(E)-diisopropyl cinnamylphosphonate | 144090-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diisopropyl cinnamylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl cinnamylphosphonate；[(E)-3-di(propan-2-yloxy)phosphorylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 144090-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₃O₃P
• 分子量: 282.32
• InChiKey: QRLQDNVVGYCTNW-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisopropyl cinnamylphosphonate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二乙氧基乙基铝 、 P(O-o-FPh)3 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的分子内[4 + 2]环加成反应：机理和合成研究

  摘要：

  发现二烯与不可活化的炔烃的镍催化的分子内环加成反应在温和条件下进行，而相同底物的相应Diels-Alder环加成反应要么失败，要么仅在强迫条件下发生。还显示了镍催化的环加成反应，其保留了立体化学，并且不受电子效应的显着影响。最后，该催化过程显示适用于有角度取代的自行车的合成，包括类固醇和维生素D的CD环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10223-x
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 (3,3-dibromoprop-2-enyl)benzene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-diisopropyl cinnamylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的1,1-二溴-1-烯烃与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联：1-烯基膦酸酯的便捷合成。

  摘要：

  报道了一种通过铜介导的1，1-二溴-1-烯与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联制备E-1-烯基膦酸酯的有效和立体选择性的方法。该反应允许两个溴原子分别被氢和二烷氧基磷酰基正式取代。

  DOI：

  10.1039/c0cc01617a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Preparation of Dialkyl Allylphosphonates. A New Preparation of Diethyl 2-Oxoethylphosphonate
  作者：R. Malet、M. Moreno-Mañas、R. Pleixats

  DOI：10.1080/00397919208019075

  日期：1992.8

  Abstract Palladium-catalyzed Michaelis-Arbuzov reaction of allyl acetates with trialkyl phosphites affords dialkyl allylphosphonates. Diethyl 2-oxoethylphosphonate is efficiently prepared by ozonization of diethyl allylphosphonate.

  摘要 钯催化乙酸烯丙酯与亚磷酸三烷基酯的 Michaelis-Arbuzov 反应得到二烷基烯丙基膦酸酯。2-氧乙基膦酸二乙酯可通过烯丙基膦酸二乙酯的臭氧化有效制备。
• Carbon-Phosphorus Bond Formation by Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylation of Diphenylphosphine Oxide
  作者：Liang Zhang、Wei Liu、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201403024

  日期：2014.11

  The enantioselective Pd-catalyzed allylation of diaryl-substituted allylic carbonates and diphenylphosphine oxide was investigated. This method gave allylic diphenylphosphine oxides in yields up to 95 % with 97 % ee. Pd-catalyzed allylation of (E)-methyl allyl carbonates with diisopropyl phosphonate was also examined.

  研究了对映选择性 Pd 催化的二芳基取代的烯丙基碳酸酯和二苯基氧化膦的烯丙基化反应。该方法得到烯丙基二苯基氧化膦，产率高达 95%，ee 为 97%。还研究了 Pd 催化的 (E)-甲基烯丙基碳酸酯与二异丙基膦酸酯的烯丙基化。
• Copper-mediated cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with dialkyl phosphites: a convenient synthesis of 1-alkenylphosphonates
  作者：Gwilherm Evano、Krishnaji Tadiparthi、François Couty

  DOI：10.1039/c0cc01617a

  日期：——

  An efficient and stereoselective procedure for the preparation of E-1-alkenylphosphonates by copper-mediated cross-coupling between 1,1-dibromo-1-alkenes and dialkyl phosphites is reported. The reaction allows for formal substitution of both bromine atoms, respectively, by an hydrogen and a dialkoxyphosphoryl.

  报道了一种通过铜介导的1，1-二溴-1-烯与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联制备E-1-烯基膦酸酯的有效和立体选择性的方法。该反应允许两个溴原子分别被氢和二烷氧基磷酰基正式取代。
• Transition metal-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloadditions: Mechanistic and synthetic investigations
  作者：Paul A. Wender、Thomas E. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10223-x

  日期：1998.2

  The nickel-catalyzed intramolecular cycloaddition of dienes with unactivatable alkynes is found to proceed under mild conditions while the corresponding Diels-Alder cycloaddition of the same substrates either fails or occurs only under forcing conditions. The nickel-catalyzed cycloaddition is also shown to occur with retention of stereochemistry and is not significantly influenced by electronic effects

  发现二烯与不可活化的炔烃的镍催化的分子内环加成反应在温和条件下进行，而相同底物的相应Diels-Alder环加成反应要么失败，要么仅在强迫条件下发生。还显示了镍催化的环加成反应，其保留了立体化学，并且不受电子效应的显着影响。最后，该催化过程显示适用于有角度取代的自行车的合成，包括类固醇和维生素D的CD环系统。