2-(叔-丁基二甲基甲硅烷基)噻唑 | 136345-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(叔-丁基二甲基甲硅烷基)噻唑
• 中文别名: 3-氧代丁亚基2-氯-4-硝基苯基麦芽五糖苷
• 英文名称: 3-ketobutylidene 2-chloro-4-nitrophenyl β-maltopentaoside
• 英文别名: 2-chloro-4-nitrophenyl 4,6-O-3-ketobutylidene β-maltopentaoside；3-Ketobutylidene 2-chloro-4-nitrophenylmaltopentaoside；1-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-7,8-dihydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 136345-76-1
• 化学式: C₄₀H₅₈ClNO₂₉
• 分子量: 1052.34
• InChiKey: XOPIENHSVNOKRX-RZXBMSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  457
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 2-氯-4-硝基苯基-麦芽五糖苷 在 甲烷磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以4.05 g的产率得到2-(叔-丁基二甲基甲硅烷基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  New Method for Preparing 3-Ketobutylidene 2-Chloro-4-nitrophenylβ-Maltopentaoside

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb.56.1136

文献信息

• Enzymatic Synthesis of 2-Chloro-4-nitrophenyl 4,6-<i>O</i>-3-Ketobutylidene<i>β</i>-Maltopentaoside, a Substrate for<i>α</i>-Amylase
  作者：Katsutoshi Ishimaru、Yoshikazu Kamezono、Shinichi Teshima、Yuzo Hayashi

  DOI：10.1271/bbb.56.1552

  日期：1992.1

  A transglycosylation reaction with 2-chloro-4-nitrophenyl β-maltoside as an acceptor was done with 4,6-O-3-ketobutylidene maltopentaose and Bacillus macerans cyclodextrin glucanotransferase in an aqueous solution containing 50% n-propanol, and there were two main transglycosylation products. They were identified as 2-chloro-4-nitrophenyl 4,6-O-3-ketobutylidene β-maltopentaoside and 2-chloro-4-nitrophenyl 4,6-O-3-ketobutylidene β-maltohexaoside, and their yields were 30% and 21%, respectively on the basis of the decrease of 4,6-O-3-ketobutylidene maltopentaose. For the production of 2-chloro-4-nitrophenyl 4,6-O-3-ketobutylidene β-maltopentaoside at high substrates concentrations, the addition of n-propanol in this reaction not only increased the solubility of 2-chloro-4-nitrophenyl β-maltoside sufficiently but also suppressed side reactions.

  在含有50%正丙醇的水溶液中，以2-氯-4-硝基苯基β-麦芽糖苷为受体，用4,6-O-3-酮基丁烯基麦芽五糖和Bacillus macerans环糊精葡糖基转移酶进行了转糖基化反应，并得到了两种主要的转糖基化产物。它们被鉴定为2-氯-4-硝基苯基4,6-O-3-酮基丁烯基β-麦芽五糖苷和2-氯-4-硝基苯基4,6-O-3-酮基丁烯基β-麦芽六糖苷，根据4,6-O-3-酮基丁烯基麦芽五糖的减少量，它们的产量分别为30%和21%。在高底物浓度下生产2-氯-4-硝基苯基4,6-O-3-酮基丁烯基β-麦芽五糖苷时，在该反应中添加正丙醇不仅能够充分增加2-氯-4-硝基苯基β-麦芽糖苷的溶解度，还能抑制副反应。