diisopropyl [(1E)-1-ethylbut-1-en-1-yl]phosphonate | 1197197-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl [(1E)-1-ethylbut-1-en-1-yl]phosphonate
• 英文别名: Diisopropyl [hex-3-en-3-yl]phosphonate；(E)-3-di(propan-2-yloxy)phosphorylhex-3-ene
• CAS: 1197197-49-1
• 化学式: C₁₂H₂₅O₃P
• 分子量: 248.302
• InChiKey: SCZYJTYBDXVPBP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 3-己炔 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以69%的产率得到diisopropyl [(1E)-1-ethylbut-1-en-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的立体和区域选择性加氢磷酸化的无酸镍催化剂：合成过程以及实验和理论机理的综合研究

  摘要：

  由双（乙酰丙酮酸）镍[Ni（acac）2原位制备的镍催化剂]前体和双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）配体在炔烃的加氢磷酸化中表现出出色的性能。在没有酸性助催化剂的情况下（与钯/酸催化体系相反），以高选择性进行了向末端炔烃的马尔科夫尼科夫区域选择性加成和向内部炔烃的立体选择性加成。在开发的催化体系中，各种H-膦酸酯和炔烃反应平稳，收率高达99％。通过实验（NMR，ESI-MS，X射线）和理论（密度泛函计算）研究揭示了催化剂活化和CP键形成的机理。首次报道了炔烃在金属配位体中插入的两种不同途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000606