1,1-Dichloro-2,2-dicyanoethylene | 10472-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dichloro-2,2-dicyanoethylene
• 英文别名: 2,2-dichloroethylene-1,1-dicarbonitrile；2-(dichloromethylene)malononitrile；dichloromethylene-propanedinitrile；1,1-dichloro-2,2-dicyanoethene；Dichlormethylmalononitril；dichloromethylene-malononitrile；[(Dichloromethylene)malononitrile]；2-(dichloromethylidene)propanedinitrile
• CAS: 10472-00-1
• 化学式: C₄Cl₂N₂
• 分子量: 146.963
• InChiKey: VFJHWANRDMVTKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  93-94 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dichloro-2,2-dicyanoethylene 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,1-Dicyano-2,2-diazidoethylene
  参考文献：
  名称：

  一种新的氮杂氰基碳，C 4 N 4：三氰基甲亚胺

  摘要：

  -2，2-二氯乙烯-1，1-二腈与叠氮化钠反应得到2，2-二叠氮乙烯-1，1-二腈，将其进行热分解得到三氰基甲亚胺，C 4 N 4。后者对富电子分子的反应与TCNE一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80264-6
• 作为产物：
  描述：

  氯二氯甲基丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-Dichloro-2,2-dicyanoethylene
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylmalononitrile. The reaction of 1,1-dichloro-2,2-dicyanoethylene with argentous fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01281a053

文献信息

• Derivatives of N-phenylpyrazoles
  申请人：——

  公开号：US05232940A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents cyano, nitro, halogen, acetyl or formyl; R.sup.2 represents R.sup.5 SO.sub.2, R.sup.5 SO or R.sup.5 S in which R.sup.5 is optionally halogen substituted alkyl, alkenyl or alkynyl; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a group NR.sup.6 R.sup.7 wherein R.sup.6 and R.sup.7 each represent hydrogen, alkyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, formyl, optionally halogen substituted alkanoyl, optionally halogen substituted alkoxycarbonyl, or alkoxymethyleneamino, halogen, or R.sup.6 and R.sup.7 together form a cyclic imide and R.sup.4 represents a substituted phenyl group possess arthropodicidal, plant nematocidal, anthelmintic and anti-protozoal properties; their preparation, compositions containing them and their use are described.

  N-苯基吡唑衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氰基，硝基，卤素，乙酰基或甲酰基；R.sup.2代表R.sup.5 SO.sub.2，R.sup.5 SO或R.sup.5 S，其中R.sup.5可选择地被卤素取代的烷基，烯基或炔基；R.sup.3代表氢原子或基团NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7各自代表氢，烷基，烯基烷基，炔基烷基，甲酰基，可选择地被卤素取代的烷酰基，可选择地被卤素取代的烷氧羰基，或烷氧亚甲基氨基，卤素，或R.sup.6和R.sup.7一起形成环状亚酰胺，R.sup.4代表取代苯基团，具有杀虫，植物线虫，驱虫和抗原虫药物性质；描述了它们的制备，含有它们的组合物以及它们的用途。
• Fluorine-containing 1,1-dicyanoethylenes: their preparation, diels-alder reactions, and derived norbornenes and norbornanes
  作者：W.J Middleton、E.M Bingham

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82232-0

  日期：1982.5

  known (CF3)2CC(CN)2, ClHCC(CN)2, and Cl2CC(CN)2, gave dicyanonorbornenes. Addition of chlorine, bromine, or hydrogen to the norbornenes gave norbornanes. Many of these compounds are exceptionally toxic. For example, 2,2-dicyano-5,6-dichloro-3,3-bis(trifluoromethyl)norbornane has an approximate lethal dose for rats of only 0.2 mg/kg, indicating it to be one of the most potent synthetic oral toxins known

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。
• A New azacyanocarbon, C4N4: tricyanomethanimine
  作者：H.K. Hall、M. Ramezanian、F.D. Saeva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80264-6

  日期：1988.1

  - 2,2-Dichloroethylene-1,1-dicarbonitrile reacted with sodium azide to give 2,2- diazidoethylene-1,1-dicarbonitrile, which underwent thermolysis to give tricyanomethanimine, C4N4. The latter is as reactive as TCNE toward electron-rich molecules.

  -2，2-二氯乙烯-1，1-二腈与叠氮化钠反应得到2，2-二叠氮乙烯-1，1-二腈，将其进行热分解得到三氰基甲亚胺，C 4 N 4。后者对富电子分子的反应与TCNE一样。
• Push-Pull Buta-1,2,3-trienes: Exceptionally Low Rotational Barriers of Cumulenic CC Bonds and Proacetylenic Reactivity
  作者：Przemyslaw Gawel、Yi-Lin Wu、Aaron D. Finke、Nils Trapp、Michal Zalibera、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201406583

  日期：2015.4.13

  [3]cumulenes (buta‐1,2,3‐trienes) were synthesized by developed procedures. The activation barriers to rotation ΔG≠ were measured by variable temperature NMR spectroscopy and found to be as low as 11.8 kcal mol−1, in the range of the barriers for rotation around sterically hindered single bonds. The central CC bond of the push–pull‐substituted [3]cumulene moiety is shortened down to 1.22 Å as measured

  通过开发的方法合成了多种不对称的供体-受体取代的[3]枯烯（丁二烯，1,2,3-三烯）。旋转的激活壁垒ΔG ≠通过可变温度NMR光谱法测量，发现低至11.8 kcal mol -1在围绕位阻单键旋转的障碍范围内。通过X射线晶体学测定，推挽取代的[3]异丙苯部分的中央CC键缩短到1.22Å，导致键长交替（BLA）高达0.17Å。DFT计算支持所有实验结果。键旋转的两性离子跃迁状态（TS）证实了供体-受体[3] cumulenes的假定的炔炔原特性。这些生色团的原炔性质的额外支持是通过它们与供体极化的乙炔的环加成-逆电环化（CA-RE）级联反应中的四氰基乙烯（TCNE）反应提供的。
• Organic chemistry of dinitrogen and related ligands. Part 7. N-Vinylation or oxidative replacement of the hydrazido(2–) ligand in reactions of [WX(dppe)₂(NNH₂)]Y (dppe = Ph₂PCH₂CH₂PPh₂, X = F or Br, Y = BF₄or Br) with cyanoalkenes. X-Ray crystal structure of [WBr(dppe)₂{NC(Br)-C(CN)C(CN)₂}]
  作者：Howard M. Colquhoun、Allan E. Crease、Stephen A. Taylor、David J. Williams

  DOI：10.1039/dt9880002781

  日期：——

  The dinitrogen-derived hydrazido(2–) complexes [WX(dppe)2(NNH2)]Y (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2, X = F or Br, Y = BF4 or Br respectively) react readily with certain polycyanoalkenes such as (CN)2CCHCl in the presence of base to give vinyldiazenido(1–) complexes, e.g.[WBr(dppe)2NNCHC(CN)2}]. This type of reaction proceeds via the neutral diazenido(1–) complex [WX(dppe)2(NNH)]. Some more heavily cyano-substituted

  源自二氮的肼基（2-）配合物[WX（dppe）2（NNH 2）] Y（dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2，X = F或Br，Y = BF 4或Br）反应容易与某些聚氰基烯烃，例如（CN）2 C CHCl在碱存在下，得到乙烯基二氮杂烯基（1-）配合物，例如[WBr（dppe）2 NNCH C（CN）2 }]。这类反应通过中性diazenido（1-）络合物[WX（dppe）2（NNH）]。但是，一些重度较高的氰基取代的烯烃（包括四氰基乙烯和四氰基喹二甲烷）的反应不同，得到的络合物中，肼基（2-）配体被氰基烯烃和起始络合物的溴化物抗衡离子衍生的新型亚甲基酰胺基配体取代。已经通过单晶X射线分析确定了一种这样的亚甲酰胺基络合物[WBr（dppe）2 NC（Br）C（CN）C（CN）2 }]的结构。该化合物在单斜空间群C 2 / c中结晶，其晶胞参数为a = 26.473（5），b