5‐[(2,4‐dichlorophenoxy)methyl]‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol | 50848-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5‐[(2,4‐dichlorophenoxy)methyl]‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol
• 英文别名: 5-[(2,4-Dichlorophenoxy)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 50848-29-8
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01595239
• 分子量: 277.131
• InChiKey: SUHJVNSZUGQVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐[(2,4‐dichlorophenoxy)methyl]‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 thiophosphoric acid O-[5-(2,4-dichloro-phenoxymethyl)-2-thioxo-[1,3,4]oxadiazol-3-ylmethyl] ester O',O''-dipropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sengupta,A.K.; Bajaj,O.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 393 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5‐[(2,4‐dichlorophenoxy)methyl]‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of New Sulfone Derivatives Containing 2-Aroxymethyl-1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole Moiety
  作者：Shihu Su、Xia Zhou、Guoping Liao、Puying Qi、Linhong Jin

  DOI：10.3390/molecules22010064

  日期：——

  Sulfones are one of the most important classes of agricultural fungicides. To discover new lead compounds with high antibacterial activity, a series of new sulfone derivatives were designed and synthesized by introducing the aroxymethyl moiety into the scaffold of 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole sulfones. Antibacterial activities against three phytopathogens (Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Ralstonia solanacearum

  砜类是最重要的一类农用杀菌剂。为了发现具有高抗菌活性的新先导化合物，通过将芳甲基部分引入1,3,4-恶二唑/噻二唑砜的支架中，设计并合成了一系列新的砜衍生物。体外测定了对三种植物病原体（米黄单胞菌 pv. oryzae、青枯病菌、轴突黄单胞菌 pv. citri.）的抗菌活性。与商业杀菌剂的对照和一些报道的砜类杀菌剂相比，7 种化合物 5I-1-5I-7 表现出显着更高的活性，EC50 值范围为 0.45-1.86 μg/mL 对米曲霉和 1.97-20.15 μg/mL青枯菌。令人振奋的是，5I-1、5I-2 和 5I-4 显示出显着的体内抗稻瘟病活性，保护效果达 90.4%，在 200 μg/mL 时分别为 77.7% 和 81.1%，远高于双美噻唑 (25.6%) 和噻二唑-铜 (32.0%)。并初步检验了活性衍生物的不同植物毒性。结果表明，2-aroxymethyl-1,3,4-o
• Synthesis of 5-membered heterocycles and related compounds.
  作者：VISHNUJI RAM、HRIDVANAND PANDEY

  DOI：10.1248/cpb.22.2778

  日期：——

  Some 1-(2, 4-dichlorophenoxy and 2, 4, 5-trichlorophenoxy) acetyl-4-arylthiosemicarbazides were prepared from corresponding chlorophenoxyacetohydrazide. The resulting thiosemicarbazides were cyclised into 1, 3, 4-thiadiazoles and 5-mercapto-1, 2, 4-triazoles under different reaction conditions. The mercapto compounds were converted into sulphides and sulphones. N'-arylidene (2, 4-dichlorophenoxy) acetohydrazides and 5-substituted-1, 3, 4-oxadiazole-2-thiones were also prepared from (2, 4-dichlorophenoxy and 2, 4, 5-trichlorophenoxy) acetohydrazides separately and were subjected to Mannich reaction. Some of these compounds were evaluated as fungicides against Aspergillus niger.

  以相应的氯苯氧乙酰肼为原料，制备了一些 1-（2，4-二氯苯氧基和 2，4，5-三氯苯氧基）乙酰基-4-芳基硫代氨基甲酰肼。在不同的反应条件下，生成的硫代氨基甲酰肼被环化成 1，3，4-噻二唑和 5-巯基-1，2，4-三唑。巯基化合物被转化为硫化物和砜。此外，还分别从（2，4-二氯苯氧基和 2，4，5-三氯苯氧基）乙酰肼制备了 N'-芳基（2，4-二氯苯氧基）乙酰肼和 5-取代的-1，3，4-噁二唑-2-硫酮，并进行了曼尼希反应。其中一些化合物被评估为针对黑曲霉的杀真菌剂。
• Synthesis of Some New Substituted 1,3,4-Oxadiazoles as Potential Insecticidal, Antibacterial and Anti-acetylcholine Esterase Agents
  作者：Hemant K. Misra

  DOI：10.1002/ardp.19833160603

  日期：——

  A series of 5‐substituted phenoxymethyl‐2‐[N‐(2‐alkyl‐1,3,4‐thiadiazol‐5‐yl)carbamoylmethylthio]‐1,3,4‐oxadiazoles have been synthesized. All compounds were tested for their insecticidal, antibacterial and anti‐acetylcholine esterase activities. Most of the compounds exhibited significant biological activity. Structure‐activity relationships have further been studied and are discussed.

  合成了一系列 5-取代苯氧基甲基-2-[N-(2-烷基-1,3,4-噻二唑-5-基)氨基甲酰甲硫基]-1,3,4-恶二唑。测试了所有化合物的杀虫、抗菌和抗乙酰胆碱酯酶活性。大多数化合物表现出显着的生物活性。构效关系已被进一步研究和讨论。
• Design and synthesis of phenoxy methyl‐oxadiazole compounds against Alzheimer's disease
  作者：Asaf E. Evren、Demokrat Nuha、Begüm N. S. Özkan、Çiğdem Kahraman、Ekrem M. Gönülalan、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1002/ardp.202400115

  日期：——

  This study examines the synthesis and evaluation of 11 newly developed compounds as potential anti-Alzheimer's agents that occur via cholinesterase and β-secretase inhibition. The compounds were tested for their inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) using the modified Ellman method. The results showed that several compounds exhibited significant inhibition

  这项研究检查了 11 种新开发的化合物的合成和评估，这些化合物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物，通过抑制胆碱酯酶和 β-分泌酶而发生。使用改良的埃尔曼方法测试了这些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。结果表明，几种化合物对AChE具有显着的抑制作用，特别是化合物6d 、 7a和7e ，在较低浓度下表现出较高的抑制活性，IC 50值分别为0.120、0.039和0.063 µM。然而，这些化合物对 BChE 的效果有限，只有少数化合物表现出中度抑制作用。化合物7e对BACE-1显示出与标准药物接近的抑制作用。结构分析表明，具有取代的苯并噻唑和噻唑部分的化合物表现出最有希望的抑制活性。这项研究为这些合成衍生物治疗阿尔茨海默病的潜力提供了宝贵的见解。此外，利用密度泛函理论计算进一步研究了活性化合物的结构、稳定性和性质。最后一点，分子对接和分子动力学模拟研究的利用使我
• Holla, B. Shivarama; Kalluraya, Balakrishna; Nath, S. C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 549 - 557
  作者：Holla, B. Shivarama、Kalluraya, Balakrishna、Nath, S. C.

  DOI：——

  日期：——