2-(吡啶-2-基氧基)-丙酸乙酯 | 864684-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(吡啶-2-基氧基)-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(pyridin-2-yloxy)propanoate
• 英文别名: 2-[2]pyridyloxy-propionic acid ethyl ester；2-[2]Pyridyloxy-propionsaeure-aethylester；2-(Pyridin-2-yloxy)-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-pyridin-2-yloxypropanoate
• CAS: 864684-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD08706048
• 分子量: 195.218
• InChiKey: SCCYGPXLERDYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基氧基)-丙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(Pyridin-2-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-(喹啉-8-基)丙烯酰胺与 2-吡啶酮的反迈克尔型氢胺化

  摘要：

  在这里，我们报道了N- (喹啉-8-基)丙烯酰胺与 2-吡啶酮的钯催化反迈克尔型氢胺化。使用钯催化剂可以实现 2-吡啶酮的 α-加成，从而形成一系列N-取代的 2-吡啶酮甲酰胺，产率范围为 10% 至 80%。产品的衍生化凸显了这种转变的效用。初步的机理研究表明，该反应是通过直接加成 2-吡啶酮的氮原子进行的，排除了其他途径，例如O -to -N-烷基迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02234
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(吡啶-2-基氧基)-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME NEW 2-ARYLOXY AND 2-ALKYLOXY PYRIDINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01157a010

文献信息

• A comparison of N- versus O-alkylation of substituted 2-pyridones under Mitsunobu conditions
  作者：Matthew C. Torhan、Norton P. Peet、John D. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.054

  日期：2013.7

  2-Pyridones are well-known ambident nucleophiles which are capable of reacting with electrophiles through either the nitrogen or oxygen atom to form N-alkyl-2-pyridones or 2-alkoxypyridines, respectively. It has been shown that the ratio of these products can be affected by a number of factors including the nature of the electrophile, the base used for deprotonation, and the solvent. We have now discovered a relationship between the ratio of N- and O-alkylation products and the nature of substituents on the pyridone ring when the Mitsunobu reaction is used to alkylate 2-pyridones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF SOME NEW 2-ARYLOXY AND 2-ALKYLOXY PYRIDINES
  作者：ARTHUR J. HILL、WILLIAM J. McGRAW

  DOI：10.1021/jo01157a010

  日期：1949.9
• 10.1021/acs.orglett.4c02234
  作者：Suzuki, Hirotsugu、Yamanokuchi, Soma、Moro, Ryota、Matsuda, Takanori

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02234

  日期：——

  Here we report a palladium-catalyzed anti-Michael-type hydroamination of N-(quinolin-8-yl)acrylamide with 2-pyridones. The use of a palladium catalyst enables the α-addition of 2-pyridones, resulting in the formation of a range of N-substituted 2-pyridone carboxamides with yields ranging from 10% to 80%. Derivatization of the products highlights the utility of this transformation. Preliminary mechanistic

  在这里，我们报道了N- (喹啉-8-基)丙烯酰胺与 2-吡啶酮的钯催化反迈克尔型氢胺化。使用钯催化剂可以实现 2-吡啶酮的 α-加成，从而形成一系列N-取代的 2-吡啶酮甲酰胺，产率范围为 10% 至 80%。产品的衍生化凸显了这种转变的效用。初步的机理研究表明，该反应是通过直接加成 2-吡啶酮的氮原子进行的，排除了其他途径，例如O -to -N-烷基迁移。