N-(chrysen-5-yl)acetamide | 34441-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(chrysen-5-yl)acetamide
• 英文别名: N-chrysen-5-yl-acetamide；N-Chrysen-5-yl-acetamid；5-Acetamino-chrysen；5-Acetamidochrysen；N-chrysen-5-ylacetamide
• CAS: 34441-00-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: HPUXBARPFQMBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chrysen-5-yl)acetamide 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tetrafluoroboric acid 、 1,2-bis(2,5-diisopropylphospholano)benzene 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-N-(5,6-dihydrochrysen-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳环芳香胺的钌催化氢化：获得手性环外胺

  摘要：

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04060
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(chrysen-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳环芳香胺的钌催化氢化：获得手性环外胺

  摘要：

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04060

文献信息

• THE ORIENTATION OF BENZO[c]PHENANTHRENE¹
  作者：MELVIN S. NEWMAN、ALVIN I. KOSAK

  DOI：10.1021/jo01155a006

  日期：1949.5
• 76. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XXX. Synthesis of chrysenols
  作者：J. W. Cook、R. Schoental

  DOI：10.1039/jr9450000288

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Carbocyclic Aromatic Amines: Access to Chiral Exocyclic Amines
  作者：Zhong Yan、Huan-Ping Xie、Hong-Qiang Shen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04060

  日期：2018.2.16

  The first highly enantioselective hydrogenation of carbocyclic aromatic amines has been successfully realized using in situ-generated chiral ruthenium complex as catalyst, affording facile access to chiral exocyclic amines with up to 98% ee.

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。