(ethene-1,1-diyl-2-d)dibenzene | 128549-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (ethene-1,1-diyl-2-d)dibenzene
• 英文别名: (2-Deuterio-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 128549-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 181.241
• InChiKey: ZMYIIHDQURVDRB-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (ethene-1,1-diyl-2-d)dibenzene 在 1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.02h， 生成 2-(²H)-3,3-diphenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属直接CH氰化

  摘要：

  描述了无金属的直接烯烃CH氰化。不需要导向基团，并且该机理涉及通过由[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃和三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物源原位产生的氰基碘（III）物质对烯烃的亲电子活化。这种CH功能化可以以克为单位进行，对于非环状1,1,1，和1,2-二取代的烯烃，可以实现高立体选择性，因此使该方法具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201807303
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基乙醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 9,10-二氰基蒽 、 1,3-di(methyl-d3)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-2,4,5,6,7-d5 、 溶剂黄146 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (ethene-1,1-diyl-2-d)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes

  摘要：

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。

  DOI：

  10.1039/d0gc03081c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Deuterated Alkenes through Deuterodechlorination of Alkenyl Chlorides
  作者：Masami Kuriyama、Gemba Yano、Hirotoshi Kiba、Tetsuro Morimoto、Kosuke Yamamoto、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00193

  日期：2019.8.16

  of alkenyl chlorides has been developed, and a variety of deuterated alkenes were synthesized with precise control of the deuterium incorporation. This catalytic process tolerates heterocyclic moieties and frameworks derived from bioactive agents. In addition to the double incorporation of deuterium, the gram-scale synthesis of a deuterated iminostilbene unit including a core substructure of carbamazepine

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。
• Zero valent iron complexes as base partners in frustrated Lewis pair chemistry
  作者：Hendrik Tinnermann、Craig Fraser、Rowan D. Young

  DOI：10.1039/d0dt03551c

  日期：——

  The prototypical iron(0) complex [Fe(CO)3(PMe3)2] (1) forms a frustrated Lewis pair (FLP) with B(C6F5)3 (BCF). In this FLP, the iron complex acts as the Lewis base partner, and the borane as the Lewis acid partner. This FLP is able to cleave H–H, H–Cl, H–O and H–S bonds in H2, HCl, H2O and HSPh. The FLP 1/BCF is shown to catalyze the hydrogenation of alkenes under mild conditions, where terminal alkenes

  典型的铁（0）络合物[Fe（CO）3（PMe 3）2 ]（1）与B（C 6 F 5）3（BCF）形成沮丧的路易斯对（FLP ）。在该FLP中，铁络合物充当路易斯碱伴侣，而硼烷充当路易斯酸伴侣。该FLP能够裂解H 2，HCl，H 2 O和HSPh中的H–H，H–Cl，H–O和H–S键。FLP 1 / BCF已显示出在温和条件下催化烯烃加氢的条件，其中优先还原末端烯烃。使用D 2的力学研究 气体表明在烯烃插入循环或离子循环中的支化中间体对于该催化反应是有利的。
• Cobaloxime Catalysis: Selective Synthesis of Alkenylphosphine Oxides under Visible Light
  作者：Wen-Qiang Liu、Tao Lei、Shuai Zhou、Xiu-Long Yang、Jian Li、Bin Chen、Jayaraman Sivaguru、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.9b06920

  日期：2019.9.4

  cobaloxime viz., both as the visible light absorber to activate the P(O)-H bond, as well as a hydrogen transfer agent to influence the reaction pathway. This synergetic feature of the cobaloxime catalyst preforming multiple functions under ambient condition provides a convergent synthetic approach to vinylphosphine oxides directly from H-phosphine oxides and alkenes (or alkynes).

  直接活化 H-氧化膦与不饱和碳-碳键反应是获得烯基氧化膦的直接方法，在合成和材料领域都有重要应用。然而，通常需要昂贵的金属和强氧化剂来实现转化。在这里，我们展示了地球上丰富的钴肟在可见光照射下将 H-氧化膦转化为其反应性自由基物种的效用。由此产生的自由基物质可用于使烯烃和炔烃官能化，而无需任何外部光敏剂和氧化剂。与末端烯烃的偶联产生具有优异化学和立体选择性的 E-烯基氧化膦。与末端炔烃的反应通过中性自由基加成产生线性 E-烯基氧化膦，而与内部的加成生成环状苯并膦氧化物和氢气。自由基捕获实验的机理研究、电子自旋共振研究和光谱测量证实了膦酰基自由基和钴中间体的形成，这些中间体来自捕获从 H-氧化膦中消除的电子和质子。我们机理研究的亮点是钴肟发挥的双重作用，即作为可见光吸收剂激活 P(O)-H 键，以及作为影响反应途径的氢转移剂。钴肟催化剂在环境条件下形成多种功能的这种协同特征为直接从 H-氧化
• Iron-Catalyzed C(sp³)C(sp³) Bond Formation through C(sp³)H Functionalization: A Cross-Coupling Reaction of Alcohols with Alkenes
  作者：Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Fu-Min Zhang、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.200903960

  日期：2009.11.2

  Synthetic convenience: A wide range of substrates proved to be well tolerated by the novel title transformation. This protocol provides an economical and convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary alcohols (see scheme).

  合成方便：新颖的标题转换证明了广泛的底物耐受性。该协议为有效地获取结构多样的仲醇（参见方案）提供了一种经济，便捷的策略。
• Efficient Mono- and Dilithiation of 2-Bromo-1,1-diphenylethene with n-Butyllithium/Tetramethylethylenediamine
  作者：Sergei M. Korneev、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1055/s-2002-20963

  日期：——

  Lithiation of 2-bromo-1, 1-diphenylethene (2) with «-butyllithium or tert-butyllithium/tetramethylethylenediamine (TMEDA) in pentane at -100 °C effects a halogen-lithium exchange to give 2-lithio-1,1-diphenylethene (3) exclusively, which reacts with electrophiles to provide 2-substituted-1,1-diphenylethenes 5-8 in high yields. Further lithiation of the monolithium derivative 3 with n-butyllithium/TMEDA

  2-溴-1, 1-二苯基乙烯 (2) 与 -100 °C 戊烷中的«-丁基锂或叔丁基锂/四甲基乙二胺 (TMEDA) 进行锂化反应，发生卤素-锂交换，生成 2-锂硫-1,1-二苯基乙烯 (3) 仅与亲电试剂反应以高产率提供 2-取代的 1,1-二苯基乙烯 5-8。单锂衍生物 3 与正丁基锂/TMEDA 的进一步锂化导致 Z 位苯环的直接邻位锂化得到二锂衍生物 9，其在用亲电试剂叔叔处理时形成二取代的乙烯 11-13 或杂环 15-17 -丁基锂/TMEDA 对第二个锂化步骤无效。