5-(4-bromophenoxymethyl)[1,3,4]oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-bromophenoxymethyl)[1,3,4]oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-5-((4-bromophenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole；5-[(4-Bromophenoxy)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-[(4-bromophenoxy)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂S
• 分子量: 287.137
• InChiKey: OJHQZKOLVUGFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenoxymethyl)[1,3,4]oxadiazole-2-thiol 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((4-bromophenoxy)methyl)-5-(methylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有 2-Aroxymethyl-1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole 部分的新型砜类衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  砜类是最重要的一类农用杀菌剂。为了发现具有高抗菌活性的新先导化合物，通过将芳甲基部分引入1,3,4-恶二唑/噻二唑砜的支架中，设计并合成了一系列新的砜衍生物。体外测定了对三种植物病原体（米黄单胞菌 pv. oryzae、青枯病菌、轴突黄单胞菌 pv. citri.）的抗菌活性。与商业杀菌剂的对照和一些报道的砜类杀菌剂相比，7 种化合物 5I-1-5I-7 表现出显着更高的活性，EC50 值范围为 0.45-1.86 μg/mL 对米曲霉和 1.97-20.15 μg/mL青枯菌。令人振奋的是，5I-1、5I-2 和 5I-4 显示出显着的体内抗稻瘟病活性，保护效果达 90.4%，在 200 μg/mL 时分别为 77.7% 和 81.1%，远高于双美噻唑 (25.6%) 和噻二唑-铜 (32.0%)。并初步检验了活性衍生物的不同植物毒性。结果表明，2-aroxymethyl-1,3,4-o

  DOI：

  10.3390/molecules22010064
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)乙酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-bromophenoxymethyl)[1,3,4]oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  恶二唑-吗啉衍生物的合成和抑制的CD31微血管密度（MVD）的表现作为道尔顿淋巴瘤的肿瘤血管生成参数

  摘要：

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.04.008

文献信息

• 2,5-取代基-1,3,4-噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106432125A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下：(I)其中：R1为4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、4‑氰基‑3,5‑二氟苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、2‑氟苯基等取代基；R2为甲基、乙基、4‑氯苄基、2,4‑二氯苄基、4‑三氟甲氧基、苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基等取代基；X为O或S。本发明的化合物可用作杀农作物线虫和抑制作物细菌性病的药物。
• Holla, B. Shivarama; Kalluraya, Balakrishna; Nath, S. C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 549 - 557
  作者：Holla, B. Shivarama、Kalluraya, Balakrishna、Nath, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. P. Andrushko、A. M. Demchenko、A. N. Krasovskii、E. B. Rusanov、A. N. Chernega、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1023/a:1013946509227

  日期：——

  Alkylation of 5-substituted 2H,3H-1,3,4-(oxadiazole-3-thiones with alpha-bromo ketones in alkaline solutions yields 5-substituted 2-aroylmethylthio-1,3,4-oxadiazoles; in acidic solutions these compounds rearrange into 4-aryl-3-arylacetamido-2H,3H-1,3-thiazol-2-ones.
• SHIVARAMA, HOLLA B.;KALLURAYA, BALAKRISHNA;NATH, S. C., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N, C. 549-557
  作者：SHIVARAMA, HOLLA B.、KALLURAYA, BALAKRISHNA、NATH, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oxadiazole–morpholine derivatives and manifestation of the repressed CD31 Microvessel Density (MVD) as tumoral angiogenic parameters in Dalton’s Lymphoma
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、V. Vigneshwaran、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.008

  日期：2015.6

  A series of oxadiazole derivatives possessing morpholine 6a–l were synthesized by nucleophilic substitution reaction of key intermediates [1,3,4]-oxadiazole-2-thiol derivatives 5a–l with 4-(2-chloroethyl) morpholine. Compounds 6a–l were evaluated for their in vitro and in vivo antitumor potential in Dalton’s Lymphoma Ascites (DLA) tumor cells. Among 6a–l series, compound 6a with concentration ∼8.5 μM

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。