4-ethoxycarbonyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione | 56540-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: ethyl 6-phenyl-2,4-dioxocyclohexane-1-carboxylate；ethyl 2,4-dioxo-6-phenylcyclohexanecarboxylate；2,4-dioxo-6-phenyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；2,4-Dioxo-6-phenyl-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；4-carbethoxy-5-phenylcyclohexane-1,3-dione；ethyl 2,4-dioxo-6-phenylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 56540-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• mdl: MFCD00157158
• 分子量: 260.29
• InChiKey: BXVBHUOYUZLPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5-phenyl-2,2-di(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的加氢脱对称反应构建多取代的手性环己烷

  摘要：

  手性多取代的环己烷基序的构建是有机合成中一个具有挑战性的话题。通过脱对称和远程立体控制相结合，已成功地开发出钌催化的2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的转移加氢脱对称反应，以构建具有高对映选择性和非对映选择性的手性多取代环己烷。当将酯基引入两个位置时，发生氢化脱对称/酯交换级联反应，从而提供具有三个对映选择性高的带有三个立体中心的双环内酯，包括两个离散的立体中心和一个季立体中心。产物是带有羟基和羰基官能团的多取代手性环己烷，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03622
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 苄叉丙酮 在 乙醇 作用下， 生成 4-ethoxycarbonyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Michael, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of piperazino-enaminones as novel suppressants of pro-Inflammatory cytokines
  作者：Ola M. Ghoneim、Ashley Bill、Jyothi Dhuguru、Doreen E. Szollosi、Ivan O. Edafiogho

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.003

  日期：2018.8

  encouraged further examination of its structural scaffold. Piperazino-enaminones were designed by incorporating n-arylpiperazine motif into the aromatic enaminone. Four possible modifications were explored systematically. Synthesis was accomplished by amination of the corresponding methyl/ethyl 2,4-dioxo-6-(substituted)cyclohexane-carboxylate.. Sixteen novel compounds were synthesized. Biological activity

  感染会触发促炎性细胞因子（TNF-α和IL-6）的释放。然而，过量生产会导致严重哮喘中出现的组织损伤。烯胺酮E121减少促炎细胞因子的能力在我们的实验室中鼓励了对其结构支架的进一步检查。哌嗪子酮-烯胺酮是通过结合n-芳基哌嗪基序变成芳族烯胺。系统地探讨了四个可能的修改。通过胺化相应的甲基/乙基2,4-二氧代-6-（取代）环己烷-羧酸酯来完成合成。合成了十六种新化合物。在用脂多糖刺激的J774巨噬细胞中测试了生物活性。通过ELISA测量细胞因子的释放。四种化合物以剂量依赖性方式显着抑制TNF-α和IL-6的释放。
• Keto-esters
  申请人：B.D.H. Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US03997590A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Cyclohexenone esters of the general formula I ##STR1## or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein, X is oxygen or sulphur, R.sub.1 is 1. alkyl, 2. cycloalkyl, 3. alkenyl, 4. alkynyl, 5. aralkyl, 6. aryl, 7. pyridyl, 8. ##STR2## or 9. - (CH.sub.2).sub.m Y in which Y is perhalogenoalkyl, hydroxy, hydroxyalkoxy, hydroxyalkoxyalkoxy, alkoxy, alkoxyalkoxy, acyloxy or alkoxycarbonyl, or Y is -S(CH.sub.2).sub.n OZ, in which Z is acyl, m and n each represent integers of 1 to 3 R.sub.2 is 1. hydrogen, 2. alkyl, optionally substituted by alkoxy or alkoxycarbonyl, 3. alkoxycarbonyl, 4. cycloalkyl, 5. cycloalkenyl, 6. aryl, aralkyl, or aralkenyl in which the aryl portion may be substituted by alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, methylenedioxy, alkoxycarbonyl, perhalogenoalkyl, nitro, halogen, nitrile, aryl, dialkylaminocarbonyl, amino, alkylamino, dialkyamino or aralkoxy, 7. a saturated or unsaturated heterocyclic ring containing one or more heteroatoms and which ring may be substituted by alkyl, 8. ##STR3## OR 9. ##STR4## R.sub.3 is 1. HYDROGEN, 2. alkyl, which may be substituted with alkoxycarbonyl, carboxyl, amino, alkylamino, dialkylamino, or heterocyclic, 3. alkenyl which may be substituted with alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl, 4. alkynyl, or 5. aralkyl, R.sub.4 is 1. alkyl, 2. alkoxyalkyl, 3. alkenyl, or 4. aralkyl, R.sub.5 is Hydrogen, alkyl, aryl or alkoxycarbonyl, and R.sub.6 is Hydrogen, alkyl or aryl; With the proviso that when R.sub.1 and R.sub.4 are ethyl, and R.sub.3, R.sub.5 and R.sub.6 are hydrogen then R.sub.2 may not be a methyl. These compounds have biological activity, particularly as anaesthetics.

  通式I的环己烯酮酯或药学上可接受的酸盐，其中X为氧或硫，R1为1.烷基，2.环烷基，3.烯基，4.炔基，5.芳基烷基，6.芳基，7.吡啶基，8.或9.-(CH2)mY，其中Y为全卤代烷基，羟基，羟基烷氧基，羟基烷氧基烷氧基，烷氧基，烷氧基烷氧基，酰氧基或烷氧羰基，或Y为-S(CH2)nOZ，其中Z为酰基，m和n分别表示1到3的整数，R2为1.氢，2.烷基，可选地被烷氧基或烷氧羰基取代，3.烷氧羰基，4.环烷基，5.环烯基，6.芳基，芳基烷基或芳基烯基，其中芳基部分可被烷基，烷氧基，烷氧基烷基，亚甲二氧基，烷氧羰基，全卤代烷基，硝基，卤素，腈，芳基，二烷基氨基羰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或芳基氧基取代，7.含有一个或多个杂原子的饱和或不饱和杂环，该环可能被烷基取代，8.或9.，其中R3为1.氢，2.烷基，可被烷氧羰基，羧基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或杂环基取代，3.烯基，可被烷基羰基或烷氧羰基取代，4.炔基或5.芳基烷基，R4为1.烷基，2.烷氧基烷基，3.烯基或4.芳基烷基，R5为氢，烷基，芳基或烷氧羰基，R6为氢，烷基或芳基；条件是当R1和R4为乙基，而R3，R5和R6为氢时，R2不能为甲基。这些化合物具有生物活性，尤其是作为麻醉剂。
• Cyclic diones
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0278742A2

  公开（公告）日：1988-08-17

  A 2-benzoylcyclic-1,3-dione derivative of the formula: wherein X represents methylene, oxygen, sulphur or -NR⁴-, Y represents -C(R⁵) (R⁶)- or oxygen, R¹ represents hydrogen or alkyl optionally substituted by halogen or represents cycloalkyl, R² represents hydrogen or R⁷ or R¹ and R² together represent alkylene, R³ represents halogen, hydroxy, carboxy, nitro, cyano or amino or carbamoyl (which may be substituted by one or two alkyl groups) , alkoxycarbonyl, alkanoyl, or alkanoylamino, R, RO, RS, RSO or RSO₂ in which R represents alkyl optionally substituted by halogen, R⁴ represents hydrogen or alkyl or alkoxycarbonyl, R⁵ represents hydrogen or alkyl or alkoxycarbonyl, R⁶ represents hydrogen or alkyl, R⁷ represents alkyl which may be substituted by halogen or alkylthio or by a group (R⁸)n-phenyl-S-, or represents cycloalkyl or tetrahydrothiapyran-3-yl or represents a group (R⁸)n-phenyl- ­in which R⁸ represents a halogen, hydroxy, carboxy, nitro or cyano, or amino or carbamoyl (which may be substituted by one or two alkyl groups), alkoxycarbonyl or alkanoyl or alkanoylamino or R, RO, RS, RSO or RSO₂ in which R represents alkyl which is optionally substituted by halogen, m is zero or 1 to 5 and n is zero or 1 to 5, provided that when X represents methylene, and Y represents -C(R⁵) (R⁶)- ­then R¹ and R² do not simultaneously represent hydrogen or alkyl and salts thereof are useful as herbicides.

  一种 2-苯甲酰基环-1,3-二酮衍生物，其式如下 其中 X 代表亚甲基、氧、硫或-NR⁴-，Y 代表-C(R⁵) (R⁶)- 或氧，R¹ 代表氢或任选被卤素取代的烷基或代表环烷基，R² 代表氢或 R⁷或 R¹ 和 R² 共同代表亚烷基，R³ 代表卤素、羟基、羧基、硝基、氰基或氨基或氨基甲酰基（可被一个或两个烷基取代）、烷氧基羰基、烷酰基、羧基、硝基、氰基或氨基或氨基甲酰基（可被一个或两个烷基取代）、R、RO、RS、RSO 或 RSO₂，其中 R 代表任选被卤素取代的烷基，R⁴ 代表氢或烷基或烷氧羰基，R⁵ 代表氢或烷基或烷氧羰基，R⁶ 代表氢或烷基、R⁷ 代表可被卤素或烷硫基或基团 (R⁸)n-phenyl-S- 取代的烷基，或代表环烷基或四氢噻喃-3-基，或代表基团 (R⁸)n-phenyl- 其中 R⁸ 代表卤素、羟基、羧基、硝基或氰基，或氨基或氨基甲酰基（可被一个或两个烷基取代）、烷氧基羰基或烷酰基或烷酰氨基或 R、RO、RS、RSO 或 RSO₂，其中 R 代表任选被卤素取代的烷基，m 为零或 1 至 5，n 为零或 1 至 5，条件是当 X 代表亚甲基，Y 代表-C(R⁵) (R⁶)-时，R¹ 和 R² 不同时代表氢或烷基，其盐可用作除草剂。
• Vorlaender, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 284
  作者：Vorlaender

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic enaminoketones in the nenitzescu reaction
  作者：V. M. Lyubchanskaya、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02464282

  日期：1997.11