4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile | 31489-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-maleic imide；N-p-cyanophenyl maleimide；N-p-Cyanphenyl-maleinimid；4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 31489-18-6
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00454759
• 分子量: 198.181
• InChiKey: PRXNTCCKSPNEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIII / PV氧化还原循环催化还原活化的烯烃

  摘要：

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201912991
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于非掺杂溶液可加工 OLED 的穿透空间电荷转移热激活延迟荧光交替供体-受体共聚物

  摘要：

  通过苯乙烯基供体单体和马来酰亚胺型受体单体的 RAFT 共聚，在S -十二烷基-S '-(α,α'-二甲基-α''-乙酸)三硫代碳酸酯作为链转移剂。结果表明，合成的交替共聚物具有高热稳定性（T d5= 375–465 °C)，并且它们中的大多数通过空间电荷转移 (TSCT) 机制表现出激基复合物发射，并显示聚集诱导发射。合成共聚物的发光颜色在很大程度上取决于受体单体的性质，并且可以根据共聚物结构从蓝色变为橙色。这些固态共聚物在空气中表现出 0.35 至 6.2 μs 范围内的延迟荧光和适度的光致发光量子产率 (2.12–6.32%)。使用合成的交替共聚物作为发射体制备了多色无主体可溶液加工的 TADF OLED，其在不同电压下显示出良好的电致发光光谱稳定性。绿色发光器件达到了 7.84% 的最高外部量子效率。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.2c02582

文献信息

• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• Preparation of naphthoquinone imines as NIR dyes
  作者：K.-H. Hartmann、T. Troll

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00163-3

  日期：1995.4

  N-Arylphthalimides can be converted to isoindoles by a two electron reduction and silylation. Cycloaddition with acetylenic dienophiles leads to naphthoquinonemonoimines, which show absorption maxima in the NIR region up to 800 nm.

  N-芳基邻苯二甲酰亚胺可以通过两次电子还原和甲硅烷基化反应转化为异吲哚。与炔属二烯亲和剂的环加成反应会导致萘醌单亚胺，其在近800 nm的NIR区域显示最大吸收。
• Copper(I)-Catalyzed Direct Oxidative Annulation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Maleimides: Access to Polysubstituted Dihydrofuran Derivatives
  作者：Wen-Kang Wang、Hong-Ru Tan、Ning-Ning Wang、Hong-Li Ruan、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02648

  日期：2022.3.4

  An efficient annulation method for the synthesis of polysubstituted dihydrofurans from 1,3-dicarbonyl compounds and maleimides is described. The reactions can afford furo[2,3-c]pyrrole derivatives with satisfactory yields. The developed strategy realizes the direct oxidative double C(sp3)–H functionalization in the presence of copper(I) salts and 2-(tert-butylperoxy)-2-methylpropane. Meanwhile, this

  描述了一种从 1,3-二羰基化合物和马来酰亚胺合成多取代二氢呋喃的有效取消方法。该反应可以得到具有满意收率的呋喃[2,3- c ]吡咯衍生物。所开发的策略在铜(I)盐和2-(叔丁基过氧基)-2-甲基丙烷存在下实现了直接氧化双C(sp 3 )-H官能化。同时，该方案反应条件温和，催化体系简单。还提出了涉及单电子氧化的反应机理。
• 萘醌多并环衍生物及其制备方法及其用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN113717182B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及药物化学技术领域，公开了萘醌多并环衍生物及其制备方法及其用途。所述萘醌多并环衍生物的结构通式如式I所示：R1为Ph‑、Br‑、OH‑、H‑；R2为‑OMe、Me‑、‑CN、‑NO2、F‑、Cl‑、Br‑、H‑、‑COOH；R3为烷基、烯烃基、苄基，烷基的碳原子个数为1～4，烯烃基的碳原子个数为3～4；R4＝R5＝烷基或取代烷基，芳基，取代芳基，杂芳基，烷基的碳原子个数为1～6；或者R4为环己基；R5为H、苯基。本申请制备得到的萘醌多并环衍生物，具有一定的生物活性，可作为潜在药物或候选药物分子用于抗癌、抗肿瘤、抗炎、抗菌等方面的研究，同时具有良好的光物理性质，可应用于荧光材料领域。
• Annulation of N,N-dimethylanilines and maleimides catalyzed by reusable copper ferrite nanoparticles
  作者：Hai H. Pham、An C.D. Nguyen、Cao T.D. Nguyen、Nam T.S. Phan、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154108

  日期：2022.9

  catalytic synthesis of tetrahydroquinolines via an annulation of N,N-dimethylanilines and maleimides. The reactions utilized the commercially available materials CuFe2O4, tert-butyl hydroperoxide (TBHP) co-oxidant, and acetonitrile solvent. The condition was tolerant of a wide range of functional groups including bromo, ester, cyano, and secondary amine groups. The XRD result of recycled CuFe2O4 particles

  在此，我们报告了一种通过N、N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的环化来非均相催化合成四氢喹啉的方法。该反应使用市售材料CuFe 2 O 4、叔丁基过氧化氢(TBHP)助氧化剂和乙腈溶剂。该条件耐受广泛的官能团，包括溴、酯、氰基和仲胺基团。回收的CuFe 2 O 4颗粒的XRD结果与新鲜材料相比没有显着差异。