ethyl 2-carboxy-3,4-dimethoxybenzenecarbamate | 106107-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-carboxy-3,4-dimethoxybenzenecarbamate
• 英文别名: 6-(Ethoxycarbonylamino)-2,3-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 106107-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: WDQYSBGXUMJOCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-carboxy-3,4-dimethoxybenzenecarbamate 在 硼烷 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-amino-5,6-dihydroxy-3,4-dihydroquinazoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉的合成及作为潜在多巴胺激动剂的评估。

  摘要：

  基于2-氨基二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）的已知多巴胺能性质，制备了杂环同源物。合成了几种2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉，并测试了其在犬肾动脉中的多巴胺样血管舒张作用。6,7-二取代系列对多巴胺的拮抗作用较弱。5,6-或6,7-二羟基取代均未产生多巴胺激动剂。测得的pKa值证实了人们期望二氢喹唑啉比多巴胺更碱性，这可能是缺乏多巴胺样作用的可能原因之一。

  DOI：

  10.1021/jm00348a018
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-carboxy-3,4-dimethoxybenzenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2-carboalkoxy-3,4-dialkoxybenzenecarbamates and process for their

  摘要：

  描述了一种制备烷基2-羧基-3,4-二烷氧基苯甲酰胺的方法。这些甲酰胺是制备8-卤代-5,6-二烷氧基喹唑啉-2,4-二酮的有用中间体。这些二酮作为心力补充剂是有用的。

  公开号：

  US04617417A1

文献信息

• Process for the preparation of alkyl 2-carboalkoxy-3,4-dialkoxybenzenecarbamates
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0210857A1

  公开（公告）日：1987-02-04

  A process for the preparation of alkyl 2-carboalkoxy-3,4- dialkoxybenzenecarbamates is described. The carbamates are useful intermediates in the preparation of 8-hato-5,6dielkoxyquinazoline-2,4-diones. The diones are useful as cardiotonic agents.

  描述了一种制备 2-羧基烷氧基-3,4-二烷氧基苯甲酸烷基酯的工艺。这种氨基甲酸酯是制备 8-哈托-5,6-二烷氧基喹唑啉-2,4-二酮的有用中间体。该二酮可用作强心剂。
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  作者：CONLEY R. A.、 BARTON D. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4617417A
  申请人：——

  公开号：US4617417A

  公开（公告）日：1986-10-14