2-(4-ethylphenoxymethyl)benzoyl isothiocyanate | 1250445-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenoxymethyl)benzoyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-((4-Ethylphenoxy)methyl)benzoyl isothiocyanate；2-[(4-ethylphenoxy)methyl]benzoyl isothiocyanate
• CAS: 1250445-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: PRTUDJHJYSCNKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenoxymethyl)benzoyl isothiocyanate 、 2,4,6-三氟苯胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.2 g的产率得到2-((4-ethylphenoxy)methyl)-N-(2,4,6-trifluorophenylcarbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯甲酰硫脲衍生物：从设计到抗菌应用

  摘要：

  对目前所有可用治疗药物的抗菌素耐药性威胁日益增加，这促使新型抗菌剂的开发。在此背景下，我们测试、合成了一系列被一个或多个氟原子和三氟甲基取代的新型苯甲酰硫脲衍生物，并通过IR、NMR、CHNS和晶体X射线衍射进行了表征。分子对接提供了有关新化合物与大肠杆菌 DNA 旋转酶 B 的结合亲和力和方向的信息。对接分数预测了所研究化合物的抗菌活性，特别是针对大肠杆菌，这在针对浮游生物和大肠杆菌的实验中得到了进一步证明。生物膜嵌入细菌和真菌细胞。苯环上含有一个氟原子的化合物表现出最好的抗菌效果，而含有三个氟原子的化合物表现出最强的抗真菌活性。所有测试的化合物均表现出抗生物膜活性，与三氟甲基取代基相关，最有利的是对位。

  DOI：

  10.3390/molecules25071478
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-ethylphenoxymethyl)benzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯甲酰硫脲衍生物：从设计到抗菌应用

  摘要：

  对目前所有可用治疗药物的抗菌素耐药性威胁日益增加，这促使新型抗菌剂的开发。在此背景下，我们测试、合成了一系列被一个或多个氟原子和三氟甲基取代的新型苯甲酰硫脲衍生物，并通过IR、NMR、CHNS和晶体X射线衍射进行了表征。分子对接提供了有关新化合物与大肠杆菌 DNA 旋转酶 B 的结合亲和力和方向的信息。对接分数预测了所研究化合物的抗菌活性，特别是针对大肠杆菌，这在针对浮游生物和大肠杆菌的实验中得到了进一步证明。生物膜嵌入细菌和真菌细胞。苯环上含有一个氟原子的化合物表现出最好的抗菌效果，而含有三个氟原子的化合物表现出最强的抗真菌活性。所有测试的化合物均表现出抗生物膜活性，与三氟甲基取代基相关，最有利的是对位。

  DOI：

  10.3390/molecules25071478

文献信息

• Bioevaluation of Novel Anti-Biofilm Coatings Based on PVP/Fe3O4 Nanostructures and 2-((4-Ethylphenoxy)methyl)-N- (arylcarbamothioyl)benzamides
  作者：Carmen Limban、Alexandru Missir、Alexandru Grumezescu、Alexandra Oprea、Valentina Grumezescu、Bogdan Vasile、Gabriel Socol、Roxana Trușcă、Miron Caproiu、Mariana Chifiriuc、Bianca Gălățeanu、Marieta Costache、Laurențiu Morușciag、Grațiela Pîrcălăbioru、Diana Nuță

  DOI：10.3390/molecules190812011

  日期：——

  Novel derivatives were prepared by reaction of aromatic amines with 2-(4-ethylphenoxymethyl)benzoyl isothiocyanate, affording the N-[2-(4-ethylphenoxymethyl) benzoyl]-Nꞌ-(substituted phenyl)thiourea. Structural elucidation of these compounds was performed by IR, NMR spectroscopy and elemental analysis. The new compounds were used in combination with Fe3O4 and polyvinylpyrrolidone (PVP) for the coating of medical surfaces. In our experiments, catheter pieces were coated by Matrix Assisted Pulsed Laser Evaporation (MAPLE) technique. The microbial adherence ability was investigated in 6 multi-well plates by using culture based methods. The obtained surfaces were also assessed for their cytotoxicity with respect to osteoblast cells, by using fluorescence microscopy and MTT assay. The prepared surfaces by advanced laser processing inhibited the adherence and biofilm development ability of Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa tested strains while cytotoxic effects on the 3T3-E1 preosteoblasts embedded in layer shaped alginate hydrogels were not observed. These results suggest that the obtained medical surfaces, based on the novel thiourea derivatives and magnetic nanoparticles with a polymeric shell could represent a promising alternative for the development of new and effective anti-infective strategies.

  通过芳香胺与2-(4-乙基苯氧基甲基)苯甲酰异硫氰酸酯的反应制备了新的衍生物，得到N-[2-(4-乙基苯氧基甲基)苯甲酰]-N'-(取代苯基)硫脲。这些化合物的结构通过红外光谱、核磁共振光谱和元素分析进行了解释。新的化合物与Fe3O4和聚乙烯吡咯烷酮（PVP）结合，用于医用表面的涂层。在我们的实验中，采用基质辅助脉冲激光蒸发（MAPLE）技术对导管进行涂层。通过培养基方法在6个多孔板中研究了微生物附着能力。获得的表面还通过荧光显微镜和MTT法评估了其对成骨细胞的细胞毒性。先进激光处理制备的表面抑制了测试菌株金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的附着和生物膜形成能力，而对嵌入层状海藻酸钠水凝胶中的3T3-E1成骨前体细胞未观察到细胞毒性影响。结果表明，基于新型硫脲衍生物和聚合物壳层的磁性纳米颗粒获得的医用表面可能成为新型有效抗感染策略发展的有前景的替代方案。
• Synthesis and antimicrobial properties of new 2-((4-ethylphenoxy)methyl)benzoylthioureas
  作者：Carmen Limban、Alexandru Missir、Ileana Chirita、George Nitulescu、Miron Caproiu、Mariana Chifiriuc、Anca Israil

  DOI：10.2478/s11696-010-0092-9

  日期：2011.1.1

  elemental analysis, 1H and 13C NMR, and IR spectral data. The level of antimicrobial activity of the new 2-((4-ethylphenoxy)methyl)benzoylthiourea derivatives was dependent on the type, number and position of the substituent on the phenyl group attached to thiourea nitrogen. The iodine and nitro substituents favoured the antimicrobial activity against the Gram-negative bacterial strains, while the highest

  通过定性和定量方法在各种细菌和真菌菌株上测试了新的酰基硫脲衍生物2-（（4-乙基苯氧基）甲基）-N-（苯基氨基甲硫酰基）苯甲酰胺，并证明它们在低浓度下对革兰氏阳性和革兰氏阳性具有活性。阴性细菌以及真菌。这些化合物是由2-（（4-乙基苯氧基）甲基）苯甲酰基异硫氰酸酯与各种伯芳族胺反应制得的，其特征在于熔点和溶解性。通过元素分析，1 H和13鉴定结构1 H NMR和IR光谱数据。新的2-（（4-乙基苯氧基）甲基）苯甲酰基硫脲衍生物的抗菌活性水平取决于与硫脲氮相连的苯基上取代基的类型，数量和位置。碘和硝基取代基有利于革兰氏阴性菌菌株的抗菌活性，而带有电子给体取代基（如甲基和乙基）的化合物对革兰氏阳性和真菌菌株的抑制作用最高。
• Limban, Carmen; Missir, Alexandru-Vasile; Chirita, Ileana Cornelia, Revue Roumaine de Chimie, 2009, vol. 54, # 8, p. 637 - 642
  作者：Limban, Carmen、Missir, Alexandru-Vasile、Chirita, Ileana Cornelia、Nitulescu, George Mihai、Draghici, Constantin、Caproiu, Miron T.、Chifiriuc, Mariana Carmen、Dracea, Olguta Nicoleta

  DOI：——

  日期：——
• New Substituted Benzoylthiourea Derivatives: From Design to Antimicrobial Applications
  作者：Carmen Limban、Mariana Carmen Chifiriuc、Miron Teodor Caproiu、Florea Dumitrascu、Marilena Ferbinteanu、Lucia Pintilie、Amalia Stefaniu、Ilinca Margareta Vlad、Coralia Bleotu、Luminita Gabriela Marutescu、Diana Camelia Nuta

  DOI：10.3390/molecules25071478

  日期：——

  antimicrobials. In this context, a series of new benzoylthiourea derivatives substituted with one or more fluorine atoms and with the trifluoromethyl group have been tested, synthesized, and characterized by IR, NMR, CHNS and crystal X-ray diffraction. The molecular docking has provided information regarding the binding affinity and the orientation of the new compounds to Escherichia coli DNA gyrase B

  对目前所有可用治疗药物的抗菌素耐药性威胁日益增加，这促使新型抗菌剂的开发。在此背景下，我们测试、合成了一系列被一个或多个氟原子和三氟甲基取代的新型苯甲酰硫脲衍生物，并通过IR、NMR、CHNS和晶体X射线衍射进行了表征。分子对接提供了有关新化合物与大肠杆菌 DNA 旋转酶 B 的结合亲和力和方向的信息。对接分数预测了所研究化合物的抗菌活性，特别是针对大肠杆菌，这在针对浮游生物和大肠杆菌的实验中得到了进一步证明。生物膜嵌入细菌和真菌细胞。苯环上含有一个氟原子的化合物表现出最好的抗菌效果，而含有三个氟原子的化合物表现出最强的抗真菌活性。所有测试的化合物均表现出抗生物膜活性，与三氟甲基取代基相关，最有利的是对位。
• Contribution to the Synthesis, Characterization, Separation and Quantification of New N-Acyl Thiourea Derivatives with Antimicrobial and Antioxidant Potential
  作者：Roxana Roman、Lucia Pintilie、Diana Camelia Nuță、Miron Teodor Căproiu、Florea Dumitrașcu、Irina Zarafu、Petre Ioniță、Ioana Cristina Marinaș、Luminița Măruțescu、Eleonora Kapronczai、Simona Ardelean、Carmen Limban

  DOI：10.3390/pharmaceutics15102501

  日期：——

  The present study aimed to synthesize, characterize, and validate a separation and quantification method of new N-acyl thiourea derivatives (1a–1o), incorporating thiazole or pyridine nucleus in the same molecule and showing antimicrobial potential previously predicted in silico. The compounds have been physiochemically characterized by their melting points, IR, NMR and MS spectra. Among the tested

  本研究旨在合成、表征和验证新型 N-酰基硫脲衍生物 (1a-1o) 的分离和定量方法，将噻唑或吡啶核纳入同一分子中，并显示出先前在计算机中预测的抗菌潜力。这些化合物已通过熔点、红外、核磁共振和质谱进行了物理化学表征。在测试的化合物中，1a、1g、1h 和 1o 对浮游金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的活性最强（最小抑制浓度值表明），而 1e 对大肠杆菌表现出最佳的抗生物膜活性（显示最低）。生物膜形成的最小抑制浓度值）。通过 DPPH 方法评估的总抗氧化活性 (TAC) 表明化合物 1i 的值最高，其次是 1a。已通过反相高效液相色谱 (RP— HPLC），其结果对于 ICH 指南推荐的所有验证参数（即系统适用性、特异性、检测和定量限、线性、精密度、准确性和鲁棒性）均令人满意，并推荐将其用于这些高度相似的化合物的常规分离。