1′-(4-methyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)diethanone | 929260-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1′-(4-methyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)diethanone
• 英文别名: 3,5-diacetyl-4-methyl-1H-pyrazole；3,5-diacetyl-4-methylpyrazole；dampH；3,5-diacetyl-4-methyl-pyrazole；3,5-Diacetyl-4-methyl-pyrazol；1,1'-(4-Methyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)diethanone；1-(3-acetyl-4-methyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanone
• CAS: 929260-75-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03931673
• 分子量: 166.18
• InChiKey: PRDZVPWWOLOCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′-(4-methyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)diethanone 在 羟胺 作用下， 生成 (E,E)-(4-methyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(methylmethanone)dioxime
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 1′-(4-methyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Syntheses of Some Versatile 3,5-Bifunctional Pyrazole Building Blocks
  作者：Igor Fritsky、Franc Meyer、Anna Sachse、Larysa Penkova、Gilles Noël、Sebastian Dechert、Oleg Varzatskii

  DOI：10.1055/s-2008-1032180

  日期：2008.3

  convenient synthetic procedures are reported for pyrazole derivatives with carbonyl or ester groups in the 3- and 5-positions and variable substitution pattern at C4 and at the functional side arms. All compounds have been characterized by 1 H and 13 C NMR spectroscopy, elemental analyses, and mass spectrometry. In addition, the structures of several pyrazole derivatives have been determined by single crystal

  报告了一系列方便的合成方法，用于在 3 位和 5 位具有羰基或酯基团以及在 C4 和功能性侧臂处具有可变取代模式的吡唑衍生物。所有化合物均已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，已经通过单晶 X 射线衍射确定了几种吡唑衍生物的结构，这有助于深入了解功能性侧臂对 NH-吡唑的氢键超分子基序的影响。
• Synthesis and crystal structure of 3,5-diacetyl-4-methylpyrazole
  作者：Moha Outirite、Fouad Bentiss、Eric Buisine、Frédéric Capet、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.411

  日期：——

  The 3,5‐diacetyl‐4‐methylpyrazole diketone has been synthesized and its crystal structure has been determined. This diketone reacts with hydroxylamine hydrochloride to give the dioxime derivative. This reaction, conducted in presence of copper II ions, leads to the formation of L2M2 copper II complexes. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已经合成了3,5-二乙酰基-4-甲基吡唑二酮，并确定了其晶体结构。该二酮与盐酸羟胺反应生成二肟衍生物。在铜II离子存在下进行的该反应导致形成L 2 M 2铜II络合物。J.杂环化​​学。（2010）。
• Pyrazolate-Based Dinuclear α-Diimine-Type Palladium(II) and Nickel(II) Complexes – a Bimetallic Approach in Olefin Polymerisation
  作者：Gilles Noël、Jens C. Röder、Sebastian Dechert、Hans Pritzkow、Lars Bolk、Stefan Mecking、Franc Meyer

  DOI：10.1002/adsc.200505457

  日期：2006.5

  described as bimetallic versions of Brookhart-type α-diimine palladium complexes, where dissociation into mononuclear species is prevented by the dinucleating scaffold and the proximate metal ions are suitably positioned to work in concert during substrate transformation. Upon activation of the complexes with MAO and exposure to ethylene, polyethylene is formed. Whereas the palladium complexes display moderate

  制备了一系列具有不同骨架取代基和不同芳族基团的芳基亚胺的吡咯/亚胺双核配体HL 1 - HL 4，并且已对其中两个进行了结构表征。用的PdCl 2的所有配体形成的预期吡桥连双金属络合物LPD 2氯3（1A -图4a），其特征正方形平面的金属离子，如由L的X射线晶体学分析证实1的Pd 2氯3（1A）和L 3 Pd 2 Cl 3（3a）。然而，使用NiBr 2（dme），根据质谱发现形成了寡核体系[LNi 2 Br 3 ] x（1b – 4b），这由[L 3 Ni 2 Br 3 ] 3的晶体结构所证实。配合物1a – 4a可以将其描述为布鲁克哈特型α-二亚胺钯配合物的双金属形式，其中通过成核支架防止离解成单核物种，并且合适的附近金属离子在底物转化过程中被适当定位以协同工作。用MAO活化复合物并暴露于乙烯后，形成聚乙烯。钯配合物显示适度的活性，而镍配合物则非常活跃。从结构/活性相关性可以看出，在
• Macrocycle based dinuclear dysprosium(<scp>iii</scp>) single molecule magnets with local <i>D</i>_5h coordination geometry
  作者：Jianfeng Wu、Serhiy Demeshko、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1039/d1dt02815d

  日期：——

  Targeted approaches for manipulating the coordination geometry of lanthanide ions are a promising way to synthesize high-performance single-molecule magnets (SMMs), but most of the successful examples reported to date focus on mononuclear complexes. Herein, we describe a strategy to assemble dinuclear SMMs with DyIII ions in approximate D5h coordination geometry based on pyrazolate-based macrocyclic

  操纵镧系离子配位几何的靶向方法是合成高性能单分子磁体 (SMM) 的一种很有前景的方法，但迄今为止报道的大多数成功例子都集中在单核配合物上。在这里，我们描述组装与镝双核证券庄家的策略III在近似离子d 5H基于与两个结合位点的基于吡大环配体的几何构型。一种Dy 4配合物，具有四个 Dy III的菱形排列以及两个具有轴向氯配体（Dy 2 ·Cl和Dy 2 * ·Cl）的双核配合物) 获得；在后一种情况下，用氯-通过SCN - ，得到的Dy 2 ·SCN。磁结构研究表明，具有短 Dy-O 键的 μ-OH 桥支配着中心对称Dy 4 中Dy III离子的磁各向异性，从而产生涡旋型抗磁基态。Dy 4 的动态磁性研究确定了零场下的两个弛豫过程，其中之一在施加直流场后被抑制。对于配合物Dy 2 ·Cl和Dy 2 * ·Cl，Dy III离子的特性几乎完美D 5h环境，但由于弱轴向 Cl -供体，两种复合物仅表现为场诱导的
• Synthesis, Characterization, and Linkage Isomerism in Mononuclear Ruthenium Complexes Containing the New Pyrazolate-Based Ligand Hpbl
  作者：Laia Francàs、Rosa M. González-Gil、Albert Poater、Xavier Fontrodona、Jordi García-Antón、Xavier Sala、Lluís Escriche、Antoni Llobet

  DOI：10.1021/ic5009076

  日期：2014.8.4

  characterized by spectroscopic and electrochemical techniques. The Ru–aqua complex 2 undergoes N → O linkage isomerization as observed electrochemically, and the related thermodynamic and kinetic parameters are extracted from cyclic voltammetry experiments together with DIGISIM, a CV simulation package. Under basic conditions an additional isomer is observed where the pyrazolyl group in the Hpbl ligand is replaced

  一种新的四齿双核配体[1,1'-（4-甲基-1 H-吡唑-3,5-二基）双（1-（吡啶-2-基）乙醇）]（Hpbl），含有混合的O / N原子供体组已经合成，并通过分析和光谱技术进行了表征。含有通式[Ru II X（Hpbl）（trpy）] y +（trpy = 2,2'：6'，2''- terpyridine的配体的Ru–Cl和Ru–aqua配合物； X = Cl，y = 1; X = H 2 O，y = 2）已制备并通过光谱和电化学技术进行了全面表征。Ru-aqua复合物2进行电化学观察的N→O键异构化，并从循环伏安法实验和CV模拟程序包DIGISIM中提取相关的热力学和动力学参数。在碱性条件下，观察到另外的异构体，其中Hpb1配体中的吡唑基被双嘧啶基吡啶基取代。已经通过DFT计算对所有异构体进行了进一步的结构和电子表征。