diisopropyl 4-bromobutylphosphonate | 147461-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 4-bromobutylphosphonate
• 英文别名: Dipropan-2-yl (4-bromobutyl)phosphonate；1-bromo-4-di(propan-2-yloxy)phosphorylbutane
• CAS: 147461-17-4
• 化学式: C₁₀H₂₂BrO₃P
• 分子量: 301.161
• InChiKey: OOGNOGVOEARYBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 4-bromobutylphosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到diisopropyl 4-azidobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  二烷基ω-叠氮基烷基膦酸酯的微波辅助合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种高效且可重复的微波辅助合成 ω-叠氮烷基膦酸二烷基酯，方法是通过在水或二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中的叠氮化钠对合适的二烷基 ω-溴烷基膦酸酯进行亲核取代。该工艺已针对间歇式反应器进行了优化。目标，结构多样的二烷基 ω-叠氮烷基膦酸酯在膦酸酯基团周围具有不同的空间位阻，并含有不同长度（n = 2-6）的未支化侧碳链，已以中等至高产率（39-87%）获得。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1221114
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 三异丙基亚磷酸酯 反应 24.0h， 以81%的产率得到diisopropyl 4-bromobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟膦酰化的核苷衍生物作为胸苷磷酸化酶多底物抑制剂的新系列。

  摘要：

  据报道，含有二氟甲基膦酸酯的新型潜在TPase抑制剂的合成具有磷酸盐模拟功能。这个新系列是由易于使用的氟化砌块分几步制备的。评价两个系列作为潜在抑制剂：线性系列和构象约束系列。这些多底物抑制剂的活性取决于在嘧啶环和膦酸酯官能团之间引入的间隔基的大小。从容易从炔丙基胸腺嘧啶和相应的叠氮化物获得的三唑基衍生物观察到最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm201694y

文献信息

• α-Zirconium phosphonates: versatile supports for N-heterocyclic carbenes
  作者：Simona Chessa、Nigel J. Clayden、Manfred Bochmann、Joseph A. Wright

  DOI：10.1039/b821301a

  日期：——

  phosphonates derivatised with N-heterocyclic carbenes provide a versatile platform for organocatalysis and metal-catalysed transformations, including the ring-opening polymerisation of cyclic esters, and olefin metathesis and hydroformylations by surface-bound ruthenium, rhodium and iridium complexes.

  用N-杂环卡宾衍生化的α-锆磷酸酯为有机催化和金属催化的转化提供了通用平台，包括环状酯的开环聚合，以及通过表面结合的钌，铑和铱络合物进行的烯烃复分解和加氢甲酰化。
• Synthesis of 9-phosphonoalkyl and 9-phosphonoalkoxyalkyl purines: Evaluation of their ability to act as inhibitors of Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax and human hypoxanthine–guanine–(xanthine) phosphoribosyltransferases
  作者：Michal Česnek、Dana Hocková、Antonín Holý、Martin Dračínský、Ondřej Baszczyňski、John de Jersey、Dianne T. Keough、Luke W. Guddat

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.034

  日期：2012.1

  purine salvage enzyme, hypoxanthine–guanine–(xanthine) phosphoribosyltransferase [HG(X)PRT], catalyses the synthesis of the purine nucleoside monophosphates, IMP, GMP or XMP essential for DNA/RNA production. In protozoan parasites, such as Plasmodium, this is the only route available for their synthesis as they lack the de novo pathway which is present in human cells. Acyclic nucleoside phosphonates

  嘌呤挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRT]催化合成嘌呤核苷单磷酸，IMP，GMP或XMP，这对于DNA / RNA的生产至关重要。在原生动物寄生虫（如疟原虫）中，这是唯一可用于合成的途径，因为它们缺乏人细胞中存在的从头途径。已发现嘌呤核苷单磷酸的类似物无环核苷膦酸酯（ANP）可抑制K i值低至100 nM的恶性疟原虫（Pf）HGXPRT和间日疟原虫（Pv）HGPRT 。他们使用IC 50在基于细胞的测定中阻止寄生虫病值约为1–10μM。设计并合成了具有连接嘌呤碱基和膦酸酯基团的膦酰基烷基和膦酰基烷氧基烷基部分的ANP，以评估该接头对ANP对人和疟疾酶的效力和/或选择性的影响。该数据表明，接头中的可变性以及该接头中氧的位置都会影响结合。人类酶将ANP与K i结合当连接子中的原子数为5或6个原子时，其值为0.5μM。但是，除非在三位中包括氧，否则寄生虫酶对这样的
• Polyphosphonic acids and derivatives thereof
  申请人：UNIVERSITE DE GENEVE

  公开号：EP1698357A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  Compounds having phosphonic acid groups or a derivative thereof, corresponding to the general formula (I)          A-[P(O)(OH)2]p     (I), or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein A means a residue of a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, hydrocarbon residue with n carbon atoms, whereby said residue may be substituted by hydroxyl and/or carboxyl and optionally further interrupted by one or more oxygen and/or sulphur and/or nitrogen atoms, carrying p phosphonic acid groups, wherein n is a number from 4 to 70, and p is 3, 4, 5 or 6, are especially suitable to treat surfaces of Endosseous implants to be applied to a human or animal bone to improve osseointegration.

  具有与通式（I）相对应的膦酸基团或其衍生物的化合物 A-[P(O)(OH)2]p (I)、 或其药学上可接受的衍生物，其中 A 指具有 n 个碳原子的线性、支链或环状、饱和或不饱和烃残基，所述残基可被羟基和/或羧基取代，并可选择进一步被一个或多个氧和/或硫和/或氮原子打断、含有 p 个膦酸基团，其中 n 为 4 至 70 之间的数字，p 为 3、4、5 或 6，特别适用于处理应用于人类或动物骨骼的骨内植体表面，以改善骨结合。
• <b><i>S</i></b>-Alkylated Homocysteine Derivatives:  New Inhibitors of Human Betaine-Homocysteine <i>S</i>-Methyltransferase
  作者：Jiri Jiracek、Michaela Collinsova、Ivan Rosenberg、Milos Budesinsky、Eva Protivinska、Hana Netusilova、Timothy A. Garrow

  DOI：10.1021/jm050885v

  日期：2006.6.1

  A series of S-alkylated derivatives of homocysteine were synthesized and characterized as inhibitors of human recombinant betaine-homocysteine S-methyltransferase ( BHMT). Some of these compounds inhibit BHMT with IC50 values in the nanomolar range. BHMT is very sensitive to the structure of substituents on the sulfur atom of homocysteine. The S-carboxybutyl and S-carboxypentyl derivatives make the most potent inhibitors, and an additional sulfur atom in the alkyl chain is well tolerated. The respective ( R, S)-5-( 3-amino-3-carboxy-propylsulfanyl)-pentanoic, ( R, S)-6-( 3-amino-3-carboxy-propylsulfanyl)-hexanoic, and ( R, S)2-amino-4-(2-carboxymethylsulfanyl- ethylsulfanyl)-butyric acids are very potent inhibitors and are the strongest ever reported. We determined that ( R, S)-5-( 3-amino-3-carboxy-propylsulfanyl)-pentanoic acid displays competitive inhibition with respect to betaine binding with a K-i(app) of 12 nM. Some of these compounds are currently being tested in mice to study the influence of BHMT on the metabolism of sulfur amino acids in vivo.
• Synthesis of New Polyphosphonic Acids
  作者：Carine Viornery、Péter Péchy、Mickaël Boegli、Björn-O. Aronsson、Pierre Descouts、Michael Grätzel

  DOI：10.1080/10426500210217

  日期：2002.1.1

  A general method for the synthesis of new polyphosphonic acids is described. The hexaisopropyl alkane-1,1,n-triphosphonates (n = 4-5) are formed by the reaction of the salt of tetraisopropyl methylenediphosphonate with diisopropyl n-bromoalkanephosphonates (n = 3-4) while the hexaisopropyl alkane-2,2,n-triphosphonates (n = 5-6) are formed by the reaction of the salt of tetraisopropyl ethane-1,1-diphosphonate with diisopropyl n-bromoalkanephosphonates (n = 3-4). The esters are then hydrolyzed with HCl to give the corresponding phosphonic acids.