3,3'-dichloro-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone | 139555-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-dichloro-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
• 英文别名: 3,3'-dichloro-[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetraone；3,3’-dichloro-[2,2’-binaphthalene]-1,1’,4,4’-tetrone；2-Chloro-3-(3-chloro-1,4-dioxo-2-naphthyl)naphthalene-1,4-dione；2-chloro-3-(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 139555-54-7
• 化学式: C₂₀H₈Cl₂O₄
• 分子量: 383.187
• InChiKey: XXVKLJDLGVDXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dichloro-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,3'-diamino-2,2'-bi-1,4-naphthoquinonyl
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸醌类似物作为黑色素瘤药物的研究进展。

  摘要：

  Seriniquinone是一种海洋天然产物，对黑素瘤癌细胞显示出强大的细胞毒性和选择性。这种选择性与新颖的作用模式（MOA）相结合，促使人们进行研究以翻译出与药理相关的药物。本文中，我们报道了结构活性关系（SARs），并提供了制备保留活性并提供改善的水溶性和异构体纯度的类似物的策略。由以克为单位的中间体制备衍生物，并评估其抗增殖活性和黑色素瘤选择性。总的来说，这些研究提供了安装侧链基序的方法，这些基序显示出共同但独特的生物学特征。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00391
• 作为产物：
  描述：

  3'-chloro-3-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.5h， 以91%的产率得到3,3'-dichloro-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m

文献信息

• Synthesis, characterization and antineoplastic activity of bis-aziridinyl dimeric naphthoquinone – A novel class of compounds with potent activity against acute myeloid leukemia cells
  作者：Brandon A. Carter-Cooper、Steven Fletcher、Dana Ferraris、Eun Yong Choi、Dahlia Kronfli、Smaraki Dash、Phuc Truong、Edward A. Sausville、Rena G. Lapidus、Ashkan Emadi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.045

  日期：2017.1

  The synthesis, characterization and antileukemic activity of rationally designed amino dimeric naphthoquinone (BiQ) possessing aziridine as alkylating moiety is described. Bis-aziridinyl BiQ decreased proliferation of acute myeloid leukemia (AML) cell lines and primary cells from patients, and exhibited potent (nanomolar) inhibition of colony formation and overall cell survival in AML cells. Effective

  描述了以氮丙啶为烷基化部分的合理设计的氨基二聚萘醌（BiQ）的合成，表征和抗白血病活性。Bis-aziridinyl BiQ降低了患者的急性髓细胞白血病（AML）细胞系和原代细胞的增殖，并在AML细胞中表现出了有效的（纳摩尔级）集落形成抑制和总体细胞存活率。据报道，由双叠氮基吡啶基BiQ可以有效产生活性氧（ROS）和双链DNA断裂（DSB）。双二甲胺BiQ，作为双叠氮基BiQ的等排物，但没有烷基化部分，没有显示出有效的抗AML活性。在NSG小鼠中对双氮丙啶基BiQ的全身给药耐受性良好。
• [EN] AZIRIDINYL AND AMINO DIMERIC NAPHTHOQUINONE COMPOUNDS AND USE FOR ACUTE MYELOID LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTOQUINONE D'AZIRIDINYLE ET D'AMINO DIMÈRE ET LEUR UTILISATION POUR LA LEUCÉMIE MYÉLOÏDE AIGUË
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2018067842A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to new amino dimeric naphthoquinone compounds with antileukemic activity. Compounds of the invention demonstrated increased aqueous solubility compared to previously available dimeric naphthoquinones and potent nanomolar inhibition of cell survival in AML cells. Preferred compounds contained an aziridine or a secondary amino alcohol pharmacophore.

  这项发明涉及具有抗白血病活性的新氨基二聚萘醌化合物。与先前可获得的二聚萘醌化合物相比，本发明的化合物表现出增加的水溶性，并且对AML细胞中的细胞存活具有强效的纳摩尔级抑制作用。优选的化合物包含一个环氮乙烷或次级氨基醇药效团。
• [EN] SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SÉRIQUINONES, AGENTS ANTICANCÉREUX SPÉCIFIQUES DES MÉLANOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014018919A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Accordingly, there are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  因此，提供了丝氨醌衍生物以及用于治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌的方法。
• Effect of Methoxyl Group Position on the Regioselectivity of Ammonia Substitution Reactions Involving 3,3‘-Dichloro-2,2‘-binaphthoquinones
  作者：Kenneth W. Stagliano、Zhenhai Lu、Ashkan Emadi、John S. Harwood、Cynthia A. Harwood

  DOI：10.1021/jo049713g

  日期：2004.7.1

  3‘-dichloro-2,2‘-binaphthoquinones 2 were prepared and evaluated for regioselectivity in ammonia substitution reactions. Biquinone 2b underwent regiospecific amination at the unsubstituted chloronaphthoquinone unit whereas the isomeric biquinone, 2c, produced moderate regioselectivity (85:15). Biquinone 2d, however, showed no level of regioselectivity demonstrating that the position of the methoxyl group influences

  制备了一系列甲氧基取代的3,3'-二氯-2,2'-联萘醌2，并评估了氨取代反应中的区域选择性。联苯醌2b在未取代的氯萘醌单元上进行了区域特异性胺化，而异构联苯醌2c产生了中等的区域选择性（85:15）。然而，联苯醌2d没有显示出区域选择性的水平，表明甲氧基的位置会影响区域化学。联醌5中的分子内氢键改变了区域选择性。半经验计算表明，在进行优先取代的氯化碳上，LUMO系数相对较大。
• SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California, a California corporation

  公开号：US20150148314A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  提供了丝氨醌衍生物及其治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌。