4-(4-Cyanoanilino)-4-oxobut-2-enoic acid | 31460-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Cyanoanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 31460-28-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00660342
• 分子量: 216.196
• InChiKey: RPHFOECPERWGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Cyanoanilino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 manganese(II) acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧化吡啶离子与马来酰亚胺的 [3 + 2] 环加成得到 8-氮杂双环[3,2,1]辛烷

  摘要：

  在此，我们报道了一种独特且操作简单的方法，通过使用氧化吡啶鎓离子和马来酰亚胺作为合成子来组装8-氮杂双环[3,2,1]辛烷。在温和的条件下通常可以实现良好的高产率和良好的官能团耐受性的特征。值得注意的是，氧化吡啶鎓离子在其 C2 和 C6 位置上发生 [3 + 2] 环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00406
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对氨基苯腈 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4-Cyanoanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于非掺杂溶液可加工 OLED 的穿透空间电荷转移热激活延迟荧光交替供体-受体共聚物

  摘要：

  通过苯乙烯基供体单体和马来酰亚胺型受体单体的 RAFT 共聚，在S -十二烷基-S '-(α,α'-二甲基-α''-乙酸)三硫代碳酸酯作为链转移剂。结果表明，合成的交替共聚物具有高热稳定性（T d5= 375–465 °C)，并且它们中的大多数通过空间电荷转移 (TSCT) 机制表现出激基复合物发射，并显示聚集诱导发射。合成共聚物的发光颜色在很大程度上取决于受体单体的性质，并且可以根据共聚物结构从蓝色变为橙色。这些固态共聚物在空气中表现出 0.35 至 6.2 μs 范围内的延迟荧光和适度的光致发光量子产率 (2.12–6.32%)。使用合成的交替共聚物作为发射体制备了多色无主体可溶液加工的 TADF OLED，其在不同电压下显示出良好的电致发光光谱稳定性。绿色发光器件达到了 7.84% 的最高外部量子效率。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.2c02582

文献信息

• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• Access to 8-Azabicyclo[3,2,1]octanes via the [3 + 2] Cycloaddition of Oxidopyridinium Ions to Maleimides
  作者：Cheng Yuan、Sheng Sun、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00406

  日期：2023.7.7

  Herein, we reported a unique and operationally simple method to assemble 8-azabicyclo[3,2,1]octanes by using oxidopyridinium ions and maleimides as synthons. The features of good to high yields and good functional group tolerance are achieved regularly under mild conditions. Of note, oxidopyridinium ions undergo a [3 + 2] cycloaddition on their C2 and C6 positions.

  在此，我们报道了一种独特且操作简单的方法，通过使用氧化吡啶鎓离子和马来酰亚胺作为合成子来组装8-氮杂双环[3,2,1]辛烷。在温和的条件下通常可以实现良好的高产率和良好的官能团耐受性的特征。值得注意的是，氧化吡啶鎓离子在其 C2 和 C6 位置上发生 [3 + 2] 环加成。
• Through-Space Charge-Transfer Thermally Activated Delayed Fluorescence Alternating Donor–Acceptor Copolymers for Nondoped Solution-Processable OLEDs
  作者：George K. Belousov、Aliaksei A. Vaitusionak、Irina V. Vasilenko、Melika Ghasemi、Viktorija Andruleviciene、Aliaksei Ivanchanka、Dmytro Volyniuk、Hern Kim、Juozas Vidas Grazulevicius、Sergei V. Kostjuk

  DOI：10.1021/acs.macromol.2c02582

  日期：——

  series of donor–acceptor alternating copolymers with Mn ≤ 12,000 g mol–1 and moderate polydispersity (Đ = 1.5–2.5) were synthesized via RAFT copolymerization of styrene-based donor monomers and maleimide-type acceptor monomers in the presence of S-dodecyl-S′-(α,α′-dimethyl-α″-acetic acid)trithiocarbonate as a chain transfer agent. It was shown that synthesized alternating copolymers were characterized

  通过苯乙烯基供体单体和马来酰亚胺型受体单体的 RAFT 共聚，在S -十二烷基-S '-(α,α'-二甲基-α''-乙酸)三硫代碳酸酯作为链转移剂。结果表明，合成的交替共聚物具有高热稳定性（T d5= 375–465 °C)，并且它们中的大多数通过空间电荷转移 (TSCT) 机制表现出激基复合物发射，并显示聚集诱导发射。合成共聚物的发光颜色在很大程度上取决于受体单体的性质，并且可以根据共聚物结构从蓝色变为橙色。这些固态共聚物在空气中表现出 0.35 至 6.2 μs 范围内的延迟荧光和适度的光致发光量子产率 (2.12–6.32%)。使用合成的交替共聚物作为发射体制备了多色无主体可溶液加工的 TADF OLED，其在不同电压下显示出良好的电致发光光谱稳定性。绿色发光器件达到了 7.84% 的最高外部量子效率。