ethyl (Z)-5-<<<1-phenyl-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene>amino>oxy>pentanoate | 137292-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (Z)-5-<<<1-phenyl-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene>amino>oxy>pentanoate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-[1-phenyl-2-(imidazol-1-yl)ethylidene]aminoxypentanoate；ethyl 5-[(Z)-(2-imidazol-1-yl-1-phenylethylidene)amino]oxypentanoate
• CAS: 137292-18-3
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: LUYMDECOODOOIA-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-<<<1-phenyl-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene>amino>oxy>pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(Z)-5-[1-phenyl-2-(imidazol-1-yl)-ethylidene]aminoxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结合血栓烷受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的药物：[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]链烷酸。

  摘要：

  描述了结合血栓烷-A2（TxA2）受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的一类新化合物。第一个系列（E）-和（Z）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]戊酸显示相关的血栓烷合酶抑制与弱TxA2受体拮抗作用有关，而一系列前者在结构上衍生自（+/-）-（E）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸的戊酸显示有效且均衡的双重活动。讨论了重要的单一活动和双重活动的结构要求。后一个系列的两个紧密同源物，（+/-）-（E）-5-[[[[1-环己基-2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸23c及其对氟苯基类似物23m在凝结期间抑制大鼠全血中TxB2的产生，IC50为0.06和0。37 microM拮抗[3H] SQ 29548与洗涤的人血小板的结合，IC50分别为0.08和0.02 microM。选择这两种化合物进行进一步的药理评估，结果显

  DOI：

  10.1021/jm00047a016
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 、 (Z)-1-phenyl-2-(imidazol-1-yl)ethanone oxime 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以4.41 g (53%)的产率得到ethyl (Z)-5-<<<1-phenyl-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene>amino>oxy>pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(alkoxy-iminoalkyl) imidazole derivatives and their use in

  摘要：

  式子为##STR1##的1-(Alkoxy-iminoalkyl)咪唑衍生物，其中R为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；A为C.sub.1-C.sub.4烷基，可选地被苯基以及卤素或三氟甲基取代；R为(a)氢或C.sub.1-C.sub.10烃基基团；(b)芳基或芳基-C.sub.1-C.sub.4烷基基团，其中所述芳基可选地被卤素、三卤甲基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.3烯基、C.sub.2-C.sub.6炔基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基或C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基或C.sub.5-C.sub.8烷基、C.sub.4-C.sub.8烯基、C.sub.5-C.sub.8烷氧基、C.sub.5-C.sub.8烷硫基或苯基以及卤素、三卤甲基或C.sub.1-C.sub.4烷基取代；或(c)C.sub.5-C.sub.8环烷基或C.sub.5-C.sub.8环烷基-C.sub.1-C.sub.4烷基基团，其中所述环烷基可选地被C.sub.1-C.sub.4烷基取代；T为C.sub.1-C.sub.6烃链或苯撑基；X为键、--O--CH.sub.2--、--C(R' R")--、Si(R' R")--、乙烯或异丙烯，其中每个R'和R"为氢、氟或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.2为--OR.sub.3或--N(R.sub.3 R.sub.4)，其中每个R.sub.3和R.sub.4为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基或苄基；以及其药学上可接受的盐；适用于治疗与促进血栓素A.sub.2(TxA.sub.2)合成有关的疾病状态。

  公开号：

  US05280033A1

文献信息

• Agents Combining Thromboxane Receptor Antagonism with Thromboxane Synthase Inhibition: [[[2-(1H-Imidazol-1-yl)ethylidene]amino]oxy]alkanoic Acids
  作者：Paolo Cozzi、Antonio Giordani、Maria Menichincheri、Antonio Pillan、Vittorio Pinciroli、Arsenia Rossi、Roberto Tonani、Daniele Volpi、Monica Tamburin

  DOI：10.1021/jm00047a016

  日期：1994.10

  A new class of compounds combining thromboxane-A2 (TxA2) receptor antagonism and thromboxane synthase inhibition is described. A first series of (E)- and (Z)-[[[2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]amino]oxy]pentanoic acids showed relevant thromboxane synthase inhibition associated with weak TxA2 receptor antagonism, while a series of (+/-)-(E)-[[[2-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropylidene]amino]oxy] pentanoic

  描述了结合血栓烷-A2（TxA2）受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的一类新化合物。第一个系列（E）-和（Z）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]戊酸显示相关的血栓烷合酶抑制与弱TxA2受体拮抗作用有关，而一系列前者在结构上衍生自（+/-）-（E）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸的戊酸显示有效且均衡的双重活动。讨论了重要的单一活动和双重活动的结构要求。后一个系列的两个紧密同源物，（+/-）-（E）-5-[[[[1-环己基-2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸23c及其对氟苯基类似物23m在凝结期间抑制大鼠全血中TxB2的产生，IC50为0.06和0。37 microM拮抗[3H] SQ 29548与洗涤的人血小板的结合，IC50分别为0.08和0.02 microM。选择这两种化合物进行进一步的药理评估，结果显
• Substituted 1-(alkoxy-iminoalkyl) imidazole derivatives and their use in
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S RL

  公开号：US05280033A1

  公开（公告）日：1994-01-18

  1-(Alkoxy-iminoalkyl)imidazole derivatives of formula ##STR1## wherein R is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; A is C.sub.1 -C.sub.4 alkylene optionally substituted by phenyl optionally substituted by halogen or trifluoromethyl; R is (a) hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbon radical; (b) an aryl or aryl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group wherein the said aryl is optionally substituted either by halogen, trihalo-methyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.3 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio or C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl or by C.sub.5 -C.sub.8 alkyl, C.sub.4 -C.sub.8 alkenyl, C.sub.5 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.5 -C.sub.8 alkylthio or phenyl optionally substituted by halogen, trihalomethyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; or (c) a C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl or C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, wherein the said cycloalkyl is optionally substituted by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; T is a C.sub.1 -C.sub.6 hydrocarbon chain or phenylene; X is a bond, --O--CH.sub.2 --, --C(R' R")--, Si(R' R")--, vinylene or isopropenylene, each R' and R" being hydrogen, fluorine or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and R.sub.2 is --OR.sub.3 or --N(R.sub.3 R.sub.4), each R.sub.3 and R.sub.4 being hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl or benzyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; are useful in the treatment of a disease state related to enhancement of thromboxane A.sub.2 (TxA.sub.2) synthesis.

  式子为##STR1##的1-(Alkoxy-iminoalkyl)咪唑衍生物，其中R为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；A为C.sub.1-C.sub.4烷基，可选地被苯基以及卤素或三氟甲基取代；R为(a)氢或C.sub.1-C.sub.10烃基基团；(b)芳基或芳基-C.sub.1-C.sub.4烷基基团，其中所述芳基可选地被卤素、三卤甲基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.3烯基、C.sub.2-C.sub.6炔基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基或C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基或C.sub.5-C.sub.8烷基、C.sub.4-C.sub.8烯基、C.sub.5-C.sub.8烷氧基、C.sub.5-C.sub.8烷硫基或苯基以及卤素、三卤甲基或C.sub.1-C.sub.4烷基取代；或(c)C.sub.5-C.sub.8环烷基或C.sub.5-C.sub.8环烷基-C.sub.1-C.sub.4烷基基团，其中所述环烷基可选地被C.sub.1-C.sub.4烷基取代；T为C.sub.1-C.sub.6烃链或苯撑基；X为键、--O--CH.sub.2--、--C(R' R")--、Si(R' R")--、乙烯或异丙烯，其中每个R'和R"为氢、氟或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.2为--OR.sub.3或--N(R.sub.3 R.sub.4)，其中每个R.sub.3和R.sub.4为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基或苄基；以及其药学上可接受的盐；适用于治疗与促进血栓素A.sub.2(TxA.sub.2)合成有关的疾病状态。