Ethyl 2-chloro-2-(3-propenyl)acetoacetate | 150357-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-chloro-2-(3-propenyl)acetoacetate
• 英文别名: 2-acetyl-2-chloro-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-2-chlor-pent-4-ensaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-2-chloropent-4-enoate
• CAS: 150357-39-4
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: KGSMOFCUZBTAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-chloro-2-(3-propenyl)acetoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氯-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SynthesenThiamin-ähnlicherVerbindungen：高硫胺素-糖醇和3- [4'-氨基-2'-甲基-嘧啶-（5'）-甲基] -4-甲基-5-烯丙基-噻唑氯盐酸盐

  摘要：

  合成高硫胺糖醇缩醛（II），[3-（4'-氨基-2'-甲基-嘧啶基-（5'）-甲基）-4-甲基-5-（β，γ-二氧丙基）-噻唑氯-盐酸盐]，二（3-）（4'-氨基-2'-甲基-嘧啶基-（5'）-甲基）-4-甲基-5-烯丙基-噻唑氯盐酸盐（VIII）。Erthate Verbindung ist（nach WH Schopfer）与抗微生物剂Thiamins的组合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340309
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到Ethyl 2-chloro-2-(3-propenyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Mild halogenation of stabilized ester enolates by cupric halides

  摘要：

  The reactions of various stabilized ester enolates of 2-keto, 2-(alkoxycarbonyl), 2-phosphoryl, and 2-(benzenesulfonyl) esters with cupric chloride or cupric bromide have been examined. The reactions lead to 2-halo esters in good to excellent yields under mild condition. Enolates which contain an unsaturated functionality such as a double bond, a triple bond, or an allylic or a benzylic moiety react with high chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00069a020

文献信息

• Shi Xiao-Xin, Dai Li-Xin, J. Org. Chem., 58 (1993) N 17, S 4596-4598
  作者：Shi Xiao-Xin, Dai Li-Xin

  DOI：——

  日期：——
• Mild halogenation of stabilized ester enolates by cupric halides
  作者：Xiaoxin Shi、Lixin Dai

  DOI：10.1021/jo00069a020

  日期：1993.8

  The reactions of various stabilized ester enolates of 2-keto, 2-(alkoxycarbonyl), 2-phosphoryl, and 2-(benzenesulfonyl) esters with cupric chloride or cupric bromide have been examined. The reactions lead to 2-halo esters in good to excellent yields under mild condition. Enolates which contain an unsaturated functionality such as a double bond, a triple bond, or an allylic or a benzylic moiety react with high chemoselectivity.
• Synthesen Thiamin-�hnlicher Verbindungen: Homothiamin-glykol und 3-[4?-Amino-2?-methyl-pyrimidyl-(5?)-methyl]-4-methyl-5-allyl-thiazoliumchlorid-hydrochlorid
  作者：P. Karrer、M. Schoeller

  DOI：10.1002/hlca.19510340309

  日期：——

  Die Synthesen des Homothiamin-glykols (II), [3-(4′-Amino-2′-methyl-pyrimidyl-(5′)-methyl)-4-methyl-5-(β,γ-dioxypropyl)-thiazoliumchlorid-hydrochlorid], sowie diejenige des 3-(4′-Amino-2′-methyl-pyrimidyl-(5′)-methyl)-4-methyl-5-allyl-thiazoliumchlorid-hydrochlorids (VIII) werden beschrieben. Erstere Verbindung ist (nach W. H. Schopfer) für gewisse Mikroorganismen ein Antagonist des Thiamins.

  合成高硫胺糖醇缩醛（II），[3-（4'-氨基-2'-甲基-嘧啶基-（5'）-甲基）-4-甲基-5-（β，γ-二氧丙基）-噻唑氯-盐酸盐]，二（3-）（4'-氨基-2'-甲基-嘧啶基-（5'）-甲基）-4-甲基-5-烯丙基-噻唑氯盐酸盐（VIII）。Erthate Verbindung ist（nach WH Schopfer）与抗微生物剂Thiamins的组合。