3-Chloro-phenanthreno<9,10-e>-1,2,4-triazine | 59851-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-phenanthreno<9,10-e>-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-chlorophenanthro<9,10-e>-1,2,4-triazine；3-chlorophenanthro[9,10-e]-1,2,4-triazine；3-chloro-phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine；3-Chlor-phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazin；3-Chlor-phenanthro<9,10-e>1,2,4-triazin；3-Chlorophenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine
• CAS: 59851-41-1
• 化学式: C₁₅H₈ClN₃
• 分子量: 265.702
• InChiKey: GMBVMFGEXCEGDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solvent: 1,4-Dioxane)
• 沸点：
  531.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-phenanthreno<9,10-e>-1,2,4-triazine 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 生成 Phenanthreno<9,10-e>-1,2,4-triazino<2,3-d>-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  缩合 1,2,4-三嗪，III

  摘要：

  3-巯基菲[9,10-e]-1,2,4-三嗪(1b)的烷基化得到S-烷基衍生物2a-d。1a 胺化得到 3-氨基衍生物 3a-h。1a 与水合肼反应得到 3-肼基菲 [9,10-e] -1,2,4-三嗪 (4)，其与亚硝酸、甲酸或乙酸环化得到菲 [9,10-e] -1 , 2,4-triazino [2,3-d] -1,2,3,4-tetrazole (5) 和菲 [9,10e] -1,2,4-triazino [2,3-d] - 3H-甲基-1,2,4-三唑 6, 7. 化合物 4 还与 [双（二甲基巯基）亚甲基] 氰基乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯或乙酰丙酮反应生成 3-（吡唑 - 1 ‐yl) -菲并 [9,10-e] -1,2,4-三嗪 8-12。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130512
• 作为产物：
  描述：

  9,10-phenanthrenequinone semicarbazone 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-Chloro-phenanthreno<9,10-e>-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  三嗪系列研究，包括新合成的1：2：4-三嗪

  摘要：

  通过乙酸铵在热乙酸中将苯甲酰的单芳酰基hydr环化为三取代的1：2：4-三嗪。产率是有利的，分离假定的中间体不是必需的，甚至是不利的。新的合成方法已应用于足够多的实例中，以确立其作为一般方法的地位。在菲醌的情况下，反应过程更为复杂，可能涉及两个二酮分子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(57)85014-5

文献信息

• A study of chiral oxazoline ligands with a 1,2,4-triazine and other six-membered aza-heteroaromatic rings and their application in Cu-catalysed asymmetric nitroaldol reactions
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.001

  日期：2014.11

  Enantiomerically pure oxazoline ligands with variously substituted 1,2,4-triazine rings have been synthesized using the Pd-catalysed cross-coupling amination of 3-halo-1,2,4-triazines. The catalytic efficiency of the ligands was studied in the asymmetric Henry reaction of nitromethane with several aldehydes. The appropriate β-nitro alcohols were formed in good yields (up to 93%) and with up to 78%

  与各种取代的1,2,4-三嗪环的对映体纯的恶唑啉配位体已被使用的3-卤代-1,2,4-三嗪的钯催化的交叉偶联胺化合成。的配位体的催化效率与若干醛硝基甲烷的不对称亨利反应进行了研究。形成良好的产率（高达93％），并用高达78％ee的适当的β-硝基醇。对硝基醛醇反应的1,2,4-三嗪环的取代的影响进行了讨论。为了调查关于配体的催化活性的1,2,4-三嗪环的影响，配体，其中1,2,4-三嗪环替换为吡啶，嘧啶，吡嗪或吡啶ñ -氧化物环合成并应用到不对称硝基醛醇反应。
• SYNTHESIS AND REACTIONS OF 1,2,4-TRIAZINE AZIDES WITH TRIPHENYLPHOSPHINE, TRIALKYL PHOSPHITES AND DIALKYL PHOSPHONATES
  作者：Yehia O. El-khoshnieh

  DOI：10.1080/10426509808035685

  日期：1998.8.1

  Abstract 3-Azido-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine (1) and 3-azidophenanthro[9,10-e]-1,2,4-triazine (2) are synthesized in high yield (∼75%). 1 and 2 react with triphenylphosphine to afford phosphazenes 5 and 6 with a covalent structure. Reactions of 1 and 2 with trialkylphosphites 3b, c produce phosphazenes 7a, b and 8a, b which have the phosphonium dipolar ion structure, 1 reacts with diethyl phosphonate

  摘要 3-叠氮基-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 (1) 和 3-叠氮菲 [9,10-e]-1,2,4-三嗪 (2) 以高产率合成 (∼ 75%）。1和2与三苯基膦反应得到具有共价结构的磷腈5和6。1和2与亚磷酸三烷基酯3b、c反应生成磷腈7a、b和8a，b具有鏻偶极离子结构，1与膦酸二乙酯(4a)反应得到氨基磷酸酯10a。在与膦酸二甲酯反应时解离为相应的胺 11。提出了形成新加合物的可能反应机制。
• Symmetrical and Asymmetrical Bisphosphonate Esters. Synthesis, Selective Hydrolysis, and Isomerization
  作者：Wafaa M. Abdou、Neven A. Ganoub、Amin F. Fahmy、Abeer A. Shaddy

  DOI：10.1007/s00706-005-0403-y

  日期：2006.1

  asymmetrical or symmetrical bisphosphonates ( BP s). In the second approach, the same halocompounds were reacted with tetraethyl methyl-1,1-bisphosphonate to give the requisite BP s. Partial and complete hydrolysis of the prepared BP s were also investigated. The products contain functional groups advantageous for further synthetic modification as structural units for coupling with the drug.

  概述了两个简单而有效的一锅法，用于合成一系列α-支化的N-杂环取代的甲烷-1,1-双膦酸酯。在第一种方法中，使母体卤代底物与氰基甲基膦酸酯反应，然后与二烷基膦酸酯反应，得到不对称或对称的双膦酸酯（ BPs ）。在第二种方法中，相同的卤代化合物与1,1,1-二膦酸四乙酯四乙酯反应生成所需的 BP 。还研究了所制备的 BP 的部分和完全水解 。产物包含有利于进一步合成修饰的官能团作为与药物偶联的结构单元。
• Condensed 1,2,4-Triazines I: Behaviour of Phenanthro[9,10-e]-1,2,4-triazine Derivatives Towards Alkylating and Reducing Agends,Grignard Reagents, and Amines
  作者：Mohamed Mohamed Mohamed Sallam、Yehia Abdu Ibrahim、Sayed Abdel-Latif Abdel-Hady

  DOI：10.1002/hlca.19760590413

  日期：1976.6.2

  Alkylation of 3-hydroxy-phenanthro[9,10-e]1,2,4-triazine (1a) yielded the N(2)-alkyl derivatives 2a–2b; alkylation of the 3-mercapto analogue 1b yielded the S-alkyl derivatives 1f–1i.

  3-羟基菲[9,10- e ] 1,2,4-三嗪（1a）的烷基化反应生成N（2）-烷基衍生物2a - 2b ; 3-巯基类似物1b的烷基化产生S-烷基衍生物1f – 1i。
• Elkhoshnieh, Yehia O.; Ibrahim, Yehia A.; Abdou, Wafaa M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 101, # 1-4, p. 67 - 74
  作者：Elkhoshnieh, Yehia O.、Ibrahim, Yehia A.、Abdou, Wafaa M.

  DOI：——

  日期：——