tert-butyl diisopropylphosphonoacetate | 103717-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl diisopropylphosphonoacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)acetate；Tert-butyl (diisopropoxyphosphoryl)acetate；tert-butyl 2-di(propan-2-yloxy)phosphorylacetate
• CAS: 103717-28-8
• 化学式: C₁₂H₂₅O₅P
• 分子量: 280.301
• InChiKey: BYEQHVWXDGNFIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-103 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl diisopropylphosphonoacetate 在 potassium osmate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 奎宁环 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 186.83h， 生成 (+)-tert-butyl 2α-bromomethyl-8aβ-isopropoxycarbonyl-(5,6)-β-epoxy-4aβ,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-1,3-benzodioxin-7α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。通过串联乙烯酮捕获 [4 + 2] 环加成策略全合成 (+)-Tetronolide

  摘要：

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja0581346
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 氯乙酸叔丁酯 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以83%的产率得到tert-butyl diisopropylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dialkyl Alkoxycarbonylmethanephosphonates (Alkyl Dialkoxyphosphinylacetates) using Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  本文描述了一种在相转移催化下制备二烷基烷氧羰基亚甲基膦酸酯的简易方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31418

文献信息

• Self-Adjuvanting Cancer Vaccines from Conjugation-Ready Lipid A Analogues and Synthetic Long Peptides
  作者：Niels R. M. Reintjens、Elena Tondini、Ana R. de Jong、Nico J. Meeuwenoord、Fabrizio Chiodo、Evert Peterse、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Ferry Ossendorp、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00851

  日期：2020.10.22

  conjugates showed them to be powerful immune-activating agents, significantly more effective than the separate components. Mounting the CRX-527 ligand at the N-terminus of the model peptide antigen delivered a vaccine modality that proved to be potent in activation of dendritic cells, in facilitating antigen presentation, and in initiating specific CD8+ T-cell-mediated killing of antigen-loaded target

  抗原肽与免疫刺激剂共价结合的自佐剂疫苗已被证明是用于免疫疗法的有前途的工具。合成的Toll样受体（TLR）配体是与肽或蛋白质共价连接的理想佐剂。在此，我们在新型偶联物-疫苗形式的产生中，引入了偶联准备就绪的TLR4配体CRX-527，一种有效的强大脂质A类似物。已经开发了用于结合准备的配体的合成以及其与肽抗原的连接的有效化学。探索了不同的接头系统和模型肽的连接模式，并在体外对缀合物的评估显示它们是强大的免疫激活剂，比单独的成分更有效。将CRX-527配体安装在模型肽抗原的N末端可提供一种疫苗形式，该疫苗形式被证明可有效激活树突状细胞，促进抗原呈递以及启动特异性CD8 + T细胞介导的抗原杀伤体内加载的靶细胞。因此，合成的TLR4配体在增强缀合疫苗平台用于癌症疫苗接种中显示出巨大的希望。
• Pd(0)-catalyzed addition of Me₃SnSnMe₃ to α,β-alkynic aldehydes and ketones. Synthesis of (<i>Z</i>)-β-trimethylstannyl α,β-alkenic aldehydes and ketones. Preparation and synthetic uses of substituted (<i>Z</i>)-4-trimethylstannyl-1,3-butadienes
  作者：Edward Piers、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1139/v96-234

  日期：1996.11.1

  Treatment (dry tetrahydrofuran, reflux) of the α,β-alkynic aldehydes 26–28 and ketones 29–36 with Me3SnSnMe3 in the presence of a catalytic amount of (Ph3P)4Pd provides fair to excellent yields of the corresponding (Z)-β-trimethylstannyl α,β-alkenic aldehydes 41–43 and ketones 44–51. The carbonyl compounds 41–51, upon reaction with methylenetriphenylphosphorane under suitable conditions, are smoothly

  在催化量的 (Ph3P)4Pd 存在下，用 Me3SnSnMe3 处理（干燥四氢呋喃，回流）α,β-炔醛 26-28 和酮 29-36 提供了相当到极好的相应 (Z)-β 产率-三甲基甲锡烷基 α,β-烯醛 41-43 和酮 44-51。羰基化合物 41-51 在适当条件下与亚甲基三苯基正膦反应后，分别顺利转化为 (Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯 61-71。用膦酰基乙酸三甲酯的阴离子处理醛 41 和用膦酰基乙酸酯 73 的阴离子处理醛 42 分别产生极好的 5-三甲基甲锡烷基-2,4-庚二烯酸酯 72 和 74 的产率。(Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯的合成潜力通过将 62 转化为功能化的、
• Synthetic Study of C-1027 Chromophore: Enantioselective Synthesis of<i>β</i>-Tyrosine Moiety and Effective Aryl Ether Formation
  作者：Itaru Sato、Tsukasa Kikuchi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1999.511

  日期：1999.6

  The β-tyrosine moiety of C-1027 chromophore (1) was enantioselectively synthesized and efficiently coupled with propargylic epoxide (2) using CsF.

  C-1027 发色团 (1) 的 β-酪氨酸部分是对映选择性合成的，并使用 CsF 与炔丙基环氧化物 (2) 有效偶联。
• Synthesis via vinyl sulfones. 22. A chemodirected, triply-convergent total synthesis of d-(+)-carbacyclin
  作者：D. K. Hutchinson、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00249a068

  日期：1987.7
• Tanikaga, Rikuhei; Jun, Tuo Xiao; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1185 - 1191
  作者：Tanikaga, Rikuhei、Jun, Tuo Xiao、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——