2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)aniline | 52536-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)aniline
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-ynoxy)aniline
• CAS: 52536-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD17961765
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IPRTUMAWDRCGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)aniline 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-ethoxycarbonyl-3-phenyl-4H-pyrazolo[5,1-c][1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-ones的有效策略† ‡

  摘要：

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-的有效策略是用分子内的1，3-偶极环加成反应开发了R.N.。通过一锅法进行的两步反应，可以轻松获得环加合物的前体酰肼基氯。然后将其未经纯化用于碱基诱导的亚硝胺的形成，其随后进行原位用炔烃进行分子内环加成反应，得到所需产物。该反应方案也已应用于双异环和生物感兴趣的尿嘧啶衍生物的合成中。该方法的操作简单，使用廉价的起始原料以及所需的相对较短的反应时间使该方法方便实用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06353g
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-丙炔-2-氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 8.33h， 生成 2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-ones的有效策略† ‡

  摘要：

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-的有效策略是用分子内的1，3-偶极环加成反应开发了R.N.。通过一锅法进行的两步反应，可以轻松获得环加合物的前体酰肼基氯。然后将其未经纯化用于碱基诱导的亚硝胺的形成，其随后进行原位用炔烃进行分子内环加成反应，得到所需产物。该反应方案也已应用于双异环和生物感兴趣的尿嘧啶衍生物的合成中。该方法的操作简单，使用廉价的起始原料以及所需的相对较短的反应时间使该方法方便实用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06353g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heteroannulation Leading to Heterocyclic Structures with Two Heteroatoms: A Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-4-Alkyl-2-alkyl(aryl)idene-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines and (<i>Z</i>)-3-Alkyl(aryl)idene-4-tosyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：Nitya G. Kundu、Gopeswar Chaudhuri、Anup Upadhyay

  DOI：10.1021/jo000826j

  日期：2001.1.1

  triethylamine at room temperature to yield 2-[N-alkyl(benzyl)-N-(3-aryl-prop-2'-ynyl)]-aminophenyl tosylates 8 in extremely good yields (72-96%). The latter could then be cyclized with KOH in ethanol-water to Z-9 in a highly regio- and stereoselective manner. Similarly, palladium-copper-catalyzed reaction of 2-(prop-2'-ynyloxy)aniline (21) with aryl iodides 7 led to 22-26 which after tosylation and cyclization

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-
• 一种合成3-卤甲基苯并呋喃类化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN104987317B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种合成3‑卤甲基苯并呋喃类化合物的方法，在氩气保护冰浴条件下，向一干燥反应管中依次加入2‑炔丙氧基苯胺类化合物0.5 mmol，丙酮3.0 mL，浓盐酸0.12 mL，搅拌5分钟后，向体系中加叔丁基亚硝酸酯0.08 mL，反应体系冰浴下搅拌15分钟后加入碘化钠0.2 mmol，补加丙酮7.0 mL，撤去冰浴，将体系升温至60℃，反应约9小时结束，停止搅拌，减压除去溶剂，柱层析，用淋洗剂乙酸乙酯和石油醚淋洗，收集组分制得3‑卤甲基苯并呋喃类化合物。
• AgNO₃Catalyzed Regio-Selective Synthesis of 3-Alkyl/Aryl-idene-3,4-dihydro-4-tosyl-2H-1,4-Benzoxazine: Novel Anti-Tubercular Scaffolds
  作者：Sivanandhan Karunanidhi、Rajshekhar Karpoormath、Milan Bera、Rajesh A. Rane、Mahesh B. Palkar

  DOI：10.1002/jhet.2472

  日期：2016.9

  A facile and efficient method for the construction of 3‐alkyl/aryl substituted 1,4‐benzoxazine and benzoxazepine via AgNO3 catalyzed cyclization of propargyloxy sulfonamides and their anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV is described. This cyclization proceeds through 6‐exo‐dig manner to generate the products in moderate to good yields.
• Synthesis and Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic Enamides:  (<i>Z</i>)-3-Arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>- 1,4-benzoxazines
  作者：Yong-Gui Zhou、Peng-Yu Yang、Xiu-Wen Han

  DOI：10.1021/jo048212s

  日期：2005.3.1

  Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic enamides, (Z)-3-arylidene-4-acyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazines, was achieved in up to 98.6% ee by using Rh/(R,R)-Me-Duphos complex as the catalytic system. The absolute configuration of the product was assigned as R by chemical interrelations.
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of aryl azides bearing alkenyl, alkynyl, and nitrile groups
  作者：Raffaello Fusco、Luisa Garanti、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo00901a007

  日期：1975.6