. The rearrangement is induced by an electrogenerated chloronium ion, which effects, instead of common C-C scission, a selective C-S

  在存在氯离子作为电解质的情况下，二氯甲烷中的α-苯基取代的β-羟基硫化物在二氯甲烷中的电氧化会产生新颖的频哪醇型重排，从而产生2-苯基取代的酮，如2-苯基环烷酮作为扩环产物。重排是由电生成的氯鎓离子引起的，它代替普通的CC分裂，而是选择性地CS裂解β-羟基硫化物，而不是普通的CC分裂。
• Hydrothermal Photochemistry as a Mechanistic Tool in Organic Geochemistry: The Chemistry of Dibenzyl Ketone
  作者：Ziming Yang、Edward D. Lorance、Christiana Bockisch、Lynda B. Williams、Hilairy E. Hartnett、Everett L. Shock、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/jo500899x

  日期：2014.9.5

  complex product mixtures that form via multiple reaction pathways. The hydrothermal decomposition reactions of the model ketone dibenzyl ketone form a mixture of reduction, dehydration, fragmentation, and coupling products that suggest simultaneous and competitive radical and ionic reaction pathways. Here we show how Norrish Type I photocleavage of dibenzyl ketone can be used to independently generate the

  在地球化学相关条件下的热液有机转化可导致通过多种反应途径形成复杂的产物混合物。模型酮二苄基酮的水热分解反应形成还原，脱水，断裂和偶合产物的混合物，表明同时存在竞争性的自由基和离子反应途径。在这里，我们显示了二苄基酮的Norrish I型光解可如何独立地产生先前提出的苄基自由基，作为纯水热反应的主要中间体。在水热条件下，苄基从二苄基酮和对苯二酚中夺取氢原子-在环境条件下未观察到的偶联反应。光化学方法可以识别主要的自由基偶联产物，并且由于这些产物快速生成，因此该方法还可以测定随后的脱水动力学和Paal–Knorr环化反应。这样，可以分别研究自由基和离子的热反应和水热反应途径。
• Tiffeneau; Levy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4> 33, p. 757
  作者：Tiffeneau、Levy

  DOI：——

  日期：——