(S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)benzamide | 19052-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 19052-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00442032
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QYZVNRJWKFCVMG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)benzamide 在 bromotriphenoxyphosphonium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-(1-溴乙基)苯 、 (R)-(1-bromoethyl)benzene 、 对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸三苯酯-卤素试剂通过 von Braun 降解酰胺温和合成腈

  摘要：

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072591
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基三氯甲基酮将芳族溴化物无过渡金属转化为芳族酯和酰胺

  摘要：

  芳基溴化物先用Mg然后用氯醛处理，然后用t BuOCl或t BuOCl（以I 2为添加剂）处理，然后用醇或胺处理，通过芳基三氯甲基酮作为中间体形成相应的芳族酯和芳族酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301170

文献信息

• Superparamagnetic Fe(OH)₃@Fe₃O₄ Nanoparticles: An Efficient and Recoverable Catalyst for Tandem Oxidative Amidation of Alcohols with Amine Hydrochloride Salts
  作者：Marzban Arefi、Dariush Saberi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1021/co5001844

  日期：2015.6.8

  nanoparticles were successfully prepared and characterized. This magnetic nanocomposite was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the direct amidation of alcohols with amine hydrochloride salts. Several derivatives of primary, secondary and tertiary amides were synthesized in moderate to good yields in the presence of this catalytic system. The catalyst was

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• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

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• Green synthesis of primary, secondary, and tertiary amides through oxidative amidation of methyl groups with amine hydrochlorides over recyclable CoFe₂O₄ NPs
  作者：Esmaiel Eidi、Mohammad Zaman Kassaee

  DOI：10.1039/c6ra20902e

  日期：——

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• Fluorinated solvent-assisted photocatalytic aerobic oxidative amidation of alcohols <i>via</i> visible-light-mediated HKUST-1/Cs-POMoW catalysis
  作者：Meghdad Karimi、Samira Sadeghi、Haleh Mohebali、Zahra Azarkhosh、Vahid Safarifard、Alireza Mahjoub、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/d1nj02401a

  日期：——

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• Eluent Tolerance and Enantioseparation Recovery of Chiral Packing Materials Based on Chitosan Bis(Phenylcarbamate)-(n-Octyl Urea)s for High Performance Liquid Chromatography
  作者：Jing Wang、Shao-Hua Huang、Wei Chen、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.3390/molecules21111528

  日期：——

  capacity of the chitosan bis(phenylcarbamate)-(n-octyl urea)s in ethyl acetate, acetone and tetrahydrofuran (THF) was evaluated. Among the chitosan derivatives, the chitosan bis(3,5-dichlorophenylcarbamate)-(n-octyl urea) polymer showed the highest swelling capacity in ethyl acetate and THF. The polymer-based CSPs could be utilized with pure ethyl acetate and a normal phase containing 70% THF, but was

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