N,N-dimethyl-3,3-diphenylpropenamide | 101876-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3,3-diphenylpropenamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3,3-diphenylacrylamide；3,3-diphenyl-acrylic acid dimethylamide；3,3-Diphenyl-acrylsaeure-dimethylamid；N,N-dimethyl-3,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 101876-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: IMPIMPKBZNBZLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C
• 沸点：
  418.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenyl-3-hydroxy-N,N-dimethylpropanamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-dimethyl-3,3-diphenylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  Chodkiewicz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1586,1589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。
• Oxidative coupling of alkenes with amides using peroxides: selective amide C(sp³)–H versus C(sp²)–H functionalization
  作者：Xu-Heng Yang、Wen-Ting Wei、Hai-Bing Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc05051g

  日期：——

  described, in which mono- and difunctionalization of alkenes are selectively achieved. In this reaction with amides, the chemoselectivity toward the functionalization of the C(sp(3))-H bonds adjacent to the nitrogen atom or the functionalization of the carbonyl C(sp(2))-H bonds across alkenes relies on the reaction conditions.

  描述了使用过氧化物的未活化的末端烯烃与酰胺的新的氧化偶联，其中选择性地实现了烯烃的单官能化和双官能化。在与酰胺的反应中，对邻近氮原子的C（sp（3））-H键的官能化或整个烯烃上的羰基C（sp（2））-H键的化学选择性依赖于反应情况。
• Copper-catalyzed sp3-carbon radical/carbamoyl radical cross coupling: A direct strategy for carbamoylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xu-Ping Yan、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131342

  日期：2020.7

  radical cross-coupling protocol for the construction of C(sp3)-C(O) bond is described. This provides a straightforward method for synthesis of 2-carbamoyl-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields under mild conditions. Mechanistic studies confirms the generation of both carbamoyl and C(sp3)-centered radicals directly from oxidation of C(sp3)-H bond of formamides and 1,3-dicarbonyl compounds, respectively

  描述了一种新型的铜催化的sp 3-碳自由基/氨基甲酰基自由基交叉偶联方案，用于构建C（sp 3）-C（O）键。这提供了一种在温和条件下以高至优异的产率合成2-氨基甲酰基-1,3-二羰基化合物的简单方法。机理研究证实，分别由甲酰胺和1,3-二羰基化合物的C（sp 3）-H键氧化直接生成氨基甲酰基和以C（sp 3）为中心的自由基。
• Heck reaction catalysed by palladium supported with an electron-rich benzimidazolylidene generated in situ: remarkable ligand electronic effects and controllable mono- and di-arylation
  作者：Gang Zou、Wen Huang、Yuanjing Xiao、Jie Tang

  DOI：10.1039/b601833e

  日期：——

  The Heck reactions of aryl bromides and chlorides are efficiently catalysed by palladium supported with benzimidazolylidenes generated in situ from N,N-dialkylbenzimidazolium salts in molten tetrabutylammonium bromide (TBAB) as ionic liquid reaction medium. Remarkable electronic effects from the benzimidazoliums on the catalysis have been observed. Reaction of 4-chloroacetophone with butyl acrylate

  芳基溴化物和氯化物的Heck反应被有效地通过用产生的benzimidazolylidenes负载的钯催化的原位从Ñ，Ñ在熔融-dialkylbenzimidazolium盐四丁基溴化铵 （TBAB）为 离子液体反应介质。已经观察到苯并咪唑在催化上具有显着的电子效应。4-氯乙酰电话与丙烯酸丁酯 1 mol％的苯并咪唑鎓催化钯 催化剂体系含 5,6-二丁氧基-N，N'-二丁基苯并咪唑溴化铵 3，N，N'-二丁基苯并咪唑溴化物1或5,6-二氟-N，N'-二丁基苯并咪唑溴化铵 如图4所示，在其他条件相同的情况下，分别以93％（6小时），79％（12小时）和50％（12小时）的产率得到4-乙酰基-反式肉桂酸酯。对于无空间位阻的芳基溴化物和活化的芳基氯化物，末端的单芳基和二芳基化烯烃 可以控制地产生，给出相应的二取代和三取代 烯烃高产。在二芳基化反应中，来自芳基溴化物的电子因子可以忽略不计，而在单芳基
• Visible-Light-Enabled Oxidative Coupling of Alkenes with Dialkylformamides To Access Unsaturated Amides
  作者：Maojian Lu、Zhaowei Lin、Shanyi Chen、Hongyou Chen、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03870

  日期：2019.12.20

  A practical and direct method for oxidative cross-coupling of alkenes with dialkylformamides is established employing visible-light-enabled photoredox catalysis. This strategy allows efficient access to diverse unsaturated amides under mild reaction conditions. The application of an appropriate diaryliodonium salt was demonstrated to be critical to the success of this process. This catalyst system

  建立了一种实用且直接的方法，利用可见光使能的光氧化还原催化作用，将烯烃与二烷基甲酰胺进行氧化交联。该策略允许在温和的反应条件下有效地获得各种不饱和酰胺。事实证明，适当的二芳基碘鎓盐的应用对于该方法的成功至关重要。该催化剂体系对各种有用的官能团具有良好的耐受性。