3-acetyl-4-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-2-oxoethyl]-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-phthalazin-1-one | 1073951-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-acetyl-4-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-2-oxoethyl]-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-2-oxoethyl]-2-phenyl-4H-phthalazin-1-one
• CAS: 1073951-06-0
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 449.506
• InChiKey: XLRZUYRBSZIVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-乙酰基-2-苯基肼 、 8-[(2E)-3-(2-iodophenyl)prop-2-enoyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 在 C₃₀H₂₂F₂N₂O₆Pd₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-acetyl-4-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-2-oxoethyl]-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的三组分级联过程中，利用肼亲核试剂对N-氨基异吲哚酮和单-N-和二-N，N'-取代的酞菁进行区域选择性合成。

  摘要：

  报道了钯催化的三组分级联方法，用于合成异吲哚酮和酞菁衍生物。级联过程涉及芳基碘/迈克尔受体的羰基化，以得到酰基肼类物质，其被肼亲核试剂拦截。取决于是否使用单取代或1，2-二取代的肼亲核试剂，分子内迈克尔加成随后给出N-氨基异吲哚酮或单-N-和二-N，N'-邻苯二氮酮。

  DOI：

  10.1021/jo800822p

文献信息

• Regioselective Synthesis of <i>N</i>-Aminoisoindolones and Mono-<i>N</i>- and Di-<i>N,N</i>′-substituted Phthalazones Utilizing Hydrazine Nucleophiles in a Palladium-Catalyzed Three-Component Cascade Process
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Mufakhrul Shah、Simon Mutton、Colin Kilner、David MacPherson、Peter Milner

  DOI：10.1021/jo800822p

  日期：2008.11.7

  A palladium-catalyzed three-component cascade process for the synthesis of isoindolone and phthalazone derivatives is reported. The cascade process involves carbonylation of an aryl iodide/Michael acceptor to give an acylpalladium species which is intercepted by a hydrazine nucleophile. Intramolecular Michael addition follows to give either N-aminoisoindolones or mono- N- and di-N,N'-phthalazones depending

  报道了钯催化的三组分级联方法，用于合成异吲哚酮和酞菁衍生物。级联过程涉及芳基碘/迈克尔受体的羰基化，以得到酰基肼类物质，其被肼亲核试剂拦截。取决于是否使用单取代或1，2-二取代的肼亲核试剂，分子内迈克尔加成随后给出N-氨基异吲哚酮或单-N-和二-N，N'-邻苯二氮酮。