(2R,5S)-1-(2-amino-5-chlorobenzoyl)-5-benzyl-3-methyl-2-(1-phenylvinyl)imidazolidin-4-one | 1225031-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1-(2-amino-5-chlorobenzoyl)-5-benzyl-3-methyl-2-(1-phenylvinyl)imidazolidin-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-1-(2-amino-5-chlorobenzoyl)-5-benzyl-3-methyl-2-(1-phenylethenyl)imidazolidin-4-one
• CAS: 1225031-47-9
• 化学式: C₂₆H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 445.948
• InChiKey: QJSDFRGAZAWYKT-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-(2-amino-5-chlorobenzoyl)-5-benzyl-3-methyl-2-(1-phenylvinyl)imidazolidin-4-one 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到ethyl (2R,5S)2-(2-{2-[5-benzyl-3-methyl-4-oxo-2-(1-phenylvinyl)imidazolidin-1-ylcarbonyl]-4-chlorophenyl}hydrazono)-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化胺化/1,3-偶极环加成作为关键步骤从α-氨基酸开始获得一类新型四环1,4-苯并二氮杂-5-酮

  摘要：

  报道了一种用于制备新型四环咪唑并 [2,1-c] 吡唑并 [1,5-a][1,4] 苯并二氮杂-5,8-二酮类的简便方法。该协议使用廉价且易于获取的 α-氨基酸作为手性池起始材料，并产生对映纯形式的产品。分子内钯催化胺化过程形成咪唑核和分子内1,3-偶极环加成反应同时获得吡唑和1,4-二氮杂环是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901290
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-benzyl-1-(5-chloro-2-nitrobenzoyl)-3-methyl-2-(1-phenylvinyl)imidazolidin-4-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(2R,5S)-1-(2-amino-5-chlorobenzoyl)-5-benzyl-3-methyl-2-(1-phenylvinyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化胺化/1,3-偶极环加成作为关键步骤从α-氨基酸开始获得一类新型四环1,4-苯并二氮杂-5-酮

  摘要：

  报道了一种用于制备新型四环咪唑并 [2,1-c] 吡唑并 [1,5-a][1,4] 苯并二氮杂-5,8-二酮类的简便方法。该协议使用廉价且易于获取的 α-氨基酸作为手性池起始材料，并产生对映纯形式的产品。分子内钯催化胺化过程形成咪唑核和分子内1,3-偶极环加成反应同时获得吡唑和1,4-二氮杂环是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901290