ethyl 2-(dimethylamino)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate | 58350-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(dimethylamino)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-dimethylamino-4-methylthiazole-5-carboxylate；2-dimethylamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-dimethylamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylate；5-Aethoxycarbonyl-4-methyl-2-dimethylamino-thiazol
• CAS: 58350-46-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD18838785
• 分子量: 214.288
• InChiKey: HONOJUIGMZEARK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 、 碘甲烷 、 ethyl 2-(dimethylamino)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(二甲氨基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for their preparation and their use for controlling phytopathogenic organisms

  摘要：

  公开号：

  EP0639574B1
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-3-methyl-5,6-dihydrothiazolo<2,3-b>thiazolium 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(dimethylamino)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies of heterocyclic compounds. V. Synthesis of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts and their reactions with amines. A new synthesis of 2-aminothiazoles.

  摘要：

  5, 6-二氢噻唑 [2, 3-b] 噻唑鎓盐（1a-d）是通过2-巯基噻唑啉和α-卤酮合成的。1与二级胺的反应生成了2-氨基噻唑（7a-1），同时通过不稳定的加合物7a-氨基-2, 3, 5, 6-四氢噻唑 [2, 3-b] 噻唑（8a-g）释放出噻烷（9）。1与一级胺的反应产生了3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-亚胺（10）和/或其二硫化物（11）。关于1与胺的反应，结论是反应的起始是由于试剂对C-7a的攻击。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3234

文献信息

• A one-pot synthesis of functionalized ethyl 1,3-thiazole-5-carboxylates from thioamides or thioureas and 2-chloro-1,3-dicarbonyl compounds in an ionic liquid
  作者：Issa Yavari、S. Zahra Sayyed-Alangi、Rahimeh Hajinasiri、Hadi Sajjadi-Ghotbabadi

  DOI：10.1007/s00706-008-0065-7

  日期：2009.2

  A simple one-pot synthesis of functionalized ethyl 1,3-thiazole-5-carboxylates from the reaction of 2-chloro-1,3-dicarbonyl compounds with thioureas or thio-amidesin the presence of 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate is described.
• Kaye, Perry T.; Meakins, G. Denis; Smith, Anthony K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1677 - 1680
  作者：Kaye, Perry T.、Meakins, G. Denis、Smith, Anthony K.、Tirel, Malcolm D.

  DOI：——

  日期：——
• KAYE, P. T.;MEAKINS, G. D.;SMITH, A. K.;TIREL, M. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1677-1680
  作者：KAYE, P. T.、MEAKINS, G. D.、SMITH, A. K.、TIREL, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• US5514643A
  申请人：——

  公开号：US5514643A

  公开（公告）日：1996-05-07
• Studies of heterocyclic compounds. V. Synthesis of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts and their reactions with amines. A new synthesis of 2-aminothiazoles.
  作者：HIROKO OHTSUKA、HATSUNORI TOYOFUKU、TADASHI MIYASAKA、KIICHI ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.3234

  日期：——

  5, 6-Dihydrothiazolo [2, 3-b] thiazolium salts (1a-d) were synthesized from 2-mercapto-thiazoline and α-haloketones. The reaction of 1 with a secondary amine gave 2-aminothiazole (7a-1) with the liberation of thiirane (9) via an unstable adduct, 7a-amino-2, 3, 5, 6-tetrahydrothiazolo [2, 3-b] thiazole (8a-g). The reaction of 1 with a primary amine afforded 3-(2-mercaptoethyl)-4-thiazolin-2-imine (10) and/or its disulfide (11). The reaction of 1 with an amine was concluded to be initiated by the attack of the reagent on C-7a.

  5, 6-二氢噻唑 [2, 3-b] 噻唑鎓盐（1a-d）是通过2-巯基噻唑啉和α-卤酮合成的。1与二级胺的反应生成了2-氨基噻唑（7a-1），同时通过不稳定的加合物7a-氨基-2, 3, 5, 6-四氢噻唑 [2, 3-b] 噻唑（8a-g）释放出噻烷（9）。1与一级胺的反应产生了3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-亚胺（10）和/或其二硫化物（11）。关于1与胺的反应，结论是反应的起始是由于试剂对C-7a的攻击。