3'-chloro-3-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone | 405264-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-chloro-3-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
• 英文别名: 3-chloro-3'-hydroxy-2,2'-binaphthyl-1,1',4,4'-tetraone
• CAS: 405264-19-9
• 化学式: C₂₀H₉ClO₅
• 分子量: 364.741
• InChiKey: FYIRMYWTGZKDNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-chloro-3-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.5h， 以91%的产率得到3,3'-dichloro-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以10.2 g的产率得到3'-chloro-3-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸醌类似物作为黑色素瘤药物的研究进展。

  摘要：

  Seriniquinone是一种海洋天然产物，对黑素瘤癌细胞显示出强大的细胞毒性和选择性。这种选择性与新颖的作用模式（MOA）相结合，促使人们进行研究以翻译出与药理相关的药物。本文中，我们报道了结构活性关系（SARs），并提供了制备保留活性并提供改善的水溶性和异构体纯度的类似物的策略。由以克为单位的中间体制备衍生物，并评估其抗增殖活性和黑色素瘤选择性。总的来说，这些研究提供了安装侧链基序的方法，这些基序显示出共同但独特的生物学特征。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00391

文献信息

• [EN] AZIRIDINYL AND AMINO DIMERIC NAPHTHOQUINONE COMPOUNDS AND USE FOR ACUTE MYELOID LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTOQUINONE D'AZIRIDINYLE ET D'AMINO DIMÈRE ET LEUR UTILISATION POUR LA LEUCÉMIE MYÉLOÏDE AIGUË
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2018067842A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to new amino dimeric naphthoquinone compounds with antileukemic activity. Compounds of the invention demonstrated increased aqueous solubility compared to previously available dimeric naphthoquinones and potent nanomolar inhibition of cell survival in AML cells. Preferred compounds contained an aziridine or a secondary amino alcohol pharmacophore.

  这项发明涉及具有抗白血病活性的新氨基二聚萘醌化合物。与先前可获得的二聚萘醌化合物相比，本发明的化合物表现出增加的水溶性，并且对AML细胞中的细胞存活具有强效的纳摩尔级抑制作用。优选的化合物包含一个环氮乙烷或次级氨基醇药效团。
• Regiocontrolled Synthesis of the Trimeric Quinone Framework of Conocurvone
  作者：Ashkan Emadi、John S. Harwood、Sahar Kohanim、Kenneth W. Stagliano

  DOI：10.1021/ol010272m

  日期：2002.2.1

  conocurvone is crucial for its potent anti-HIV activity. A new synthesis of trimeric quinones based on stepwise substitution of the halogens in 2,3-dihaloquinones by hydroxyquinone anions is described. Chlorinated biquinones are key intermediates that undergo regiospecific substitution reactions to yield trimeric quinone monomethyl ethers.

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。
• [EN] SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SÉRIQUINONES, AGENTS ANTICANCÉREUX SPÉCIFIQUES DES MÉLANOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014018919A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Accordingly, there are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  因此，提供了丝氨醌衍生物以及用于治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌的方法。
• SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California, a California corporation

  公开号：US20150148314A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  提供了丝氨醌衍生物及其治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌。
• Designing dichlorobinaphthoquinone as a prooxidative anticancer agent based on hydrogen peroxide-responsive in situ production of hydroxyl radicals
  作者：Fang Dai、Wen-Jing Yan、Xing Fu、Ya-Long Zheng、Yu-Ting Du、Xia-Zhen Bao、Yan-Fei Kang、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.075

  日期：2018.11

  Compared with normal cells, cancer cells harbor increased levels of reactive oxygen species (ROS) including hydrogen peroxide (H2O2), and therefore are more vulnerable to further ROS production. This biochemical difference favors the idea of developing new powerful selective prooxidative anticancer agents. However, it still remains a challenge to design them by targeting this difference. Herein, we report the designed dichlorobinaphthoquinone as a prooxidative anticancer agent which is capable of exploiting increased levels of H2O2 of cancer cells to produce in situ lethal hydroxyl radicals (HO center dot) and thereby kill them selectively, a design strategy inspired from Zhu et al.'s work on the molecular mechanism for metal-independent production of HO center dot. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.