1,3-dibromo-4,6-dihexyloxybenzene | 619329-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dibromo-4,6-dihexyloxybenzene
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,4-dihexyloxybenzene；1,5-Dibromo-2,4-bis(hexyloxy)benzene；1,5-dibromo-2,4-dihexoxybenzene
• CAS: 619329-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₈Br₂O₂
• 分子量: 436.227
• InChiKey: MCWFWBFCIQXXSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5 °C
• 沸点：
  444.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-4,6-dihexyloxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1'-(4,6-bis(hexyloxy)-1,3-phenylene)bis(4-(5-bromo-2,4-bis(hexyloxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  设计Clickamers的结构图案：利用1,2,3-三唑部分生成构象受限的分子结构

  摘要：

  限制在一个大分子中的非共价相互作用，尤其是氢键相互作用以及静电力，是设计在溶液中采用定义明确的构型的折叠剂的关键。在三唑连接的折叠剂（即所谓的Clickamers）领域近期的重要活动中，我们提出了一项基础研究，比较了带有相邻N-，O-或F-杂原子取代基的各种模型化合物。吸引和排斥相互作用的相互作用导致围绕连接于1,2,3-三唑部分的1和4位的单键周围的旋转约束，因此应能够在较高的低聚物中诱导明确定义的构象偏好和聚合物，即折叠剂。通过使用DFT计算，NMR光谱实验和X射线晶体学，合成并表征了所有化合物在所有三种聚集状态下（即气相，溶液中和固态）的优选构象，并对其进行了表征， 分别。根据对单个连接基序构象行为的一般理解，在不影响其独特折叠特性的情况下，由不同基序制备了异质结构。因此，这项工作提供了一种折叠架构造套件，该套件应能够设计出具有特定形状和所包含功能的各种Clickamer。NMR光谱

  DOI：

  10.1002/chem.201002491
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(hexyloxy)benzene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1,3-dibromo-4,6-dihexyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  寻找金属聚合物的变构合作性的起源

  摘要：

  生物学，化学和物理学中使用的变构合作性的基本概念指出，在多位点受体中发生的分子间宿主－客体相互作用的任何变化都可以归因于位点间的相互作用。使用镧系金属作为客体，使用可变长度和几何形状的线性多齿线性多低聚物作为主体，这项工作表明，金属负载的定量建模需要考虑源自溶剂化过程的新现象。它逐步调节多位点受体中每个分离位点的内在亲和力，而这不依赖于变构协同作用。易于处理的加性模型预测了内在亲和力对线性金属聚合物长度的负幂定律依赖性。应用于镧系元素聚合物，

  DOI：

  10.1002/chem.201600857

文献信息

• Looking for the Origin of Allosteric Cooperativity in Metallopolymers
  作者：Lucille Babel、Thi Nhu Y Hoang、Laure Guénée、Céline Besnard、Tomasz A. Wesolowski、Marie Humbert-Droz、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201600857

  日期：2016.6.6

  concept of allosteric cooperativity used in biology, chemistry and physics states that any change in the intermolecular host–guest interactions operating in multisite receptors can be assigned to intersite interactions. Using lanthanide metals as guests and linear multi‐tridentate linear oligomers of variable lengths and geometries as hosts, this work shows that the quantitative modeling of metal loadings

  生物学，化学和物理学中使用的变构合作性的基本概念指出，在多位点受体中发生的分子间宿主－客体相互作用的任何变化都可以归因于位点间的相互作用。使用镧系金属作为客体，使用可变长度和几何形状的线性多齿线性多低聚物作为主体，这项工作表明，金属负载的定量建模需要考虑源自溶剂化过程的新现象。它逐步调节多位点受体中每个分离位点的内在亲和力，而这不依赖于变构协同作用。易于处理的加性模型预测了内在亲和力对线性金属聚合物长度的负幂定律依赖性。应用于镧系元素聚合物，
• Unusual cyclic polymerization through Suzuki–Miyaura coupling of polyphenylene bearing diboronate at both ends with excess dibromophenylene
  作者：Hajime Sugita、Masataka Nojima、Yoshihiro Ohta、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1039/c6cc08333a

  日期：——

  Suzuki-Miyaura coupling polymerization of p-dibromophenylene and m-phenylenediboronic acid ester, as well as m-dibromophenylene and p-phenylenediboronic acid ester, and the combination of two meta-phenylene monomers, in the presence of t-Bu3PPd(0) catalyst...

  在t-Bu3PPd（0）催化剂存在下，对二溴亚苯基和间苯二甲酸酯基酯以及间二溴亚苯基和对苯二甲酸酯基酯和两种间亚苯基单体的组合的Suzuki-Miyaura偶联聚合...
• Azacalix[<i>n</i>]arenes with -NH- Amino Group: NH···OCH₃ Interaction-Assisted Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Takaki Kanbara、Takakazu Yamamoto、Wataru Fukushima

  DOI：10.1055/s-2005-921905

  日期：——

  Designed intramolecular NH...OCH 3 hydrogen bonding interaction induced facile formation of new azacalix[n]arenes (arene unit: n = 4, 6, 8) with bridging -NH- amino group by palladium-catalyzed aryl amination. Reaction ofthe -NH- group with acetic anhydride gave corresponding N-acetylated derivatives.

  设计的分子内 NH...OCH 3 氢键相互作用通过钯催化的芳基胺化容易形成新的氮杂杯[n]芳烃（芳烃单元：n = 4, 6, 8），桥接 -NH-氨基。-NH-基团与乙酸酐反应得到相应的N-乙酰化衍生物。
• Intramolecular Palladium Catalyst Transfer on Benzoheterodiazoles as Acceptor Monomers and Discovery of Catalyst Transfer Inhibitors
  作者：Hajime Sugita、Takeru Kamigawara、Sou Miyazaki、Ryusuke Shimada、Takayoshi Katoh、Yoshihiro Ohta、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1002/chem.202301242

  日期：2023.8.21

  Intramolecular catalyst transfer takes place on dibromobenzotriazole, but not on dibromobenzothiadiazole in the Suzuki–Miyaura coupling reaction and polycondensation reaction with tBu3PPd precatalyst. Furthermore, the addition of benzothiadiazole interfered with catalyst transfer in the coupling reaction of dibromophenylene with phenylboronic acid ester, in which the catalyst transfer occurs in the

  在 Suzuki-Miyaura 偶联反应和t Bu 3 PPd 预催化剂的缩聚反应中，分子内催化剂转移发生在二溴苯并三唑上，但不是发生在二溴苯并噻二唑上。此外，苯并噻二唑的添加干扰了二溴亚苯基与苯基硼酸酯的偶联反应中的催化剂转移，其中催化剂转移在不存在任何添加剂的情况下发生。
• Double-Circularly Connected Saloph-Belt Macrocycles Generated from a Bis-Armed Bifunctional Monomer
  作者：Takashi Nakamura、Shinnosuke Tsukuda、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/jacs.9b00171

  日期：2019.4.24

  Belt-shaped macrocycles possessing saloph units as their walls have been generated by the double circular connection of a bis-armed bifunctional monomer bearing both o-phenylenediamine and salicylaldehyde functionalities. The saloph-belt macrocycles showed unique properties, such as the selective inclusion of fullerenes (K-a(C-70)/K-a(C-60) > 100), utilizing their rigid scaffolds.