4-甲基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺 | 17537-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-(p-methylbenzoyl)-α-methylbenzyl amine
• CAS: 17537-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QYZVNRJWKFCVMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  415.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-methyl-2-p-tolyl-4H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基（硫代）酰胺的电化学分子内脱氢偶联：4H-1,3-苯并恶嗪和4H-1,3-苯并噻嗪的直接简便合成

  摘要：

  的分子内脱氢偶联Ñ -benzylamides和硫代酰胺被电解条件下研究和4 ħ -1,3-苯并恶嗪和4 ħ在中度至在CH良好的产率得到1,3-苯并噻嗪3在室温下CN。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801021
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-甲基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺与衍生自酮的N-甲苯磺酰hydr的还原N-烷基化反应

  摘要：

  本文介绍了CuI催化的酮基N-甲苯磺酰with与酰胺的还原偶联。在最佳条件下，衍生自芳基烷基和二芳基酮的一系列N-甲苯磺酰could可以与多种（杂）芳基以及脂肪族酰胺有效偶联，从而以高收率获得N-烷基化酰胺。该方法代表了通过还原性N烷基化方案可靠地获得仲和叔酰胺的例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201600733

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Branched <i>N</i>-Acylamines via Titanium-Mediated Condensation of Amides, Aldehydes, and Organometallics
  作者：Chunhui Dai、Julien Genovino、Bruce M. Bechle、Matthew S. Corbett、Chan Woo Huh、Colin R. Rose、Jianmin Sun、Joseph S. Warmus、David C. Blakemore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00082

  日期：2017.3.3

  A three-component, titanium-mediated synthesis of α-branched N-acylamines from commercial or readily accessible amides, aldehydes, and organometallic reagents is reported. The transformation proceeds under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups (including nitrile, carbamate, olefin, basic amine, furan, and other sensitive heteroaromatics) to generate a large umbrella

  报道了由市售或易于获得的酰胺，醛和有机金属试剂的三组分钛介导的α-支化N-酰基胺的合成。转化在温和的反应条件下进行，并能耐受各种官能团（包括腈，氨基甲酸酯，烯烃，碱性胺，呋喃和其他敏感的杂芳族化合物），从而以高收率生成大片的α-支化N-酰基胺产物。操作上实际可行的程序使该方法可用于并行化学合成中，这是一个有价值的功能，可以促进药物化学家对生物活性分子的筛选。
• An Unconventional Reaction of 2,2-Diazido Acylacetates with Amines
  作者：Andreas P. Häring、Phillip Biallas、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201601625

  日期：2017.3.17

  discovered that 2,2-diazido acylacetates, a class of compounds with essentially unknown reactivity, can be coupled to amines through a new strategy that does not involve any reagents. 2,2-Diazido acetate is the unconventional leaving group under carbon–carbon bond cleavage. This reaction leads to the construction of amide bonds, tolerates various functionalities and is performed equally well in numerous

  我们发现 2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯是一类具有基本未知反应性的化合物，可以通过一种不涉及任何试剂的新策略与胺偶联。2,2-二叠氮乙酸酯是碳-碳键断裂下的非常规离去基团。该反应导致酰胺键的构建，耐受各种官能度，并且在实验简单的条件下在多种溶剂中同样表现良好。我们还证明可以避免 2,2-二叠氮基酰基乙酸酯化合物的分离：在室温下在胺存在下用 (Bu4N)N3 和碘处理酰基乙酸酯时很容易碎裂。通过使用这种方法，具有各种结构基序的多种酰基乙酸酯被直接转化为酰胺。
• An efficient and convenient synthesis of N-substituted amides under heterogeneous condition using Al(HSO4)3 via Ritter reaction
  作者：ELNAZ KARIMIAN、BATOOL AKHLAGHINIA、SARA S E GHODSINIA

  DOI：10.1007/s12039-016-1036-x

  日期：2016.3

  efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the reaction of aliphatic and aromatic nitriles with various benzylic alcohols (secondary and tertiary) and tert-butyl alcohol by refluxing nitromethane via the Ritter reaction catalyzed by aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] is described. The catalyst which is an air-stable, cost-effective solid acid could be readily recycled by filtration

  通过脂肪族和芳香族腈与各种苄醇（仲和叔）和叔丁醇的反应，通过硫酸铝[Al（HSO 4）催化的Ritter反应使硝基甲烷回流，从而有效而廉价地合成N-取代的酰胺描述图3。该催化剂是空气稳定的，具有成本效益的固体酸，可以通过过滤容易地再循环并重复使用四次，而不会显着降低其活性。 描述了通过经由硫酸氢铝[Al（HSO 4）3 ]催化的Ritter反应使硝基甲烷回流而有效且廉价地合成N-取代的酰胺的方法。该催化剂是空气稳定的，具有成本效益的固体酸，可以通过过滤容易地再循环并重复使用四次，而活性没有任何显着损失。
• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• Copper-amino group complexes supported on silica-coated magnetite nanoparticles: efficient catalyst for oxidative amidation of methyl arenes
  作者：Meghdad Karimi、Leila Ghandi、Dariush Saberi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c7nj02257c

  日期：——

  Magnetite nanoparticles coated with mesoporous silica, Fe3O4@SiO2, were prepared. Surface functionalization of this core–shell nanocomposite with (3-aminopropyl)trimethoxysilane (APTMS) followed by its reaction with Cu(OAc)2 was used to develop a new heterogeneous copper complex (Fe3O4@SiO2–APTMS–Cu). The structure and composition of the synthesized nanocatalyst were characterized by FTIR, SEM, VSM

  制备了包覆有介孔二氧化硅Fe 3 O 4 @SiO 2的磁铁矿纳米颗粒。用（3-氨基丙基）三甲氧基硅烷（APTMS）对该核-壳纳米复合材料进行表面功能化，然后使其与Cu（OAc）2反应，用于开发新的异质铜络合物（Fe 3 O 4 @SiO 2–APTMS–Cu）。通过FTIR，SEM，VSM，TEM，XRD和ICP分析对合成的纳米催化剂的结构和组成进行了表征。在甲基芳烃与胺盐酸盐的氧化酰胺化反应中探讨了合成催化剂的催化活性。通过这种方法制备了各种伯，仲和叔酰胺。该催化剂的磁性使分离容易，并具有显着的催化剂可回收性。该催化剂可重复使用6次而其催化活性没有明显降低。