ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxo-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 15912-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxo-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4-ethoxy-4-oxobutyl)prolinate；1-Carbethoxypropyl-2-carbethoxy-pyrrolidin；1-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-DL-prolin-ethyl ester；1-(3-Aethoxycarbonyl-propyl)-DL-prolin-aethylester；Ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-2-pyrrolidinecarboxylate；ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 15912-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: SNPLCAHWAKHFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxo-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氯乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2,4-dichloro-5,6,8,9,10,10a-hexahydropyrimido[5,4-g]indolizine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF p97 COMPLEX

  摘要：

  具有P4位置上芳基烷基胺取代基和P2位置上取代的1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-3-基、茚基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、苯并三唑-1-基或1H-苯并[d]咪唑-1-基团的三环融合嘧啶化合物，以及可选的取代其他位置的脂肪、功能性和/或芳香成分的三环化合物。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶体复合物的抑制剂，是用于治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。

  公开号：

  US20170267679A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基吡咯烷-2-羧酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxo-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Electrolytic Reduction of Bicyclic α-Aminoketones. A New Method for the Synthesis of Medium Rings¹ Containing Nitrogen^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a053

文献信息

• Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate as a “Waste-Utilized”-Type Initiator-Promoted C–H Chlorination via C–H Activation Relay: Synthesis of Chlorinated Pyrroles
  作者：Han Ding、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Qiyuan Ma、Yuemei Li、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01641

  日期：2022.11.18

  Using tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate as a “waste-utilized”-type initiator, the aerobic oxidation of the sp3 C–H bond of proline esters was realized via C–H activation relay, giving a series of halogenated pyrroles in high yields. The mechanistic study revealed that the counterion, SbCl6–, was involved in the radical chlorination process, which provides a new way to understand the role

  以三(4-溴苯基)六氯锑酸铵为“废物利用”型引发剂，通过C-H活化接力实现脯氨酸酯sp 3 C-H键的有氧氧化，得到一系列卤代吡咯类化合物高产。机理研究表明，抗衡离子 SbCl 6 -参与了自由基氯化过程，这为理解抗衡离子的作用提供了一种新途径。
• C−H Bond Activation Relay (CHAR) of Proline Ester Derivatives Promoted by In Situ Triarylamine Radical Cation: Selective Synthesis of 4‐Bromopyrrole Derivatives
  作者：Han Ding、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Qiyuan Ma、Yuemei Li、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/chem.202203654

  日期：——

  A C−H activation relay (CHAR) of proline esters was realized by the in situ generated tris(4-bromophenyl)amine radical cation, selectively constructing the skeleton of 4-bromopyrrole under mild reaction conditions.

  通过原位生成的三（4-溴苯基）胺基阳离子，在温和的反应条件下选择性地构建 4-溴吡咯的骨架，实现了脯氨酸酯的 AC-H 活化中继（CHAR）。
• The Electrolytic Reduction of Bicyclic α-Aminoketones. A New Method for the Synthesis of Medium Rings¹ Containing Nitrogen^2,3
  作者：Nelson J. Leonard、Sherlock Swann、John Figueras

  DOI：10.1021/ja01138a053

  日期：1952.9
• TRICYCLIC FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF p97 COMPLEX
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20170267679A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Tricyclic fused pyrimidine compounds having an arylalkyl amine substituent at the P4 position and a substituted 1H-indol-1-yl, 1H-indol-3-yl, indanyl, indazol-1-yl, indazol-3-yl, benzotriazol-1-yl or 1H-benz[d]imidazol-1-yl group at the P2 position well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the tricyclic compounds of the invention. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with p97 bioactivity such as cancer.

  具有P4位置上芳基烷基胺取代基和P2位置上取代的1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-3-基、茚基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、苯并三唑-1-基或1H-苯并[d]咪唑-1-基团的三环融合嘧啶化合物，以及可选的取代其他位置的脂肪、功能性和/或芳香成分的三环化合物。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶体复合物的抑制剂，是用于治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。