2-(吡啶-2-基)噻唑-4-羧酸乙酯 | 161772-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(吡啶-2-基)噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl-2-(pyridin-2-yl)-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(pyridin-2-yl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(2-pyridyl)thiazole-4-carboxylate；2-(2'-pyridyl)-4-carboethoxythiazole；2-(2'-pyridyl)-4-carbethoxythiazole；Ethyl 2-(2-pyridinyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(2-pyridinyl)-4-thiazole-carboxylate；Ethyl 2-pyridin-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 161772-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD07375351
• 分子量: 234.279
• InChiKey: VOEPIFVLNUODAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基)噻唑-4-羧酸乙酯 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-(2-吡啶)-4-噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸或半胱氨酸氨基酸选择性合成2-取代的4-羧基恶唑，噻唑和噻唑烷

  摘要：

  描述了通过丝氨酸或半胱氨酸与醛或酸的缩合合成新的4-羧基恶唑，噻唑和噻唑烷。由于优化了温和的选择性程序，该程序利用了微波辐照对MnO 2介导的氧化步骤的积极影响，因此可以以克数形式获得2-取代的-4-羧基衍生物。描述了对Ni（II）和Co（II）的配位化学的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.104
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-ethyl-2-(pyridin-2-yl-)thiazolidine-4-(R)-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.01h， 以70%的产率得到2-(吡啶-2-基)噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸或半胱氨酸氨基酸选择性合成2-取代的4-羧基恶唑，噻唑和噻唑烷

  摘要：

  描述了通过丝氨酸或半胱氨酸与醛或酸的缩合合成新的4-羧基恶唑，噻唑和噻唑烷。由于优化了温和的选择性程序，该程序利用了微波辐照对MnO 2介导的氧化步骤的积极影响，因此可以以克数形式获得2-取代的-4-羧基衍生物。描述了对Ni（II）和Co（II）的配位化学的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.104

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005061487A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式(I)的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050131017A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Design and Synthesis of Thiazole and Thiazolidine Metallo-Supramolecular Networks
  作者：Barbara Di Credico、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini、Gianna Reginato、Andrea Rossin

  DOI：10.1080/10426507.2010.530327

  日期：2011.5.1

  synthesis of 4-carboxy thiazoles and thiazolidines starting from naturally occurring cysteine by condensation with aldehydes is described. The optimized procedure, taking advantage of the positive effect of microwave irradiation on the MnO2-mediated oxidation step, is suitable for multigram scale. Coordination of these ligands towards a variety of transition metal ions gave new interesting metallorganic

  摘要描述了一种从天然存在的半胱氨酸与醛缩合合成 4-羧基噻唑和噻唑烷的温和且选择性的方法。优化的程序利用微波辐射对 MnO2 介导的氧化步骤的积极影响，适用于多克规模。这些配体与各种过渡金属离子的配位产生了新的有趣的金属有机超分子结构，其中通过氢键形成了广泛的 3D 网络。
• 4-Alkoxycarbonyl-2-(2-pyridyl)thiazoles and their complexes with CuII and CoII. Molecular and crystal structure of copper 4-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridyl)thiazole dichloride
  作者：A. G. Majouga、E. K. Beloglazkina、V. V. Frolov、A. A. Moiseeva、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-009-0104-5

  日期：2009.4

  The first synthesis of ethyl 2-(2-pyridyl)thiazole4-carboxylate ( 2) and bis[2-(2-pyridylthiazol-4-ylcarbonyloxy)ethyl] disulfide ( 4) is described. The complexation of compounds 2 and 4 with CuII, CoII, and NiII chlorides and perchlorates has been studied. Electrochemical behavior of the ligands and complexes obtained has been investigated by cyclic voltammetry and using rotating disk electrode, which allowed us to confirm the possibility for the ligand 4 and its complexes to be adsorbed on the surface of a gold electrode.

  首次报道了乙基2-(2-吡啶基)噻唑-4-羧酸酯(2)和双[2-(2-吡啶基噻唑-4-羧酰氧基)乙基]二硫化物(4)的合成。研究了化合物2和4与CuII、CoII和NiII氯化物及高氯酸盐的配位作用。通过循环伏安法和旋转圆盘电极研究了配体及其配合物的电化学行为,从而证实了配体4及其配合物可能吸附在金电极表面。
• I₂/TBHP-Mediated tandem cyclization and oxidation reaction: Facile access to 2-substituted thiazoles and benzothiazoles
  作者：Li Liu、Chen Tan、Rong Fan、Zihan Wang、Hongguang Du、Kun Xu、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8ob02826e

  日期：——

  readily available cysteine esters and 2-aminobenzenethiols as N and S sources. The reaction proceeds under an I2/TBHP system and involves a one-pot tandem cyclization and oxidation sequence. A diverse range of aldehydes is amenable for this transition-metal-free protocol, which provides an alternative method to rapidly access thiazole-containing molecules.

  利用容易获得的半胱氨酸酯和2-氨基苯硫醇作为N和S源，已经完成了2-取代的噻唑和苯并噻唑的有效合成。反应在I 2 / TBHP系统下进行，涉及一锅串联串联和氧化过程。这种无过渡金属的方案适用于多种醛类，这为快速访问含噻唑的分子提供了另一种方法。