(-)-(3S,5R,6R,1'S)-5,6-dimethoxy-3-(1'-methoxy-3'-methylbut-3'-en-1'-yl)-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one | 1015249-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3S,5R,6R,1'S)-5,6-dimethoxy-3-(1'-methoxy-3'-methylbut-3'-en-1'-yl)-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
• 英文别名: (3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-3-[(1S)-1-methoxy-3-methylbut-3-enyl]-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 1015249-60-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: CMZBEZGMFGQLPP-CDGCEXEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,5R,6R,1'S)-5,6-dimethoxy-3-(1'-methoxy-3'-methylbut-3'-en-1'-yl)-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到psymberic acid
  参考文献：
  名称：

  （受保护的）木霉酸的化学酶法合成

  摘要：

  已经从外消旋或对映纯缩醛 6 开始开发了 psymberin (1) 侧链的两种替代方法 psymberic acid (5)。五步化学酶促路线提供了 PMB 保护的酸 (S,S)-最终产生天然产物 1 的偶联所需的 16。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900292
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,5R,6R,1'S)-3-(1'-hydroxy-3'-methylbut-3'-en-1'-yl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(-)-(3S,5R,6R,1'S)-5,6-dimethoxy-3-(1'-methoxy-3'-methylbut-3'-en-1'-yl)-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （受保护的）木霉酸的化学酶法合成

  摘要：

  已经从外消旋或对映纯缩醛 6 开始开发了 psymberin (1) 侧链的两种替代方法 psymberic acid (5)。五步化学酶促路线提供了 PMB 保护的酸 (S,S)-最终产生天然产物 1 的偶联所需的 16。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900292

文献信息

• Henssen, Birgit; Kasparyan, Elena; Marten, Gernot, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 245 - 249
  作者：Henssen, Birgit、Kasparyan, Elena、Marten, Gernot、Pietruszka, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Synthesis of (Protected) Psymberic Acid
  作者：Jörg Pietruszka、Robert Christian Simon

  DOI：10.1002/ejoc.200900292

  日期：2009.7

  Two alternative approaches to the side-chain of psymberin (1), psymberic acid (5), have been developed starting from either racemic or enantiopure acetal 6. A five-step chemoenzymatic route provided the PMB-protected acid (S,S)-16 required for the coupling that should ultimately lead to the natural product 1. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经从外消旋或对映纯缩醛 6 开始开发了 psymberin (1) 侧链的两种替代方法 psymberic acid (5)。五步化学酶促路线提供了 PMB 保护的酸 (S,S)-最终产生天然产物 1 的偶联所需的 16。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）