diisopropyl ((2-chlorophenyl)ethynyl)phosphonate | 1549705-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl ((2-chlorophenyl)ethynyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Chloro-2-[2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethynyl]benzene；1-chloro-2-[2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1549705-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₈ClO₃P
• 分子量: 300.722
• InChiKey: WEXDNTSRXSUNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 2-氯苯乙炔 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到diisopropyl ((2-chlorophenyl)ethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  H-膦酸酯和酰胺的好氧氧化炔基化：使用可循环利用的Cu-MnO催化剂合成炔基膦酸酯和乙酰胺的有效途径†

  摘要：

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。

  DOI：

  10.1039/c9cy00275h

文献信息

• Copper-Mediated Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylpropiolic Acids with Dialkyl H-Phosphonates in Water
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1021/ol4037242

  日期：2014.2.7

  An efficient, mild, and generally applicable protocol for copper-mediated oxidative decarboxylative coupling of arylpropiolic acids with dialkyl H-phosphonates in water has been developed. Note that the reaction could proceed smoothly under air at relatively low temperature (60 °C), and the addition of isopropanol could successfully suppress the decomposition of dialkyl H-phosphonates in water.

  已经开发出一种有效，温和且普遍适用的方案，用于在水中进行铜介导的芳基丙酸与H-膦酸二烷基酯的氧化脱羧偶联。请注意，该反应可以在相对较低的温度（60°C）的空气中顺利进行，并且添加异丙醇可以成功抑制H-膦酸二烷基酯在水中的分解。
• Aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides: an efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides using a recyclable Cu–MnO catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Sunil M. Galani、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/c9cy00275h

  日期：——

  and efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides by aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides with both aliphatic and aromatic alkynes using our synthesized recyclable heterogeneous Cu–MnO catalyst has been developed. The phosphorylation was carried out under base- and ligand-free conditions, and in the presence of air as the sole oxidant. The reaction is compatible

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。