4-ethynyl-1,3,5-trimethyl-1H-pyrazole | 22779-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethynyl-1,3,5-trimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-ethynyl-1,3,5-trimethylpyrazole
• CAS: 22779-02-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: LSZCMIHELJFHCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5-56.5 °C
• 沸点：
  214.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1,3,5-trimethyl-1H-pyrazole 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [E-2-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethenyl](diphenethyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  将膦硫化物自由基加成至芳基和杂芳基乙炔中：前所未有的立体选择性

  摘要：

  在这里，我们报道了将次膦硫化物1立体选择性地自由基加成到芳基和杂芳基乙炔2a–c中。当由氮杂异丁腈（AIBN，60–65°C）引发时，该反应以高收率（93–96％）和选择性（〜97％）提供单加合物3a–c的Z-异构体（方案1）。†在类似条件下，辛基-1-炔与硫化膦1非选择性反应，以1：1的比例几乎定量地得到辛基-1-烯基（二苯乙基）膦硫化物的E和Z异构体。在芳基乙炔的情况下，加成的立体选择性可以通过以下方式合理化（方案2）：初始自由基加合物A能够通过与相邻苯环（A1）的共振相互作用进一步稳定化，并进一步通过空间自旋转移到P =因此，S部分关闭了六元环自由基基团（A2，自旋分布在三个多重键和两个杂原子（P，S）上的A3）或A4。磷

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.05.017
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘吡唑 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-ethynyl-1,3,5-trimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-乙炔基吡唑盐的去质子化

  摘要：

  4-Ethyny1-1,2-dimethylpyrazolium salts were prepared by methylation of the corresponding 4-ethyny1-1-methylpyrazoles with trimethyloxonium tetrafluoroborate and were deprotonated to give the corresponding pyrazolium-4-acetylenides, which are mesomeric betaines. These can be represented as alkynyl-or mesoionic allenylidene-type resonance forms. Calculations and spectroscopic investigations were performed to determine the contribution of each canonical form to the overall structure. Ylides and N-heterocyclic carbenes are tautomers of the betaines. Their relative stabilities have been compared.

  DOI：

  10.3987/com-18-13916

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015051244A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF PI3K-GAMMA MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR PI3K-GAMMA
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143012A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和状况的治疗方法，包括PI3激酶活性的化合物、药物组合物和治疗方法。
• Alkynylation of steroids via Pd-free Sonogashira coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c5ob00559k

  日期：——

  A new biligand catalytic system was applied for the Pd-free Sonogashira syntheses of valuable steroidal enynes.

  一个新的双配体催化体系被应用于无钯Sonogashira合成宝贵的类固醇炔烃。
• 4,5-Bis(arylethynyl)-1,2,3-triazoles—A New Class of Fluorescent Labels: Synthesis and Applications
  作者：Anastasia I. Govdi、Polina V. Tokareva、Andrey M. Rumyantsev、Maxim S. Panov、Johannes Stellmacher、Ulrike Alexiev、Natalia A. Danilkina、Irina A. Balova

  DOI：10.3390/molecules27103191

  日期：——

  Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl 2-azidoacetate to iodobuta-1,3-diynes and subsequent Sonogashira cross-coupling were used to synthesize a large series of new triazole-based push–pull chromophores: 4,5-bis(arylethynyl)-1H-1,2,3-triazoles. The study of their optical properties revealed that all molecules have fluorescence properties, the Stokes shift values of which exceed 150 nm. The fluorescent properties of triazoles are easily adjustable depending on the nature of the substituents attached to aryl rings of the arylethynyl moieties at the C4 and C5 atoms of the triazole core. The possibility of 4,5-bis(arylethynyl)-1,2,3-triazoles’ application for labeling was demonstrated using proteins and the HEK293 cell line. The results of an MTT test on two distinct cell lines, HEK293 and HeLa, revealed the low cytotoxicity of 4,5-bis(arylethynyl)triazoles, which makes them promising fluorescent tags for labeling and tracking biomolecules.

  使用Cu催化剂的乙基2-叠氮基乙酸酯与碘代丁-1,3-二炔的1,3-偶极环加成反应和随后的Sonogashira交叉偶联反应，用于合成一系列新的三唑基推-拉式色团：4,5-双(芳基乙炔基)-1H-1,2,3-三唑。对它们的光学性质的研究表明，所有分子都具有荧光性质，其斯托克斯位移值超过150 nm。三唑的荧光性质可以根据连接在三唑核的C4和C5原子的芳基乙炔基的芳香环上的取代基的性质进行容易调节。使用蛋白质和HEK293细胞系证明了4,5-双(芳基乙炔基)-1,2,3-三唑的标记应用的可能性。对两种不同细胞系HEK293和HeLa的MTT测试结果表明，4,5-双(芳基乙炔基)三唑的细胞毒性较低，使它们成为有前途的荧光标记物，用于标记和跟踪生物分子。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150111874A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性，包括PI3激酶活性的化合物和制药组合物，以及与激酶活性，包括PI3激酶活性相关的疾病和状况的治疗方法、化合物和制药组合物。