2-[3-(2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl)prop-2-ynyloxy]aniline | 326598-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-(2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl)prop-2-ynyloxy]aniline
• 英文别名: 2-[3-(2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl)prop-2-ynoxy]aniline
• CAS: 326598-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: GHOMVMPPMWYODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl)prop-2-ynyloxy]aniline 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (Z)-4-tosyl-2-[(5-uracil)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂环形成带有两个杂原子的杂环结构：（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚乙基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的高度区域和立体选择性合成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯磺酰基-3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪。

  摘要：

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-

  DOI：

  10.1021/jo000826j
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-丙炔-2-氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-[3-(2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl)prop-2-ynyloxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂环形成带有两个杂原子的杂环结构：（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚乙基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的高度区域和立体选择性合成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯磺酰基-3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪。

  摘要：

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-

  DOI：

  10.1021/jo000826j

文献信息

• An efficient strategy for the general synthesis of 3-aryl substituted pyrazolo[5,1-c][1,4]benzoxazines and pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-ones
  作者：Kaushik Brahma、Anup Kumar Sasmal、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1039/c1ob06353g

  日期：——

  An efficient strategy for the general synthesis of 3-aryl substituted pyrazolo[5,1-c][1,4]benzoxazines and pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-ones has been developed using intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. The hydrazonoyl chloride, the precursor of the cycloadduct, is accessed easily through a two-step reaction carried out in one-pot. It is then used without purification for the base induced

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-的有效策略是用分子内的1，3-偶极环加成反应开发了R.N.。通过一锅法进行的两步反应，可以轻松获得环加合物的前体酰肼基氯。然后将其未经纯化用于碱基诱导的亚硝胺的形成，其随后进行原位用炔烃进行分子内环加成反应，得到所需产物。该反应方案也已应用于双异环和生物感兴趣的尿嘧啶衍生物的合成中。该方法的操作简单，使用廉价的起始原料以及所需的相对较短的反应时间使该方法方便实用。
• Palladium-Catalyzed Heteroannulation Leading to Heterocyclic Structures with Two Heteroatoms: A Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-4-Alkyl-2-alkyl(aryl)idene-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines and (<i>Z</i>)-3-Alkyl(aryl)idene-4-tosyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：Nitya G. Kundu、Gopeswar Chaudhuri、Anup Upadhyay

  DOI：10.1021/jo000826j

  日期：2001.1.1

  triethylamine at room temperature to yield 2-[N-alkyl(benzyl)-N-(3-aryl-prop-2'-ynyl)]-aminophenyl tosylates 8 in extremely good yields (72-96%). The latter could then be cyclized with KOH in ethanol-water to Z-9 in a highly regio- and stereoselective manner. Similarly, palladium-copper-catalyzed reaction of 2-(prop-2'-ynyloxy)aniline (21) with aryl iodides 7 led to 22-26 which after tosylation and cyclization

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-