4-(2-hydroxy-1-trimethylsilylethyl)phenoxyacetic acid allyl ester | 418766-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-1-trimethylsilylethyl)phenoxyacetic acid allyl ester
• 英文别名: allyl 4-[2-hydroxy-1-(trimethylsilyl)-ethyl]-phenoxyacetate；allyl 4-[2-hydroxy-1-(trimethylsilyl)ethyl]phenoxy acetate；Prop-2-enyl 2-[4-(2-hydroxy-1-trimethylsilylethyl)phenoxy]acetate
• CAS: 418766-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: NQIUNFLMTWPZIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-1-trimethylsilylethyl)phenoxyacetic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-{2-[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-acetoxy]-1-trimethylsilanyl-ethyl}-phenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3773(20020118)41

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020118)41
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-hydroxy-1-trimethylsilylethyl)phenoxyacetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3773(20020118)41

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020118)41

文献信息

• Solid-phase synthesis of palmitoylated and farnesylated lipopeptides employing the fluoride-labile PTMSEL linker
  作者：Maria Lumbierres、Jose M. Palomo、Goran Kragol、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.109

  日期：2006.4

  Acid- and base-labile S-palmitoylated and S-farnesylated lipopeptides can be synthesized in high overall yield employing the (2-phenyl-2-trimethylsilyl) ethyl (PTMSEL) linker for anchoring to and release under almost neutral conditions from the solid support.

  可以使用（2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基（PTMSEL）接头固定并在几乎中性的条件下从固体载体上以高收率合成酸和碱不稳定的S-棕榈酰化和S-法呢基化的脂肽。
• The (2-Phenyl-2-trimethylsilyl)ethyl-(PTMSEL)-Linker in the Synthesis of Glycopeptide Partial Structures of Complex Cell Surface Glycoproteins
  作者：Michael Wagner、Sebastian Dziadek、Horst Kunz

  DOI：10.1002/chem.200305304

  日期：2003.12.15

  protected peptides and glycopeptides. Its cleavage is achieved under almost neutral conditions using tetrabutylammonium fluoride trihydrate in dichloromethane thus allowing the construction of complex molecules sensitive to basic and acidic media commonly required for the cleavage of standard linker systems. The advantages of the PTMSEL linker are demonstrated in the synthesis of glycopeptides from the liver

  （2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-（PTMSEL）接头代表一种新型的氟化物敏感锚，用于固相合成受保护的肽和糖肽。使用二氯甲烷中的三水合四丁基氟化铵在几乎中性的条件下进行裂解，因此可以构建对碱性和酸性介质敏感的复杂分子，而碱性和酸性介质通常是裂解标准接头系统所需的。PTMSEL接头的优势在肝肠（LI）-钙粘着蛋白和粘蛋白MUC1的糖肽合成中得到了证明，这些糖肽带有碳水化合物部分，例如N-连接的壳二糖或O-连接的唾液酸-T（N）-残基。这些类型的糖肽的合成是困难的，因为它们在固相上以及在完全脱保护的形式下易于形成二级结构。使用PTMSEL接头，可以根据Fmoc策略通过自动合成来访问这些分子，而无需经常观察到副反应，例如天冬酰胺或二酮哌嗪的形成。
• Fully Synthetic Vaccines Consisting of Tumor-Associated MUC1 Glycopeptides and a Lipopeptide Ligand of the Toll-like Receptor 2
  作者：Anton Kaiser、Nikola Gaidzik、Torsten Becker、Clara Menge、Kai Groh、Hui Cai、Yan-Mei Li、Bastian Gerlitzki、Edgar Schmitt、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.201000462

  日期：2010.5.10

  Fragment condensation of a protected Pam3Cys lipopeptide with unprotected tumor‐associated MUC1 glycopeptides opens the way to vaccine candidates such as A. These vaccines elicit selective immune responses in mice although they lack an immunodominant carrier protein. In principle, such vaccines are applicable to humans.

  受保护的Pam 3 Cys脂肽与不受保护的肿瘤相关MUC1糖肽的片段缩合为疫苗候选物（例如A）开辟了道路。这些疫苗尽管缺乏免疫优势的载体蛋白，但在小鼠中引起选择性的免疫反应。原则上，此类疫苗适用于人类。
• 10.1002/1521-3773(20020118)41
  作者：Wagner, Michael、Kunz, Horst

  DOI：10.1002/1521-3773(20020118)41

  日期：——