BI-LAWSONE | 33440-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: BI-LAWSONE
• 英文别名: 2,2'-bis(3-hydroxy-1,4-naphthoquinone)；3,3'-dihydroxy-[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetraone；2,2′-bis(3-hydroxy-1,4-naphthoquinone)；3,3'-Dihydroxy-2,2'-bi-1,4-naphthochinon；2,2'-bis-(3-hydroxy-1,4-naphthoquinone)；2,2'-bi(3-hydroxy-1,4-naphthoquinone)；2,2-bis(3-hydroxy-1,4-naphthoquinone)
• CAS: 33440-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₀O₆
• 分子量: 346.296
• InChiKey: ISTBADQWZSTTOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封存放于阴凉、干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BI-LAWSONE 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1aR,7aR)-7a-[(1aR,7aR)-1a-methoxy-2,7-dioxonaphtho[2,3-b]oxiren-7a-yl]-1a-methoxynaphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Aurofusarin 的全合成：双萘醌的空斜异构体稳定性研究

  摘要：

  开发了一种涉及醌中吡喃酮加成和 Dieckmann 缩合的高效环化，用于快速组装双萘醌天然产物 aurofusarin 的 γ-萘醌单体前体。二聚化是通过 PdII 催化的脱氢偶联实现的。采用不对称亲核环氧化的进一步研究表明，大熊油素及其衍生物的异构体在环境温度下构型不稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201711535
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 在 高氯酸 、 ammonium vanadate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 以45%的产率得到BI-LAWSONE
  参考文献：
  名称：

  高氯酸中的钒 (V)：该试剂在某些萘衍生物二聚反应中的新用途

  摘要：

  摘要 通过使用偏钒酸铵和稀高氯酸的一步法，将 2-萘酚及其甲基醚氧化二聚化为各自的 1, 1'-二聚体，收率高，纯度高。1-萘酚得到异构二聚体的混合物，尽管其甲基醚几乎定量地转化为相应的 4, 4'-二聚体。该试剂还可以将 2-羟基-1, 4-萘醌（一种天然产物）二聚化。

  DOI：

  10.1080/00397919908086137

文献信息

• A study on the properties and reactivity of naphthoquinone–cobalt(III) prototypes for bioreductive prodrugs
  作者：Francisco L.S. Bustamante、Fabio S. Miranda、Frederico A.V. Castro、Jackson A.L.C. Resende、Marcos D. Pereira、Mauricio Lanznaster

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2013.11.007

  日期：2014.3

  gallium analogs [Ga(bhnq)(L1)]NO3·3H2O (3) and [Ga(bhnq)(L2)]NO3·3H2O (4) were also prepared for helping with the assignments of the redox properties of the cobalt complexes and the structure of 2. Cyclic voltammetry analysis revealed a pH-independent quasi-reversible Co(III)/Co(II) process at − 0.22 and − 0.08 V vs NHE for 1 and 2, respectively. An O2-dependent dissociation of bhnq2 − was observed for the

  我们小组最近启动了基于Co（III）与配体2,2'-双（3-羟基-1,4-萘醌），H 2 bhnq的Co（III）配合物开发生物还原性前药新原型的研究。这项工作的重点是研究还原后bhnq -2从复合物中的解离，以及pH，氧化还原电势，氧浓度和辅助配体的性质对该反应的影响。bhnq 2-配体是一种“非细胞毒性”剂，由于其合适的发色特性而被选作反应性研究的探针，同时它类似于与癌症治疗有关的更多细胞毒性萘醌。这样，两个Co（III）络合物[Co（bhnq）（L1）] BF 4 ·H 2 O（1）和[Co（bhnq）（L2）] BF 4 ·H 2 O（2）（L1 =  N，N'-双（吡啶-2-基甲基）乙二胺，L2 =  N，N'-二甲基-N，合成并充分表征了N'-双（吡啶-2-基甲基）乙二胺。还准备了镓类似物[Ga（bhnq）（L1）] NO 3 ·3H 2 O（3）和[Ga（bhnq）（L2）]
• Dimere Naphthochinone, VIII. Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319831104

  日期：1983.11.15

  Zur Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone oder ihrer Dimethylether ist die Phenoloxidation entsprechender Naphthole nicht geeignet. Die Titelverbindungen sind jedoch durch Hydroxylierung von 3,3′-unsubstituierten 2,2′-Binaphthochinonen oder durch Halogen Hydroxy-Austausch leicht zugänglich.

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。
• Advance of Seriniquinone Analogues as Melanoma Agents
  作者：Justin C. Hammons、Lynnie Trzoss、Paula C. Jimenez、Amanda S. Hirata、Leticia V. Costa-Lotufo、James J. La Clair、William Fenical

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00391

  日期：2019.2.14

  Seriniquinone, a marine natural product, displayed potent cytotoxicity and selectivity against melanoma cancer cells. This selectivity, combined with a novel mode of action (MOA), prompted studies to translate a pharmacologically relevant lead. Herein, we report on structure-activity relationships (SARs), and provide a strategy to prepare analogues that retain activity and offer an improved water solubility

  Seriniquinone是一种海洋天然产物，对黑素瘤癌细胞显示出强大的细胞毒性和选择性。这种选择性与新颖的作用模式（MOA）相结合，促使人们进行研究以翻译出与药理相关的药物。本文中，我们报道了结构活性关系（SARs），并提供了制备保留活性并提供改善的水溶性和异构体纯度的类似物的策略。由以克为单位的中间体制备衍生物，并评估其抗增殖活性和黑色素瘤选择性。总的来说，这些研究提供了安装侧链基序的方法，这些基序显示出共同但独特的生物学特征。
• Photoinduced molecular transformations. Part 145. Regioselective [3 + 2] photoadditions of 2-hydroxyphenanthrene-1,4-dione with electron-rich alkenes and phenylacetylene: new one-step synthesis of 9,10-dihydrophenanthro[2,3-b]furan-7,11-diones and 2-phenylphenanthro[2,3-b]furan-7,11-dione
  作者：Hiroshi Suginome、Hisato Kamekawa、Hideo Sakurai、Atsushi Konishi、Hisanori Senboku、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1039/p19940000471

  日期：——

  regioselective [3 + 2] photoaddition in 25–50% yields. A [3 + 2] photoadduct, 9-phenylphenanthro[2,3-b]furan-7,11-dione, can be similarly formed in low yield when 2-hydroxyphenanthrene-1,4-dione and phenylacetylene in acetone are irradiated with Pyrex-filtered light. In contrast, the irradiation of 2-hydroxyphenanthrene-1,4-dione and alkenes such as methyl acrylate, acrylonitrile, cyclohexene, isopropenyl acetate

  用丙酮酸滤过的光在丙酮中照射2-羟基菲-1、4-二酮和各种富电子的烯烃，例如乙基乙烯基醚，异丁烯，1-甲氧基环己烯和3,4-二氢-2 H-吡喃，得到9,10-二氢菲[2,3- b区域选择性[3 + 2]光加成反应产生的]呋喃-7,11-二酮，收率为25–50％。当用丙酮辐照2-羟基菲-1,4-二酮和苯乙炔时，可以以低收率类似地形成[3 + 2]光加合物9-苯基菲基[2,3-b]呋喃-7,11-二酮。耐热玻璃过滤光。相反，在丙酮中辐照2-羟基菲林-1,4-二酮和烯烃，例如丙烯酸甲酯，丙烯腈，环己烯，乙酸异丙烯酯，乙酸丙烯酯，乙酸乙烯酯，1-苯基丙-1-炔或三甲基甲硅烷基乙炔，仅得到二聚体。以42-52％的收率，没有形成[3 + 2]个光加合物。
• Synthesis, Characterization, and Antileukemic Properties of Naphthoquinone Derivatives of Lawsone
  作者：Ryuta Inagaki、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1002/cmdc.201500189

  日期：2015.8

  Naphthoquinones are considered privileged structures for anticancer drug molecules. The Heck reaction of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone (lawsone) with 1‐bromo‐3‐methyl‐2‐butene offered easy access to lapachol. Several naturally occurring linear and angular heterocyclic quinoids (α‐lapachone, β‐lapachone, dunnione, and related analogues) were prepared from lapachol. Furthermore, we demonstrated that the

  萘醌被认为是抗癌药物分子的特殊结构。2-羟基-1,4-萘醌（劳松）与 1-溴-3-甲基-2-丁烯的赫克反应提供了容易获得拉帕酚的途径。几种天然存在的线性和角杂环醌类化合物（α-lapachone、β-lapachone、dunnione 和相关类似物）由拉帕酚制备。此外，我们证明合成萘醌可抑制人白血病 HL-60 细胞的细胞增殖。特别是，角型衍生物被发现具有中等的细胞毒性并提高细胞内谷胱甘肽二硫化物（GSSG）的水平。我们的工作突出了天然存在的角系列萘醌作为抗白血病药物的巨大潜力。