2-(吡啶-2-基二硫烷基)苯甲酸 | 1403894-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(吡啶-2-基二硫烷基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-pyridinyldithio)benzoic acid；2-(Pyridin-2-yldisulfanyl) benzoic acid
• CAS: 1403894-37-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S₂
• 分子量: 263.341
• InChiKey: RUIJLVVKEFHVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基二硫烷基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对活性氧有反应的过硫化物供体：深入了解反应性和治疗潜力

  摘要：

  过硫化物 (RSSH) 被假设为硫介导的氧化还原循环中的关键成分和潜在的信号化合物，类似于硫化氢 (H 2 S)。阻碍过硫化物研究的是缺乏能够选择性触发释放离散过硫化物物质的过硫化物供体化合物。这里报道的是 ROS 响应性（ROS = 活性氧）、自焚过硫化物供体的合成和表征。供体，称为 BDP-NAC，与其他潜在的氧化或亲核触发物相比，对 H 2 O 2表现出选择性，导致N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 的过硫化物在 2 小时内持续释放（通过 LCMS 测量） 。H9C2 心肌细胞暴露于 H 2 O 2表明，与相关对照相比，BDP-NAC 以剂量依赖性方式减轻了高氧化环境的影响，并且比常见的 H 2 S供体硫化钠 (Na 2 S) 和GYY4137。BDP-NAC 与常见的 H 2 S 供体和硫醇配合使用，也比不释放过硫化物的对照化合物更有效地拯救细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.201803087
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 硫代水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.4%的产率得到2-(吡啶-2-基二硫烷基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于二硫化物亲核取代加法检测硫化氢的荧光探针。

  摘要：

  鉴于硫化氢（H2S）在生物体中的重要性，需要一种快速，无创的​​原位检测H2S的方法。基于二硫键亲核取代加成的荧光探针可以在体内选择性地检测H2S，这是非常流行的，因为它可以快速响应H2S，因此它将成为在体内监测H2S的有用工具。我们开发了一种基于二氰基异戊烷酮的H2S荧光探针（EW-H），该探针使用二硫键作为自毁接头反应位点。在H2S的亲核取代作用下，EW-H的二硫键被裂解，然后在分子内进行亲核加成以释放荧光团（在580 nm）。对H2S，EW-H的响应灵敏度高（检测极限为86 nM），斯托克斯位移大（155 nm），响应时间短。更重要的是，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118437

文献信息

• Fluorescent Probes Based on Nucleophilic Substitution-Cyclization for Hydrogen Sulfide Detection and Bioimaging
  作者：Bo Peng、Wei Chen、Chunrong Liu、Ethan W. Rosser、Armando Pacheco、Yu Zhao、Hector C. Aguilar、Ming Xian

  DOI：10.1002/chem.201303757

  日期：2014.1.20

  disulfide based fluorescent probes (WSP1, WSP2, WSP3, WSP4 and WSP5) for hydrogen sulfide detection are reported. The strategy is based on the dual‐nucleophilicity of hydrogen sulfide. A hydrogen sulfide mediated tandem nucleophilic substitution‐cyclization reaction is used to release the fluorophores and turn on the fluorescence. The probes showed high sensitivity and selectivity for hydrogen sulfide over

  报告了一系列用于硫化氢检测的基于 2-吡啶基二硫化物的荧光探针（WSP1、WSP2、WSP3、WSP4 和 WSP5）的设计、合成、性质和细胞成像应用。该策略基于硫化氢的双亲核性。硫化氢介导的串联亲核取代环化反应用于释放荧光团并打开荧光。与其他活性硫物质（包括半胱氨酸和谷胱甘肽）相比，这些探针对硫化氢显示出高灵敏度和选择性。
• Capture and Visualization of Hydrogen Sulfide by a Fluorescent Probe
  作者：Chunrong Liu、Jia Pan、Sheng Li、Yu Zhao、Lisa Y. Wu、Clifford E. Berkman、A. Richard Whorton、Ming Xian

  DOI：10.1002/anie.201104305

  日期：2011.10.24

  Reaction‐based sensing: A fluorescent probe for the detection of hydrogen sulfide was prepared and evaluated on the basis of H2S‐mediated benzodithiolone formation. The probe showed good selectivity and sensitivity for hydrogen sulfide.

  基于反应的传感：制备了一种用于检测硫化氢的荧光探针，并基于 H 2 S 介导的苯二硫酮形成进行评估。该探针对硫化氢显示出良好的选择性和灵敏度。
• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTING HYDROGEN POLYSULFIDES
  申请人：Washington State University

  公开号：US20180074068A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Reactive sulfur species have been recognized as an important regulator in redox biology, wherein the reactive sulfur species have been shown to be active in tumor suppressors, ion channels, and transcription factors. The disclosed invention is a novel composition of matter that allows for the detection of H 2 S and H 2 S n species in living cells. These novel compositions represent significant progress in the field of chemical, H 2 S and H 2 S n probes as they have both been successfully applied in the visualization sulfur species in living systems.

  反应性硫物种已被认识为氧化还原生物学中的重要调节因子，其中反应性硫物种已被证明在肿瘤抑制基因、离子通道和转录因子中起作用。所公开的发明是一种新型物质组合，可用于检测活细胞中的H2S和H2Snspecies。这些新型组合代表了化学、H2S和H2Sn探针领域的重大进展，因为它们已成功应用于可视化活细胞中的硫物种。
• The Development of Fluorescent Probes for Visualizing Intracellular Hydrogen Polysulfides
  作者：Wei Chen、Ethan W. Rosser、Tetsuro Matsunaga、Armando Pacheco、Takaaki Akaike、Ming Xian

  DOI：10.1002/anie.201506887

  日期：2015.11.16

  H2Sn as both a nucleophile and an electrophile. Based on this reaction, three fluorescent probes (PSP‐1, PSP‐2, and PSP‐3) were synthesized and evaluated. Among the probes prepared, PSP‐3 showed a desirable off/on fluorescence response to H2Sn and high specificity. The probe was successfully applied in visualizing intracellular H2Sn.

  内源性多硫化氢（H 2 S n；n > 1）已被认为是与硫有关的氧化还原生物学的重要调节剂。H 2 S n可以比H 2 S具有更高的效力来激活肿瘤抑制因子，离子通道和转录因子。尽管H 2 S n引起了越来越多的关注，但对其确切的作用机理仍知之甚少。该领域的主要障碍是缺乏可靠且方便的H 2 S n检测方法。在此我们报告H 2 S n在温和条件下介导的苯并二硫酮的形成。该方法利用了H 2 S n作为亲核试剂和亲电试剂的独特双重反应性。基于此反应，合成并评估了三种荧光探针（PSP-1，PSP-2和PSP-3）。在制备的探针中，PSP-3对H 2 S n表现出理想的关闭/开启荧光响应和高特异性。该探针成功地用于可视化细胞内H 2 S n。
• A novel ratiometric fluorescent H 2 S probe based on tandem nucleophilic substitution/cyclization reaction and its bioimaging
  作者：Jin Kang、Fangjun Huo、Caixia Yin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.016

  日期：2017.11

  The third gasotransmitter hydrogen sulfide (H2S) plays a vital role to human health and diseases. A water-soluble ratiometric fluorescent probe (HS-1) for hydrogen sulfide (H2S) has been developed, which resulted in an increase of the emission at 403 nm along with a concomitant decrease of fluorescence peak at 519 nm, the ratios of emission intensities at 403 and 519 nm (I403/I519) displayed an increase

  第三气体递质硫化氢（H 2 S）对人类健康和疾病起着至关重要的作用。已开发出一种用于硫化氢（H 2 S）的水溶性比例荧光探针（HS-1），该探针导致403 nm处的发射增加，同时伴随519 nm处的荧光峰减少， 403和519 nm（I 403 / I 519）处的发射强度显示从0.27增加到8.54。该探针对H 2表现出极好的选择性S超过其他常见的阴离子和生物硫醇。此外，在A549细胞中进行细胞内成像实验的这些成功表明该探针适用于在活细胞中对内/外生硫化氢进行成像。